Coumaphos

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Coumaphos
Image illustrative de l’article Coumaphos
Identification
Nom UICPA O,O-diethylthiophosphate de O-(3-chloro-4-méthylcoumarin-7-yle)
Synonymes

O-(3-chlor-4-methyl-2-oxo-2H-1-benzopyran-7-yl)-O,O-diéthylester

No CAS 56-72-4
No ECHA 100.000.260
No EC 200-285-3
No RTECS GN6300000
PubChem 2871
ChEBI 3903
SMILES
InChI
Apparence poudre brune avec une odeur faible[1]
Propriétés chimiques
Formule brute C14H16ClO5PS  [Isomères]
Masse molaire[2] 362,766 ± 0,021 g/mol
C 46,35 %, H 4,45 %, Cl 9,77 %, O 22,05 %, P 8,54 %, S 8,84 %,
Propriétés physiques
fusion 100 °C[3]
ébullition > 200 °C[3]
Masse volumique 1,474 g·cm-3[3]
Point d’éclair 100 °C (coupelle fermée)[4]
Pression de vapeur saturante 1,7 hPa à 20 °C[4]
Précautions
SGH[3],[4]
SGH06 : ToxiqueSGH09 : Danger pour le milieu aquatique
H300, H311, H410, P273, P280, P301+P310, P302+P352, P405, P501,
Transport[4]
-
   2811   
Écotoxicologie
DL50 3 mg/kg (rat, oral)[3]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le coumaphos est un thiophosphate non volatile et soluble dans les corps gras.

Il se présente sous la forme de cristaux brunâtres à l'odeur légèrement sulfureuse[5].

Il est interdit en France[6].

Utilisation[modifier | modifier le code]

Utilisé pour ses propriétés insecticides et acaricides, il agit par inhibition de la cholinestérase. Il sert sous forme de douche ou de savon pour éviter aux animaux de ferme et domestiques d'être infestés de tiques, de mites ou puces.

Il est également utilisé, par exemple aux États-Unis, pour limiter le développement de Varroa destructor dans les colonies d'abeilles mellifères, bien qu'il perde de son efficacité dans cette indication en raison de l'apparition de résistances chez les parasites[7]. De plus, on connaît de mieux en mieux la toxicité résiduelle de ce composé pour les abeilles elles-mêmes : il a été lié à l'apparition de problèmes neurologiques[8], d'une surmortalité[9], et peut être un facteur du syndrome d'effondrement des colonies.

En Australie, son approbation pour l'usage vétérinaire domestique a été annulée par l'autorité australienne des pesticides et des médicaments vétérinaires en juin 2004[10], après que le fabricant s'est montré incapable de prouver qu'il était sans danger pour les animaux de compagnie.

Il est classé comme une substance extrêmement dangereuse aux les États-Unis par la Section 302 du Emergency Planning and Community Right-to-know Act (42 U. S. C. 11002)[11], et il est soumis à de strictes exigences de contrôle et de suivi par les installations qui le produisent, le stockent, ou l'utilisent en grandes quantités.

Références[modifier | modifier le code]

  1. Joint Meeting on Pesticide Residues (JMPR), Monographie pr Coumaphos, consulté le 9 décembre 2014.
  2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. a, b, c, d, e et f Entrée de « Coumaphos » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 01/02/2016 (JavaScript nécessaire).
  4. a, b, c, d et e Fiche Sigma-Aldrich du composé Coumaphos, consultée le 13/07/2011.
  5. (en) Pubchem, « COUMAPHOS | C14H16ClO5PS - PubChem », sur pubchem.ncbi.nlm.nih.gov (consulté le 23 février 2017)
  6. CERI/PV/e-PHY, « Substance active : Coumaphos », sur e-phy.agriculture.gouv.fr (consulté le 23 février 2017)
  7. (en) Biosecurity New Zealand, « A Review of Treatment Options for Control of Varroa Mite in New Zealand | MPI Biosecurity New Zealand », sur www.biosecurity.govt.nz (consulté le 23 février 2017)
  8. (en) Reed M. Johnson, Marion D. Ellis, Christopher A. Mullin et Maryann Frazier, « Pesticides and honey bee toxicity — USA », Apidologie, vol. 41, no 3,‎ , p. 312–331 (ISSN 0044-8435 et 1297-9678, DOI 10.1051/apido/2010018, lire en ligne)
  9. Futura, « Les abeilles victimes d'un cocktail mortel... de médicaments », Futura,‎ (lire en ligne)
  10. (en) Australian Pesticides and Veterinary Medicines Authority, « Coumaphos Chemical Review », Australian Pesticides and Veterinary Medicines Authority,‎ (lire en ligne)
  11. (en) « FDsys - Browse Federal Register », sur www.gpo.gov (consulté le 23 février 2017)