Voir la source de Sécobarbital

{{Infobox Chimie
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<!-- Général -->
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| InChI = 1S/C12H18N2O3/c1-4-6-8(3)12(7-5-2)9(15)13-11(17)14-10(12)16/h5,8H,2,4,6-7H2,1,3H3,(H2,13,14,15,16,17)
| InChIKey = KQPKPCNLIDLUMF-UHFFFAOYSA-N
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<!-- Propriétés chimiques -->
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<!-- Données pharmacocinétiques -->
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<!-- Considérations thérapeutiques -->
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<!-- Caractère psychotrope -->
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<!-- Supplément -->
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}}<!-- ----------------------------- Fin de l'infoboite ----------------------------- -->
Le '''sécobarbital''' est un [[somnifère]] de la famille des [[barbiturique]]s fabriqué et commercialisé par la société [[Eli Lilly and Company|Eli Lilly]] jusqu'en 2001 sous le nom de ''Séconal''. Il a des propriétés  [[anesthésique]]s, anticonvulsivantes, et [[sédatif|sédatives]]. Le sécobarbital a été prescrit dans le traitement de l'[[épilepsie]], celui des [[insomnie]]s passagères, comme médicament pré-opératoire pour induire l'anesthésie et comme [[anxiolytique]] avant des interventions chirurgicales, diagnostiques, ou thérapeutiques brèves et peu douloureuses. Avec l'apparition de nouvelles molécules pour ces indications, le sécobarbital a été relégué au second plan, et Lilly a cessé de le fabriquer en {{date-|mai 2001}}.
[[Fichier:Secobarbital DOJ.jpg|vignette|Capsules de ''Séconal'', [[forme galénique]] du sécobarbital la plus répandue.]]

== Pharmacologie et pharmacocinétique ==
Le produit est proche du [[pentobarbital]], dont il partage presque à l'identique le profil pharmacologique. Le sécobarbital possède simplement un groupe [[méthyle]] supplémentaire, ce qui induit des différences d'ordre [[pharmacocinétique]] : le sécobarbital est légèrement plus [[Lipophilie|lipophile]]<ref>{{Article |prénom1=Bin |nom1=Wang |prénom2=Jun |nom2=He |prénom3=Shahab A. |nom3=Shamsi |titre=A high-throughput multivariate optimization for the simultaneous enantioseparation and detection of barbiturates in micellar electrokinetic chromatography-mass spectrometry (MEKC-MS) |périodique=Journal of chromatographic science |volume=48 |numéro=7 |date=2010-8 |issn=0021-9665 |pmid=20819283 |pmcid=3098000 |lire en ligne=https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC3098000/ |consulté le=2020-06-15 |pages=572–583 }}</ref>{{,}}<ref name=":1">{{Lien web |langue=en |titre=Seconal Sodium (Secobarbital Sodium Capsules): Uses, Dosage, Side Effects, Interactions, Warning |url=https://www.rxlist.com/seconal-sodium-drug.htm |site=RxList |consulté le=2020-06-15}}</ref>, ce qui accélère son absorption et lui donne un délai d'action encore plus court que celui du pentobarbital et augmente la puissance de la sédation ressentie<ref>{{Article |langue=EN |auteur1= |nom1=Khalid Hussain |titre=Barbiturates |périodique=slideshare |date=2013-01-21 |issn= |lire en ligne=https://www.slideshare.net/hussain_761/barbiturates-16094504 |consulté le=2020-06-15 |pages= }}</ref>{{,}}<ref>{{Lien web |titre=General Pharmacology: Pharmacokinetics and Metabolism of the Barbiturates. |url=https://www.pharmacology2000.com/General/Pharmacokinetics/kinobj2.htm |site=www.pharmacology2000.com |consulté le=2020-06-15}}</ref>. Sa durée d'action discernable, bien que proche, est également réduite car la [[Pharmacocinétique|distribution]] (dispersion au travers des tissus graisseux) du sécobarbital est plus rapide. Contrairement à ce que suggère sa [[Période biologique|demi-vie d'élimination]] longue de 28h en moyenne<ref name=":1" />, il n'est donc actif (à des doses thérapeutiques) que pendant 3 à 4 heures<ref>{{Lien web |langue=EN |auteur=Jack DeRuiter |titre=THE BARBITURATES |url=http://webhome.auburn.edu/~deruija/GABA_Barbiturates2002.pdf |site= |date=2004 |consulté le=}}</ref>{{,}}<ref>{{Chapitre|prénom1=Jeanie|nom1=Skibiski|prénom2=Sara|nom2=Abdijadid|titre chapitre=Barbiturates|titre ouvrage=StatPearls|éditeur=StatPearls Publishing|date=2020|pmid=30969553|lire en ligne=http://www.ncbi.nlm.nih.gov/books/NBK539731/|consulté le=2020-06-15}}</ref>.

