Réaction de Chichibabin

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La réaction de Chichibabin est une réaction chimique permettant de former une 2-aminopyridine à partir de la pyridine et d'amidure de sodium. Cette réaction a été découverte par Aleksei Chichibabin en 1914. cette réaction de substitution s'effectue grâce au départ d'un hydrure[1].

Étapes de la réaction :

  1. Addition donnant un intermédiaire anionique : étape cinétiquement déterminante.
  2. Élimination du groupe partant (hydrure) : étape rapide

L'hydrure étant un très mauvais groupe partant (car nucléophile très puissant), la réaction nécessite des conditions énergiques.


Tschitschibabin.png

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. (en) A.E. Chichibabin, « New reaction for compouds containg the pyridine nucleus », Zhurnal Russkago Fiziko-Khimicheskago Obshchestva, vol. 46,‎ , p. 1216-1236