Céfadroxil
Céfadroxil | |
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Identification | |
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Nom UICPA | acide 7β-{[(2R)-2-amino-2-(4-hydroxyphényl)acétyl]amino}-2,3-didéhydrocépham-2-carboxylique |
Synonymes |
acide (6R,7R)-7-{[(2R)-2-amino-2-(4-hydroxyphényl)acétyl]amino}-3-méthyl-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ène-2-carboxylique |
No CAS | |
No ECHA | 100.051.397 |
No CE | 256-555-6 |
Code ATC | J01 |
DrugBank | DB01140 |
PubChem | 47965 |
ChEBI | 3479 |
SMILES | |
InChI | |
Propriétés chimiques | |
Formule | C16H17N3O5S [Isomères] |
Masse molaire[1] | 363,388 ± 0,021 g/mol C 52,88 %, H 4,72 %, N 11,56 %, O 22,01 %, S 8,82 %, |
Écotoxicologie | |
DL50 | 10 g·kg-1 (souris, oral) 15 g·kg-1 (souris, i.v.) 8 g·kg-1 (souris, s.c.) 6 g·kg-1 (souris, i.p.) [2] |
Données pharmacocinétiques | |
Demi-vie d’élim. | 1,50 heures[3] |
Excrétion |
Voie rénale[3] |
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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Le céfadroxil est une molécule antibiotique bêta-lactamine de la classe des céphalosporines utilisé pour combattre les infections chez l'homme ou chez l'animal.
Mode d'action
[modifier | modifier le code]Le céphadroxil inhibe la PLP, enzyme permettant la synthèse du peptidoglycane bactérien.
Il produit son plein effet après quelques jours[4].
Utilisation thérapeutique
[modifier | modifier le code]Antibiotiques de première intention utilisés dans :
- infection staphylococciques diverses ;
- infections à germes gram négatif résistant aux pénicillines (klebssiella proteus E.coli) ;
- inactifs sur germes producteurs de céphalosporinases tels que streptocoque, pneumocoque...
Effets indésirables
[modifier | modifier le code]Les effets secondaires les plus courants du céfadroxil sont la diarrhée (qui, moins fréquemment, peut être sanglante), les nausées, les maux d'estomac et les vomissements. D'autres effets secondaires[5] incluent des éruptions cutanées, de l'urticaire et des démangeaisons.
Notes et références
[modifier | modifier le code]- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- (en) « Céfadroxil », sur ChemIDplus, consulté le 28 mai 2010
- « Céfadroxil », sur BIAM (consulté le )
- « Teva Cefadroxil capsule 500mg »
- (en) drugs.com, « Cefadroxil Side Effects »