Les Parapluies de Cherbourg est un film qui a connu un immense succès avec une Palme d'or au festival de Cannes de 1964 ; pourtant, aucun parapluie n'y était fabriqué et le magasin où a été tourné la scène est à l'origine une quincaillerie qui venait de fermer.
La Statue de Napoléon est un monument célèbre de la ville. On voit l’empereur sur son cheval, face à la mer, désignant du bras droit le port militaire, et non l'Angleterre, comme on le croit souvent : « La main qui fonde, et non celle qui menace », inscription que l'on retrouve sur le monument.
En janvier 1842, un projet de réunion entre Cherbourg et la majeure partie du territoire d'Équeurdreville est voté par les élus cherbourgeois ne laissant plus à la commune voisine que 20 % de sa population. La demande est rejetée, mais 174 ans plus tard, les deux communes se retrouvent fusionnées au sein de Cherbourg-en-Cotentin après avoir elles-mêmes absorbé Octeville pour l'une et Hainneville pour l'autre.
Montagne du Roule
« Qui tient le Roule tient Cherbourg » : cette formule désigne la montagne du Roule qui se situe juste devant le port. Après avoir abrité un ermitage, ce sommet cherbourgeois est dominé par une fortification depuis le Second Empire, et percé de galeries lors de la Seconde Guerre mondiale.
Le 23 septembre 1813, le conseil municipal de Cherbourg demande que la ville prenne pour nom Napoléonbourg ; le projet de décret est rédigé en novembre 1813 mais ne sera jamais signé.
