Thiète
| Thiète | |
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| Structure du Thiète | |
| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | 2H-Thiète |
| Synonymes |
2H-Thiet; 2H-Thiete; Thiete |
| No CAS | |
| PubChem | 3415867 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C3H4S |
| Masse molaire[1] | 72,129 ± 0,008 g/mol C 49,96 %, H 5,59 %, S 44,46 %, |
| Propriétés physiques | |
| T° ébullition | 111,8±10,0 °C à 760 mmHg |
| Point d’éclair | 21,3±15,7 °C |
| Pression de vapeur saturante | 26,3±0,2 mmHg à 25 °C |
| Propriétés optiques | |
| Indice de réfraction | 1.593 |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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Le Thiète est un composé hétérocyclique contenant un cycle insaturé à quatre chaînons avec trois atomes de carbone et un atome de soufre[2],[3]. Il est plus souvent rencontré non pas seul, mais dans des dérivés annelés, dont plusieurs ont été synthétisés. Les Thiètes ne sont généralement pas très stables[4].
Structure[modifier | modifier le code]
Le Thiète est un isomère de valence du composé thioacroléine de formule CH2=CHCH=S[5] et subit une ouverture de cycle à des températures inférieures à 400 °C. Thiète est plan, avec un angle C-S-C de 76,8 degrés[6].
Dérivés[modifier | modifier le code]
Les benzothiètes sont des Thiètes classés au groupe benzo. Ces espèces sont préparées par pyrolyse éclair sous vide d’alcools 2-mercaptobenzyliques. Ils sont les précurseurs d’autres S-hétérocycles[7],[8].
Les Thiètes 1,1-dioxydes sont des sulfones, le parent étant C3H4SO2. Ils sont plus stables que Thiètes[9]. Les thiètes-1,1-dioxydes substitués peuvent également être préparés par [2+2] cycloaddition de sulfène et d’ynamines.
Références[modifier | modifier le code]
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- S. Leśniak, W. J. Kinart et J. Lewkowski, « 2.07 - Thietanes and Thietes: Monocyclic », dans Comprehensive Heterocyclic Chemistry III, Elsevier, (ISBN 978-0-08-044992-0, lire en ligne), p. 389–428
- Eric Block et Ming De Wang, « 1.24 - Thietanes and Thietes: Monocyclic », dans Comprehensive Heterocyclic Chemistry II, Pergamon, (ISBN 978-0-08-096518-5, lire en ligne), p. 773–802
- (en) Donald C. Dittmer et Franklin A. Davis, « Evidence for a Thiete (Thiacyclobutene) 1,2 », Journal of the American Chemical Society, vol. 87, no 9, , p. 2064–2065 (ISSN 0002-7863 et 1520-5126, DOI 10.1021/ja01087a048, lire en ligne, consulté le )
- « Thiete | C3H4S | ChemSpider », sur www.chemspider.com (consulté le )
- M. Rodler et A. Bauder, « Microwave spectrum, dipole moment and molecular structure of 1,2-dithiete », Chemical Physics Letters, vol. 114, no 5, , p. 575–578 (ISSN 0009-2614, DOI 10.1016/0009-2614(85)85145-9, lire en ligne, consulté le )
- (en) Donald C. Dittmer, Peter L. F. Chang, Franklin A. Davis et Masaru Iwanami, « Derivatives of thiacyclobutene (thiete). VI. Synthesis and properties of some thietes », The Journal of Organic Chemistry, vol. 37, no 8, , p. 1111–1115 (ISSN 0022-3263 et 1520-6904, DOI 10.1021/jo00973a008, lire en ligne, consulté le )
- (en) Herbert Meier, Axel Mayer et Dieter Gröschl, « BENZOTHIETES—VERSATILE SYNTHONS FOR THE PREPARATION OF HETEROCYCLES », Sulfur reports, vol. 16, no 1, , p. 23–56 (ISSN 0196-1772 et 1029-0508, DOI 10.1080/01961779408048965, lire en ligne, consulté le )
- (en) « Organic Syntheses Procedure », sur orgsyn.org (consulté le )