Son canal d'action primaire est la [[Allostérie|modulation]] positive ainsi que l'activation directe des [[Récepteur GABAA|récepteurs au GABA]] de type A<ref>{{en}} Rho, J. M. ; Donevan, S. D. ; Rogawski, M. A. (1996). « Direct activation of GABAA receptors by barbiturates in cultured rat hippocampal neurons » ''The Journal of physiology'' 497 (Pt 2): 509–522. PMC 1161000. {{PMID|8961191}}.</ref>{{,}}<ref name=":0">{{Article |langue=en |prénom1=Wolfgang |nom1=Löscher |prénom2=Michael A. |nom2=Rogawski |titre=How theories evolved concerning the mechanism of action of barbiturates |périodique=Epilepsia |volume=53 |numéro=s8 |date=2012 |issn=1528-1167 |doi=10.1111/epi.12025 |lire en ligne=https://onlinelibrary.wiley.com/doi/abs/10.1111/epi.12025 |consulté le=2020-03-15 |pages=12–25 }}</ref>. Ces récepteurs, lorsqu'ils sont activés, ont un effet inhibiteur sur la transmission nerveuse en empêchant la [[dépolarisation membranaire]].

Le [[barbiturique]] agit également sur d'autres canaux de manière mineure : on note une action inhibitrice de la recapture de l'[[adénosine]], ainsi qu'un antagonisme des [[Récepteur AMPA|récepteurs AMPA]] et une inhibition de la sécrétion de glutamate<ref name=":0" />{{,}}<ref>{{Article |prénom1=Eichi |nom1=Narimatsu |prénom2=Tomohisa |nom2=Niiya |prénom3=Mikito |nom3=Kawamata |prénom4=Akiyoshi |nom4=Namiki |titre=[The mechanisms of depression by benzodiazepines, barbiturates and propofol of excitatory synaptic transmissions mediated by adenosine neuromodulation] |périodique=Masui. The Japanese Journal of Anesthesiology |volume=55 |numéro=6 |date=2006-06 |issn=0021-4892 |pmid=16780077 |lire en ligne=https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/16780077 |consulté le=2020-03-15 |pages=684–691 }}</ref>.

Comme pour les autres médicaments de sa classe, il présente un potentiel de [[Overdose|surdose]] important, {{latin|a fortiori}} lorsque combiné à d'autres sédatifs tels que l'[[Éthanol|alcool]] et les [[Narcotique|narcotiques]]<ref>{{Lien web |langue=en |prénom=Dymock |nom=Rb |prénom2=James |nom2=Ra |titre=Tuinal as a Drug of Abuse |url=https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/7432291/ |site=The Medical journal of Australia |date=1980-08-23 |pmid=7432291 |consulté le=2020-06-06}}</ref>.

