Acide préphénique

Identification
Acide préphénique

Structure de l'acide préphénique
Nom UICPA	acide 1-(2-carboxy-2-oxoéthyl)-4-hydroxycyclohexa-2,5-diène-1-carboxylique
N^o CAS	126-49-8
PubChem	1028
ChEBI	16666
SMILES	C1=CC(C=CC1O)(CC(=O)C(=O)O)C(=O)O PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C10H10O6/c11-6-1-3-10(4-2-6,9(15)16)5-7(12)8(13)14/h1-4,6,11H,5H2,(H,13,14)(H,15,16) Std. InChIKey : FPWMCUPFBRFMLH-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C₁₀H₁₀O₆ [Isomères]
Masse molaire^[1]	226,182 8 ± 0,010 5 g/mol C 53,1 %, H 4,46 %, O 42,44 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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L'acide préphénique est un métabolite formé par la chorismate mutase à l'issue de la voie du shikimate en vue de la biosynthèse de deux acides aminés aromatiques — la phénylalanine et la tyrosine — à partir du chorismate chez les bactéries, les mycètes et les plantes^[2].

Notes et références[modifier | modifier le code]

↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
↑ (en) Rohini Qamra, Prachee Prakash, Bandi Aruna, Seyed E. Hasnain et Shekhar C. Mande, « The 2.15 Å Crystal Structure of Mycobacterium tuberculosis Chorismate Mutase Reveals an Unexpected Gene Duplication and Suggests a Role in Host−Pathogen Interactions† », Biochemistry, vol. 45, n^o 23,‎ 13 juin 2006, p. 6997-7005 (PMID 16752890, DOI 10.1021/bi0606445, lire en ligne)