Éthionine
| Éthionine | |
 Structure de l'éthionine |
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| Identification | |
|---|---|
| No CAS | |
| No ECHA | 100.000.588 |
| No CE | 235-966-4 |
| No RTECS | ES6825300 |
| PubChem | 6992071 |
| ChEBI | 4886 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C6H13NO2S |
| Masse molaire[1] | 163,238 ± 0,012 g/mol C 44,15 %, H 8,03 %, N 8,58 %, O 19,6 %, S 19,64 %, |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | 280 °C[2] |
| Précautions | |
| SGH[2] | |
 Attention |
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| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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L'éthionine est un acide aminé soufré non protéinogène structurellement dérivé de la méthionine par remplacement du groupe méthyle terminal par un groupe éthyle.
C'est un antimétabolite et un antagoniste de la méthionine. Elle interfère avec l'incorporation de la méthionine dans les protéines car les aminoacyl-ARNt synthétases ne distinguent pas cet acide aminé protéinogène de la norleucine ni de l'éthionine, et interfère également avec l'utilisation par la cellule de l'ATP. Elle est donc très toxique et cancérogène[3].
L'éthanethiol est le produit odorant volatil issu de l'éthionine contenue dans la pulpe du durian qui lui donne son odeur nauséabonde[4].
Notes et références
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- Fiche Sigma-Aldrich du composé L-Ethionine ≥99% (TLC), consultée le 19 février 2014.
- (en) Narayan Shivapurkar, Mary J. Wilson et Lionel A. Poirier, « Hypomethylation of DNA in ethionine-fed rats », Carcinogenesis, vol. 5, no 8, , p. 989-992 (lire en ligne) DOI 10.1093/carcin/5.8.989 ;
- « Pourquoi le durian a-t-il une odeur nauséabonde ? », sur https://www.sciencesetavenir.fr, (consulté le )