== Usage abusif et rôle du sécobarbital dans la mort de Jimi Hendrix ==
Depuis les années 1950 jusqu'aux [[années 1970]], le sécobarbital a connu un succès populaire important en raison de ses effets [[hypnotique]]s rapides, notamment dans les milieux de la contre-culture<ref>{{Article |prénom1=Donald R. Wesson |nom1=M.D |titre=Psychedelic Drugs, Hippie Counterculture, Speed and Phenobarbital Treatment of Sedative-Hypnotic Dependence: A Journey to the Haight Ashbury in the Sixties |périodique=Journal of Psychoactive Drugs |volume=43 |numéro=2 |date=2011-04-01 |issn=0279-1072 |pmid=21858961 |doi=10.1080/02791072.2011.587708 |lire en ligne=https://doi.org/10.1080/02791072.2011.587708 |consulté le=2020-06-15 |pages=153–164 }}</ref>. Son usage a été détourné à des fins récréatives et sédatives, parfois en combinaison avec l'[[boisson alcoolisée|alcool]] avec lequel il agit en synergie<ref>{{Article |langue=en |prénom1=Finn |nom1=Sandberg |titre=A Quantitative Study on the Alcohol-Barbiturate synergism |périodique=Acta Physiologica Scandinavica |volume=22 |numéro=4 |date=1951 |issn=1365-201X |doi=10.1111/j.1748-1716.1951.tb00781.x |lire en ligne=https://onlinelibrary.wiley.com/doi/abs/10.1111/j.1748-1716.1951.tb00781.x |consulté le=2020-06-15 |pages=311–325 }}</ref>. Connu en tant que « ''reds'' » (rouges) par ses usagers<ref>{{Article |langue=en-US |auteur1= |titre=What Prescription Barbiturates Get Abused? {{!}} Sunrise House |périodique=Sunrise House |date=2019 |issn= |lire en ligne=https://sunrisehouse.com/barbiturates/ |consulté le=2020-06-15 |pages= }}</ref>, en raison de la couleur du comprimé, le sécobarbital a été responsable de nombreuses [[surdose]]s durant cette période, la plus célèbre parmi elles étant celle du légendaire guitariste de rock [[Jimi Hendrix]]. Celui-ci aurait pris neuf comprimés de ''[[Vesparax]]'' (somnifère puissant comportant du sécobarbital) le {{date|18|septembre|1970}}, après une nuit bien arrosée, et a été ensuite retrouvé mort dans son sommeil dans son appartement de Londres. Hendrix s'est asphyxié avec ses propres vomissures pendant son sommeil, incapable de se réveiller à cause des effets conjugués de l'alcool et du barbiturique<ref>{{Lien web |langue=en |titre=How Did Jimi Hendrix Die? |url=https://biography.yourdictionary.com/articles/how-did-jimi-hendrix-die.html |site=YourDictionary |consulté le=2020-06-15}}</ref>{{,}}<ref>{{Lien web |langue=en-US |prénom=Rolling |nom=Stone |prénom2=Rolling |nom2=Stone |titre=The 27 Club: A Brief History |url=https://www.rollingstone.com/culture/culture-lists/the-27-club-a-brief-history-17853/ |site=Rolling Stone |date=2019-12-08 |consulté le=2020-06-15}}</ref>. 

Un an auparavant, c'était l'actrice [[Judy Garland]] qui décédait d'une surdose accidentelle de ''Séconal''. Le Premier Ministre [[Winston Churchill]] consommait régulièrement du sécobarbital<ref>{{Article |langue=en-GB |auteur1= |prénom1=Andrew M. |nom1=Brown |titre=Winston Churchill's drinking was one thing, but what about his drug-taking? |périodique=Daily Telegraph |date=2015-01-31 |issn=0307-1235 |lire en ligne=https://www.telegraph.co.uk/comment/personal-view/11380891/Churchills-drinking-was-one-thing-but-what-about-his-drug-taking.html |consulté le=2020-06-15 |pages= }}</ref>, qu'il était souvent de coutume de mélanger avec des [[Amphétamine (classe)|amphétamines]] pour modérer les [[Effet indésirable|effets secondaires]] de chaque produit tout en profitant de leur effet psychotrope<ref name=":2">{{Lien web |langue=en |titre=UNODC - Bulletin on Narcotics - 1962 Issue 2 - 003 |url=https://www.unodc.org/unodc/en/data-and-analysis/bulletin/bulletin_1962-01-01_2_page004.html |site=United Nations : Office on Drugs and Crime |consulté le=2020-06-15}}</ref>. 

