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Acide chicorique

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Acide chicorique
Image illustrative de l’article Acide chicorique
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Identification
Nom systématique acide (2R,3R)-2,3-bis{[(E)-3-(3,4-dihydroxyphényl)prop-2-énoyl]oxy}butanedioïque
Synonymes

acide 2,3-dicaféoyl-L-tartarique, acide 2,3-di-trans-caféoyltartarique, acide cichorique

No CAS 70831-56-0 (acide DL-chicorique)
6537-80-0 (2R,3R)
52248-48-3 (2S,3S)
No ECHA 100.109.212
PubChem 5281764
SMILES
InChI
Apparence poudre blanche[1]
Propriétés chimiques
Formule C22H18O12
Masse molaire[2] 474,371 1 ± 0,022 5 g/mol
C 55,7 %, H 3,82 %, O 40,47 %,
Propriétés physiques
fusion 206 °C[1]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L'acide chicorique ou acide cichorique est un acide hydroxycinnamique, le dicaféate de l'acide tartrique.

Il est présent dans les racines de Echinacea purpurea[3] aux taux de 0,6 % à 2,1 % à l'état frais, mais décroissant rapidement lors de la préparation[4]. L'acide chicorique fait partie des substances qui stimulent les défenses immunitaires de l'organisme[5],[6].

Notes et références

  1. a et b Fiche Sigma-Aldrich du composé ( −)-Chicoric acid, consultée le 15 septembre 2020.
  2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. Nutri- et phytothrapie. Développements récents (ISBN 9044110586) p. 80
  4. Sandra Carol Miller, He-ci Yu, Echinacea: The genus Echinacea, CRC Press,
  5. https://eurekasante.vidal.fr/parapharmacie/phytotherapie-plantes/echinacees-echinacea-angustifolia.html
  6. Echinacea purpurea: Pharmacology, phytochemistry and analysis methods, Pharmacogn Rev. 2015