(-)-2β-(1,2,4-Oxadiazol-5-méthyl)-3β-phényltropane

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(-)-2β-(1,2,4-Oxadiazol-5-méthyl)-3β-phényltropane
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Identification
Nom UICPA (1R,2S,3S,5S)-8-méthyl-2-(3-méthyl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)-3-phényl-8-azabicyclo[3.2.1]octane
No CAS 146659-37-2
SMILES
Propriétés chimiques
Formule C17H21N3O  [Isomères]
Masse molaire[1] 283,368 1 ± 0,016 g/mol
C 72,06 %, H 7,47 %, N 14,83 %, O 5,65 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Le RTI-126 ((–)-2β-(1,2,4-oxadiazol-5-méthyl)-3β-phényltropane) est un dérivé du phényltropane, qui agit comme un puissant inhibiteur de réabsorption de monoamine, ainsi que comme un stimulant. C'est un stimulant environ 5 fois plus puissant que la cocaïne, mais est relativement peu sélectif. Il se lie aux trois transporteurs de monoamine, bien que toujours avec une certaine sélectivité pour le transporteur de dopamine[2]. Les effets du RTI-126 apparaissent rapidement, et ont une courte durée d'action. Son profil pharmacologique chez les animaux figure parmi les plus proches de la cocaïne parmi tous les médicaments de la série RTI. Sa principale application dans la recherche scientifique a été dans les études de pharmacocinétique concernant l'abus de drogues stimulantes, avec son entrée rapide dans le cerveau pensée comme étant un facteur essentiel à sa forte propension pour le développement de la dépendance chez les animaux[3],[4].


Le composé structurellement apparenté (–)-2β-(3-méthyl-5-isoxazolyl)nortropane est un agoniste sélectif et puissant des récepteurs nicotiniques de l'acétylcholine, avec deux fois la puissance de la nicotine[5].

(–)-2β-(3-methyl-5-isoxazolyl)nortropane

Références[modifier | modifier le code]

  1. ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. ↑ FI Carroll, JL Gray, P Abraham, MA Kuzemko, AH Lewin, JW Boja et MJ Kuhar, « 3-Aryl-2-(3'-substituted-1',2',4'-oxadiazol-5'-yl)tropane analogues of cocaine: affinities at the cocaine binding site at the dopamine, serotonin, and norepinephrine transporters », Journal of Medical Chemistry, vol. 36, no 20,‎ , p. 2886–90 (PMID 8411004, DOI 10.1021/jm00072a007)
  3. ↑ HL Kimmel, FI Carroll et MJ Kuhar, « Locomotor stimulant effects of novel phenyltropanes in the mouse », Drug and alcohol dependence, vol. 65, no 1,‎ , p. 25–36 (PMID 11714587, DOI 10.1016/S0376-8716(01)00144-2)
  4. ↑ HL Kimmel, JA O'Connor, FI Carroll et LL Howell, « Faster onset and dopamine transporter selectivity predict stimulant and reinforcing effects of cocaine analogs in squirrel monkeys », Pharmacology, Biochemistry, and Behavior, vol. 86, no 1,‎ , p. 45–54 (PMID 17258302, PMCID 1850383, DOI 10.1016/j.pbb.2006.12.006)
  5. ↑ Cheng J, Izenwasser S, Zhang C, Zhang S, Wade D, Trudell ML.

Articles connexes[modifier | modifier le code]

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