Le produit a également connu un usage détourné mélangé avec de l'[[amobarbital]], sous la forme des capsules ''Tuinal''<ref>{{Lien web |langue=en |prénom=Adam K. |nom=Raymond |titre=PCP, Quaaludes, Black Beauties, Mescaline. What Became of Yesterday's "It" Drugs? |url=https://www.thefix.com/content/where-are-they-now-drugs-edition7098 |site=The Fix |date=2011-12-30 |consulté le=2020-06-15}}</ref>.  Lorsqu'il était consommé avec retenue dans un cadre médical, le produit (tout comme les autres [[Barbiturique|barbituriques]]) présentait néanmoins un potentiel [[Addiction|addictif]] réduit comparé aux cas d'utilisation récréative détournée, impliquant souvent des doses bien plus élevées<ref>{{Article |langue=en |prénom1=Havelock F. |nom1=Fraser |prénom2=Abraham |nom2=Wikler |prénom3=Carl F. |nom3=Essig |prénom4=Harris |nom4=Isbell |titre=DEGREE OF PHYSICAL DEPENDENCE INDUCED BY SECOBARBITAL OR PENTOBARBITAL |périodique=Journal of the American Medical Association |volume=166 |numéro=2 |date=1958-01-11 |issn=0002-9955 |doi=10.1001/jama.1958.02990020014002 |lire en ligne=https://jamanetwork.com/journals/jama/fullarticle/323187 |consulté le=2020-06-15 |pages=126–129 }}</ref>{{,}}<ref name=":2" />. Cette classe de médicaments était souvent disponible en vente libre jusqu'aux années 1950, ce qui favorisait grandement leur utilisation abusive et conduisit des centaines de milliers de personnes en [[Angleterre]] ou aux [[États-Unis|Etats-Unis]] à devenir dépendantes durant les années 1960, qui furent le pic de leur utilisation<ref>{{Article |prénom1=Francisco |nom1=López-Muñoz |prénom2=Ronaldo |nom2=Ucha-Udabe |prénom3=Cecilio |nom3=Alamo |titre=The history of barbiturates a century after their clinical introduction |périodique=Neuropsychiatric Disease and Treatment |volume=1 |numéro=4 |date=2005-12 |issn=1176-6328 |pmid=18568113 |pmcid=2424120 |lire en ligne=https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC2424120/ |consulté le=2020-06-15 |pages=329–343 }}</ref>. Par la suite le sécobarbital fut moins répandu, au profit cependant d'un produit de puissance comparable alors émergent, la [[méthaqualone]]<ref>{{Lien web |langue=en-US |prénom=David |nom=Herzberg |titre=Quaalude Nostalgia: A Retro Drug That Everyone Remembers Fondly |url=https://www.theatlantic.com/health/archive/2012/02/quaalude-nostalgia-a-retro-drug-that-everyone-remembers-fondly/252285/ |site=The Atlantic |date=2012-02-21 |consulté le=2020-06-15}}</ref>{{,}}<ref>{{Article |langue=en-GB |prénom1=Harry Low and Tom |nom1=Heyden |titre=The rise and fall of Quaaludes |périodique=BBC News |date=2015-07-09 |lire en ligne=https://www.bbc.com/news/magazine-33428487 |consulté le=2020-06-15 }}</ref> et plus tard des [[Benzodiazépine|benzodiazépines]] comme le ''[[Flunitrazépam|Rohypnol]]''<ref>{{Lien web |titre=Rohypnol Fast Facts |url=https://www.justice.gov/archive/ndic/pubs6/6074/ |site=www.justice.gov |consulté le=2020-06-15}}</ref>{{,}}<ref>{{Lien web |langue=en-US |titre=Rohypnol Addiction and Abuse - Treatment Options |url=http://www.addictioncenter.com/benzodiazepines/rohypnol/ |site=Addiction Center |consulté le=2020-06-15}}</ref>.

== Culture ==
Le sécobarbital tient une place importante dans le roman de Jacqueline Susann ''[[La Vallée des poupées]]'', dont un film a été tiré. Dans le roman comme dans le film, trois jeunes femmes très douées s'élèvent aux plus hauts niveaux du succès et de la renommée, tout en recourant au sécobarbital, dont elles finissent par devenir les victimes. Le roman s'est vendu à plus de 30 millions d'exemplaires depuis sa sortie en [[1966]].

== Notes et références ==
{{Références}}

{{Palette Sédatif}}

{{Portail|chimie|médecine|pharmacie|Sommeil et Rêve}}

{{DEFAULTSORT:Secobarbital}}
[[Catégorie:Barbiturique]]
[[Catégorie:Hypnotique]]