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Selon une charte royale signée par Jacques Ier en 1609, ce qui allait bien plus tard devenir le Kentucky était attribué à la colonie de Virginie. Toutefois, en 1750, il s'agissait encore d'un territoire largement inconnu lorsqu'on entreprit de l'explorer et d'y rechercher des terres propices à la colonisation. Le nombre d'Indiens présents dans le Kentucky était assez faible : il s'agissait essentiellement d'un terrain de chasse pour les Shawnee et les Cherokee. Les Iroquois affichaient également leur prétention sur le territoire mais les abandonnèrent aux Anglais par le traité de Stanwix, en 1768. En 1775, Daniel Boone, explorateur devenu une figure américaine légendaire, trace une piste par laquelle peuvent passer les colons, le Wilderness Road. Cependant, les Shawnee et les Cherokee, qui n'ont pas signé le traité de Stanwix, considèrent toujours la zone comme leur réserve de chasse. Des guerres ont lieu dans les années 1770 entre colons et Indiens. Lorsque la guerre d'indépendance américaine éclate, ils peuvent s'allier aux Anglais.
Après la guerre, les habitants du Kentucky, demandent leur indépendance à la Virginie dont ils sont séparés par des montagnes, et qui ne leur a pas porté secours durant les hostilités. En 1792 finalement, le Kentucky devient quinzième État de l'Union, et le premier à l'ouest des Appalaches.
Le Kentucky présente quelques différences avec les États du Sud profond. Il fut un État esclavagiste, mais l'esclavage y fut moins important qu'ailleurs dans le sud, du fait notamment de la faiblesse de la culture du coton.
Pendant la guerre de Sécession, le Kentucky se déclara neutre et continua à affirmer sa neutralité tout au long de la guerre.
Cependant, tout comme au Missouri, une faction pro-sécessionniste proclama un gouvernement confédéré, alors même que ces deux états étaient revendiqués par le gouvernement de l'Union. Jamais la confédération ne prit réellement le contrôle de l'État. Malgré sa neutralité proclamée, cet état frontière fut par la suite le théâtre d'importants affrontements entre troupes de l'Union et de la Confédération.