Fluoroacétamide

Fluoroacétamide
Structure du fluoroacétamide
Identification
Nom UICPA	2-fluoroacétamide
Synonymes	monofluoroacétamide
No CAS	640-19-7
No ECHA	100.010.331
No RTECS	AC1225000
PubChem	12542
ChEBI	53124
SMILES	C(C(=O)N)F PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C2H4FNO/c3-1-2(4)5/h1H2,(H2,4,5) Std. InChIKey : FVTWJXMFYOXOKK-UHFFFAOYSA-N
Apparence	substance solide
Propriétés chimiques
Formule	C2H4FNO  [Isomères]
Masse molaire	77,057 7 ± 0,002 4 g/mol C 31,17 %, H 5,23 %, F 24,65 %, N 18,18 %, O 20,76 %,
Propriétés physiques
T° fusion	108 °C
Précautions
SGH
Danger H300 et H311 H300 : Mortel en cas d'ingestion H311 : Toxique par contact cutané
Transport
66    2811    Code Kemler : 66 : matière très toxique Numéro ONU : 2811 : SOLIDE ORGANIQUE TOXIQUE, N.S.A. Classe : 6.1 Étiquette : 6.1 : Matières toxiques Emballage : Groupe d'emballage I : matières très dangereuses ;
Écotoxicologie
DL50	5,75 mg·kg-1 (souris, oral) 80 mg·kg-1 (souris, s.c.)
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le fluoroacétamide est un composé chimique de formule FCH₂CONH₂. Il s'agit d'un solide incolore, soluble dans l'eau. Dérivé fluoré de l'acétamide CH₃CONH₂, il peut être obtenu en faisant réagir du fluoroacétate de sodium FCH₂COONa ou du chlorure de fluoroacétyle FCH₂COCl avec de l'ammoniac NH₃, ou encore par fluoration du chloroacétamide ClCH₂CONH₂ sous l'effet du fluorure de potassium KF.

C'est un poison, autrefois utilisé comme rodenticide, qui bloque le cycle de Krebs par inhibition enzymatique de l'aconitase une fois converti en acide fluorocitrique HOOC–CHF–COH(COOH)–CH₂–COOH par la citrate synthase.