1,2-Benzoquinone

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1,2-Benzoquinone
1,2-Benzoquinone
Identification
Nom UICPA Cyclohexa-3,5-diène-1,2-dione
Synonymes

o-Benzoquinone
o-quinone

No CAS 583-63-1
PubChem 11421
SMILES
InChI
Apparence cristaux rouges
Propriétés chimiques
Formule brute C6H4O2  [Isomères]
Masse molaire[2] 108,0948 ± 0,0057 g/mol
C 66,67 %, H 3,73 %, O 29,6 %,
Moment dipolaire 4,23 ± 0,02 D [1]
Propriétés physiques
fusion 60 à 70 °C (décomposition)[3]
Précautions
SIMDUT[4]

Produit non classifié
Transport
-
   2587   
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

La 1,2-benzoquinone ou cyclohexa-3,5-diène-1,2-dione est une cétone de formule brute C6H4O2. C'est un des deux isomères de la quinone, l'autre étant la 1,4-benzoquinone. La 1,2-benzoquinone est produit par oxydation du (pyro)catéchol.

Propriétés physico-chimiques[modifier | modifier le code]

La 1,2-benzoquinone est relativement instable : elle se décompose dans l'eau ainsi que lorsqu'elle est chauffée au-dessus de 60 °C[3].

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. (en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, CRC, , 89e éd., 2736 p. (ISBN 142006679X et 978-1420066791), p. 9-50
  2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. a et b K. Thomas Finley, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Benzoquinone, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co,
  4. « Benzoquinone (ortho-) » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009