Acide phénylacétique

Un article de Wikipédia, l'encyclopédie libre.
Aller à : navigation, rechercher
image illustrant les composés organiques
Cet article est une ébauche concernant les composés organiques.

Vous pouvez partager vos connaissances en l’améliorant (comment ?) selon les recommandations des projets correspondants.

Acide phénylacétique
Acide phénylacétique
Identification
Nom UICPA Acide phénylacétique
Synonymes

acide alpha-toluique
acide benzylique

No CAS 103-82-2
No EINECS 203-148-6
No RTECS AJ9625000
FEMA 2878
SMILES
InChI
Apparence Cristaux blancs
Propriétés chimiques
Formule brute C8H8O2  [Isomères]
Masse molaire[1] 136,1479 ± 0,0076 g/mol
C 70,57 %, H 5,92 %, O 23,5 %,
pKa 4.31 à 25 °C
Propriétés physiques
fusion 76 à 77 °C sous 1 bar[2]
ébullition 265,5 °C sous 1 bar[2]
Solubilité 1,58 g·l-1 dans l'eau (20 °C)
Masse volumique 1,0809 (20 °C)
Point d’éclair 270 K [2]
Pression de vapeur saturante 1,33 hPa (97 °C)
Précautions
Directive 67/548/EEC
Corrosif
C



NFPA 704

Symbole NFPA 704

Composés apparentés
Autres anions CH3COOH
CCl3COOH
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L'acide phénylacétique ou acide alpha-toluique a pour formule C8H8O2 ou C6H5CH2COOH. Il se présente sous forme de cristaux blancs (point de fusion:76 °C) avec une odeur florale et sucrée. C'est l'arôme associé au miel sous forme de son ester d'éthyle (phénylacétate d'éthyle). On effectue sa synthèse à partir de cyanure de benzyle et d'acide chlorhydrique. Il entre dans la synthèse de la pénicilline G et est utilisé en parfumerie. Il agit dans le monde végétal comme auxine.

Comme ce produit peut être utilisé en synthèse pour différentes amphétamines, sa fabrication et sa vente sont sujettes à déclaration.

Voir aussi[modifier | modifier le code]

Articles connexes[modifier | modifier le code]

Liens externes[modifier | modifier le code]

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. a, b et c (en) « Phenylacetic acid », sur Alfa Aesar (consulté le 29 février 2016).