Acide métachloroperbenzoïque

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Acide métachloroperbenzoïque
Acide métachloroperbenzoïque
Identification
Nom UICPA acide 3-chloroperoxybenzoïque
No CAS 937-14-4
No EINECS 213-322-3
Propriétés chimiques
Formule brute C7H5ClO3  [Isomères]
Masse molaire[1] 172,566 ± 0,009 g/mol
C 48,72 %, H 2,92 %, Cl 20,54 %, O 27,81 %,
Propriétés physiques
fusion 92 à 94 °C (décomposition)
Masse volumique 0,56 g·cm-3
Précautions
Directive 67/548/EEC
Irritant
Xi
Comburant
O



Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L'acide métachloroperbenzoïque est un peracide de formule chimique C7H5ClO3.

Utilisation[modifier | modifier le code]

L'acide métachloroperbenzoïque (m-CPBA, MCPBA) est utilisé pour des réactions d'époxydation sur les alcènes, ainsi que pour la réaction d'oxydation de Baeyer-Villiger, où une cétone est oxydée en ester.

Mécanisme d'époxydation d'une cétone (à gauche au départ de la réaction) par le m-CPBA (à droite au départ de la réaction).

Le mécanisme de l'époxydation consiste en une attaque nucléophile de l'alcène sur l'oxygène terminal du peracide, site électrophile (cf. mécanisme schéma 1).

  • La réaction met en jeu une interaction entre les orbitales moléculaires suivantes : l’orbitale basse vacante (abrégée BV en français, LUMO en anglais ou orbitale σ*) du peracide, et l’orbitale haute occupée (abrégée HO en français ou HOMO en anglais ou orbitale π) de l'alcène.
  • Dans ce mécanisme, le proton acide du peracide est transféré depuis l'oxygène auquel il est lié vers l'oxygène de la double liaison C=O, pour donner le sous-produit acide carboxylique.
  • L’époxyde formé est le résultat d’une addition syn sur l’alcène. Cette addition est stéréospécifique : l’alcène syn donne l’époxyde syn et inversement pour l’alcène trans.
  • Pour un alcène donné (syn ou trans), l’époxyde peut se former de manière équiprobable au-dessus ou en dessous du plan moyen équatorial de l’alcène. On obtient ainsi le couple d’énantiomères correspondant (exemple l'arôme de fraise en SOM).

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.