Anhydride trifluoroacétique

Anhydride trifluoroacétique
Structure de l'anhydride trifluoroacétique
Identification
Nom UICPA	(2,2,2-trifluoroacétyl) 2,2,2-trifluoroacétate
Synonymes	anhydride perfluoroacétique, anhydride bis(trifluoroacétique)
No CAS	407-25-0
No ECHA	100.006.349
No CE	206-982-9
No RTECS	AJ9800000
PubChem	9845
SMILES	C(=O)(C(F)(F)F)OC(=O)C(F)(F)F PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C4F6O3/c5-3(6,7)1(11)13-2(12)4(8,9)10 Std. InChIKey : QAEDZJGFFMLHHQ-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C4F6O3  [Isomères]
Masse molaire	210,031 4 ± 0,004 1 g/mol C 22,87 %, F 54,27 %, O 22,85 %,
Propriétés physiques
T° fusion	−65 °C
T° ébullition	39,5 à 40 °C
Masse volumique	1,511 g·cm-3 à 20 °C
Précautions
SGH
Danger H314, H332, P280, P310 et P305+P351+P338 H314 : Provoque de graves brûlures de la peau et des lésions oculaires H332 : Nocif par inhalation P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage. P310 : Appeler immédiatement un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin. P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer.
Transport
-    3265    Numéro ONU : 3265 : LIQUIDE ORGANIQUE CORROSIF, ACIDE, N.S.A. Classe : 8 Étiquette : 8 : Matières corrosives Emballage : Groupe d'emballage I : matières très dangereuses ;
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L'anhydride trifluoroacétique (TFAA) est un composé chimique de formule F₃C–COOCO–CF₃. Il s'agit de l'anhydride de l'acide trifluoroacétique F₃C–COOH, dérivé perfluoré de l'anhydride acétique CH₃COOCOCH₃. Il se présente sous la forme d'un liquide fortement hygroscopique et très corrosif lorsqu'il s'hydrolyse ; il est stocké dans des récipients dont les parois intérieures sont protégées par une couche de polyéthylène.

L'anhydride trifluoroacétique est un réactif utilisé en chimie analytique. Il permet de produire des esters et des amides de l'acide trifluoroacétique F₃C–COOH afin par exemple d'introduire un groupe trifluorométhyle –CF₃, important pour l'industrie pharmaceutique. Il peut être obtenu à l'échelle du laboratoire par déshydratation de l'acide trifluoroacétique à l'aide de pentoxyde de phosphore P₄O₁₀. Cette méthode n'est cependant pas efficace pour une production à grande échelle, et l'on préfère alors utiliser un excès de chlorures d'acyle α-halogénés, tel que le chlorure de dichloroacétyle Cl₂CHCOCl :

2 CF₃COOH + Cl₂CHCOCl → F₃C–COOCO–CF₃ + Cl₂CHCOOH + HCl.