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N,O-Bis(triméthylsilyl)trifluoroacétamide

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N,O-Bis(triméthylsilyl)-
trifluoroacétamide

Structure du N,O-bis(triméthylsilyl)trifluoroacétamide
Identification
Nom UICPA Triméthylsilyl (1Z)-2,2,2-trifluoro-N-triméthylsilyléthanimidate
Synonymes

2,2,2-Trifluoro-N-(triméthylsilyl)acétimidate de triméthylsilyle

No CAS 25561-30-2
No ECHA 100.042.807
No CE 247-103-9
PubChem 9601896
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule C8H18F3NOSi2  [Isomères]
Masse molaire[1] 257,400 8 ± 0,008 8 g/mol
C 37,33 %, H 7,05 %, F 22,14 %, N 5,44 %, O 6,22 %, Si 21,82 %,
Propriétés physiques
ébullition 45-50 °C[2]
Masse volumique 0,969 g·cm-3[2] à 25 °C
Point d’éclair 24 °C[2]
Précautions
SGH[2]
SGH02 : InflammableSGH05 : Corrosif
Danger
H226, H314, P280, P310 et P305+P351+P338
Transport[2]
-
   2924   

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le N,O-bis(triméthylsilyl)trifluoroacétamide (BSTFA) est un composé chimique de formule semi-développée (CH3)3Si–N=C(CF3)–O–Si(CH3)3. Il est utilisé en chimie organique pour lier un groupe triméthylsilyle –Si(CH3)3 sur un groupe fonctionnel labile afin de protéger ce dernier lors de réactions d'analyse ou de synthèse ultérieures[3].

Notes et références

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  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. a b c d e et f Fiche Sigma-Aldrich du composé N,O-bis(triméthylsilyl)trifluoroacétamide, consultée le 19 décembre 2012.
  3. (en) D. L. Stalling, C. W. Gehrke et R. W. Zumwalt, « A new silylation reagent for amino acids bis(trimethylsilyl)trifluoroacetamide (BSTFA) », Biochemical and Biophysical Research Communications, vol. 31, no 4,‎ , p. 616-622 (lire en ligne) PMID 5656249