1,5-Diazabicyclo(4.3.0)non-5-ène

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1,5-Diazabicyclo[4.3.0]non-5-ène

Identification

2,3,4,6,7,8-Hexahydropyrrolo[1,2-a]pyrimidine

1,5-Diazabicyclo[4.3.0]non-5-ène (nom systématique)
DBN

N^o ECHA

221-087-3

Propriétés chimiques

C₇H₁₂N₂ [Isomères]

124,183 6 ± 0,006 8 g/mol
C 67,7 %, H 9,74 %, N 22,56 %,

Propriétés physiques

95–98 °C à 7,5 mmHg^[2]^,^[3]

1,005 g·cm^-3 à 25 °C^[2]

94 °C^[2]

Propriétés optiques

{\textit {n}}_{D}^{20}

= 1,519^[2]

Précautions

C

-
3267

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le 1,5-diazabicyclo[4.3.0]non-5-ène ou DBN est un composé organique bicyclique comportant une fonction amidine et de formule brute C₇H₁₂N₂^[4]. C'est une base utilisée en synthèse organique, comme le composé voisin 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undéc-7-ène (DBU). Vu la relative complexité de leur nom systématique, reflet de leur structure bicyclique et comportant différentes fonctions, ils sont désignés de manière quasi permanente par leur sigle.

Ces composés sont utilisés dans des réactions de déshydrohalogénation ainsi que pour des réarrangements catalysés par une base.

Notes et références[modifier | modifier le code]

↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
↑ ^{a b c d et e} 1,5-Diazabicyclo[4.3.0]non-5-ene chez Sigma-Aldrich.
↑ NIST : 1,5-diazabicyclo[4.3.0]non-5-ene.
↑ Savoca, Ann. C. "1,5-Diazabicyclo[4.3.0]non-5-ene" in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (Ed: L. Paquette) 2004, J. Wiley & Sons, New York. DOI 10.1002/047084289.