Céfadroxil

Céfadroxil
Identification
Nom UICPA	acide 7β-{[(2R)-2-amino-2-(4-hydroxyphényl)acétyl]amino}-2,3-didéhydrocépham-2-carboxylique
Synonymes	acide (6R,7R)-7-{[(2R)-2-amino-2-(4-hydroxyphényl)acétyl]amino}-3-méthyl-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ène-2-carboxylique
No CAS	50370-12-2
No ECHA	100.051.397
No CE	256-555-6
Code ATC	J01DB05
DrugBank	DB01140
PubChem	47965
ChEBI	3479
SMILES	CC1=C(N2[C@@H]([C@@H](C2=O)NC(=O)[C@@H](C3=CC=C(C=C3)O)N)SC1)C(=O)O PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1S/C16H17N3O5S/c1-7-6-25-15-11(14(22)19(15)12(7)16(23)24)18-13(21)10(17)8-2-4-9(20)5-3-8/h2-5,10-11,15,20H,6,17H2,1H3,(H,18,21)(H,23,24)/t10-,11-,15-/m1/s1
Propriétés chimiques
Formule	C16H17N3O5S  [Isomères]
Masse molaire	363,388 ± 0,021 g/mol C 52,88 %, H 4,72 %, N 11,56 %, O 22,01 %, S 8,82 %,
Écotoxicologie
DL50	10 g·kg-1 (souris, oral) 15 g·kg-1 (souris, i.v.) 8 g·kg-1 (souris, s.c.) 6 g·kg-1 (souris, i.p.)
Données pharmacocinétiques
Demi-vie d’élim.	1,50 heures
Excrétion	Voie rénale
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le céphadroxil est une molécule antibiotique bêta-lactamine de la classe des céphalosporines utilisé pour combattre les infections chez l'homme ou chez l'animal.

Mode d'action

Le céphadroxil inhibe la PLP, enzyme permettant la synthèse du peptidoglycane bactérien.

Il produit son plein effet après quelques jours.

Utilisation thérapeutique

Antibiotiques de première intention utilisés dans :

• infection staphylococciques diverses ;
• infections à germes gram négatif résistant aux pénicillines (klebssiella proteus E.coli) ;
• inactifs sur germes producteurs de céphalosporinases tels que streptocoque, pneumocoque...

Effets indésirables

Les effets secondaires les plus courants du céfadroxil sont la diarrhée (qui, moins fréquemment, peut être sanglante), les nausées, les maux d'estomac et les vomissements. D'autres effets secondaires incluent des éruptions cutanées, de l'urticaire et des démangeaisons.