cis-3-Hexènal

	cis-3-hexènal
Identification
Nom UICPA	(3Z)-Hex-3-ènal
Synonymes	(Z)-Hex-3-ènal; cis-Hex-3-ènal
No CAS	6789-80-6
No ECHA	100.027.141
PubChem	643941
ChEBI	23292
SMILES
InChI
Apparence	liquide incolore
Propriétés chimiques
Formule	C6H10O [Isomères];
Masse molaire	98,143 ± 0,005 8 g/mol ; C 73,43 %, H 10,27 %, O 16,3 %,
Propriétés physiques
T° ébullition	126 °C[réf. souhaitée]
Masse volumique	0,967 à 0,973 g cm−3[réf. souhaitée]
	Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Le cis-3-hexènal, ou (Z)-3-hexènal, est un composé organique de formule CH₃CH₂CH=CHCH₂CHO. Il est classé comme un aldéhyde insaturé. C'est un liquide incolore et possède une odeur intense d'herbe et de feuilles fraîchement coupées^[2]^,^[3].

Histoire[modifier | modifier le code]

Le cis-3-hexènal a été découvert en 1962^[4].

Occurrence[modifier | modifier le code]

Le cis-3-hexènal est l'un des principaux composés volatils des tomates mûres^[5]. C'est aussi une phéromone chez de nombreuses espèces d'insectes^[6]. La biosynthèse de ce composé est présentée ci-dessous :

Biosynthèse du *cis*-3-hexènal à partir de l'acide linolénique via l'hydroperoxyde par action d'une lipoxygénase suivie d'une hydroperoxyde lyase^[7].

Voir aussi[modifier | modifier le code]

Le cis-3-hexène-1-ol a une odeur similaire, mais moins prononcée, et est utilisé en parfumerie.
Le 1-hexanol, un autre composé organique volatil, également considéré comme responsable de l'odeur d'herbe fraîchement tondue.

Références[modifier | modifier le code]

↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
↑ (en) Simon Cotton, « Hexenal - Molecule of the Month March 2005 », 26 juillet 2017 (consulté le 9 mai 2023).
↑ (en) Simon Cotton, « Hexenal », 26 novembre 2013 (consulté le 9 mai 2023).
↑ (en) « cis-3-Hexenal », sur American Chemical Society, 23 mai 2022 (consulté le 29 septembre 2023).
↑ (en) Ron G. Buttery, Roy Teranishi et Louisa C. Ling, « Fresh tomato aroma volatiles: a quantitative study », Journal of Agricultural and Food Chemistry, vol. 35, n^o 4,‎ juillet 1987, p. 540–544 (ISSN 0021-8561 et 1520-5118, DOI 10.1021/jf00076a025, lire en ligne, consulté le 9 mai 2023).
↑ « Z3-6Ald », sur pherobase.com (consulté le 9 mai 2023).
↑ (en) Kenji Matsui, « Green leaf volatiles: hydroperoxide lyase pathway of oxylipin metabolism », Current Opinion in Plant Biology, physiology and metabolism / edited by Eran Pichersky and Krishna Niyogi, vol. 9, n^o 3,‎ 1^er juin 2006, p. 274–280 (ISSN 1369-5266, DOI 10.1016/j.pbi.2006.03.002, lire en ligne, consulté le 9 mai 2023).

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[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[2] (en) Simon Cotton, « Hexenal - Molecule of the Month March 2005 », 26 juillet 2017 (consulté le 9 mai 2023).

[3] (en) Simon Cotton, « Hexenal », 26 novembre 2013 (consulté le 9 mai 2023).

[4] (en) « cis-3-Hexenal », sur American Chemical Society, 23 mai 2022 (consulté le 29 septembre 2023).

[5] (en) Ron G. Buttery, Roy Teranishi et Louisa C. Ling, « Fresh tomato aroma volatiles: a quantitative study », Journal of Agricultural and Food Chemistry, vol. 35, n^o 4,‎ juillet 1987, p. 540–544 (ISSN 0021-8561 et 1520-5118, DOI 10.1021/jf00076a025, lire en ligne, consulté le 9 mai 2023).

[6] « Z3-6Ald », sur pherobase.com (consulté le 9 mai 2023).

[7] (en) Kenji Matsui, « Green leaf volatiles: hydroperoxide lyase pathway of oxylipin metabolism », Current Opinion in Plant Biology, physiology and metabolism / edited by Eran Pichersky and Krishna Niyogi, vol. 9, n^o 3,‎ 1^er juin 2006, p. 274–280 (ISSN 1369-5266, DOI 10.1016/j.pbi.2006.03.002, lire en ligne, consulté le 9 mai 2023).

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