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Né au sein d'une famille de pratiquants, Leonardo Fedrigo commence le cyclisme à l'âge de 8 ans[1].
Chez les juniors, il obtient cinq victoires en 2014. Il fait ensuite ses débuts espoirs en 2015 avec son équipe Cipollini Alé Rime. Bon sprinteur, il obtient des victoires au Trophée Giacomo Larghi[2] puis au Trophée Visentini en 2016[3]
Après cette saison décevante au niveau continental, il redescend chez les amateurs en 2018[7] au club Petroli Firenze-Maserati-Hopplà. Dans sa dernière saison espoir, il s'illustre au sprint en s'imposant à neuf reprises. Grâce à ces performances, il passe professionnel à partir de 2019 au sein de l'équipe Androni Giocattoli-Sidermec, qui l'engage pour trois ans[8]. Le , son contrat avec Androni Giocattoli-Sidermec est rompu, il ne figure plus dans la liste des coureurs de l'équipe sur le site de l'UCI.
