« Bleu de toluidine » : différence entre les versions
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Le bleu de toluidine (TBO), aussi appelé chlorhydrate de triméthylthionine est un colorant basique utilisé dans de nombreux domaines de la chimie et de la biologie. Cette molécule fait partie de la famille des Quinones-imides et plus |
Le bleu de toluidine (TBO), aussi appelé chlorhydrate de triméthylthionine est un colorant basique utilisé dans de nombreux domaines de la chimie et de la biologie. Cette molécule fait partie de la famille des Quinones-imides et plus précisément des [[Thiazine|thiazines]] qui sont notamment connus pour leurs utilisations dans les teintures. |
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En biologie, c'est le caractère [[Métachromasie|métachromasique]] du bleu de toluidine qui fait de cette molécule un bon candidat pour la coloration, notamment en [[histologie]]. En effet, suivant les éléments tissulaires présent dans les parois des échantillons analysés, cette molécule va apporter des colorations différentes. Par exemple, en [[biologie végétale]], ce colorant est utilisé pour l'étude histologique des plantes, et il prendra une couleur rose en contact avec une [[Paroi pectocellulosique|paroi pecto-cellulosique]], violette pour une paroi [[Suber|subérifiée]], bleu pour une paroi [[Lignine|lignifiée]] et deviendra de plus en plus sombre pour des parois contenant de longues chaînes d'acides gras.<ref>{{Article|langue=en|prénom1=Anca|nom1=Lucau-Danila|prénom2=Laurent|nom2=Laborde|prénom3=Sylvain|nom3=Legrand|prénom4=Ludovic|nom4=Huot|titre=Identification of novel genes potentially involved in somatic embryogenesis in chicory (Cichorium intybus L.)|périodique=BMC Plant Biology|volume=10|numéro=1|date=2010|issn=1471-2229|doi=10.1186/1471-2229-10-122|lire en ligne=http://bmcplantbiol.biomedcentral.com/articles/10.1186/1471-2229-10-122|consulté le=2019-06-18|pages=122}}</ref> Il peut être intéressant de noter que, dans le cas de la détection de la lignine dans des tissus, l'adsorption du TBO se fait suivant un processus d'échange d'ions et suit l'[[équilibre de Donnan]], ce qui permet de déterminer la charge de certaines fibres.<ref>{{Article|langue=en|prénom1=Theo G.M.|nom1=van de Ven|prénom2=Karine|nom2=Saint-Cyr|prénom3=Michaël|nom3=Allix|titre=Adsorption of toluidine blue on pulp fibers|périodique=Colloids and Surfaces A: Physicochemical and Engineering Aspects|volume=294|numéro=1-3|date=2007-2|doi=10.1016/j.colsurfa.2006.07.040|lire en ligne=https://linkinghub.elsevier.com/retrieve/pii/S0927775706005723|consulté le=2019-06-18|pages=1–7}}</ref> Le TBO est aussi capable de se complexer avec les [[Polyphénol|polyphénols]] de manière non spécifique et en permet leur détection dans les baies de raisin notamment ce qui lui confère un intérêt majeur en [[œnologie]].<ref>{{Article|prénom1=Michel|nom1=Chevalier|prénom2=Emilie|nom2=Perrochon|prénom3=Marie|nom3=Tellier|prénom4=Gérard|nom4=Barbeau|titre=Use of DMACA to visualise flavan-3-ols in grape berry skins (<em>Vitis vinifera</em> L., CV Cabernet Franc)|périodique=OENO One|volume=37|numéro=3|date=2003-09-30|issn=2494-1271|doi=10.20870/oeno-one.2003.37.3.949|lire en ligne=http://dx.doi.org/10.20870/oeno-one.2003.37.3.949|consulté le=2019-06-18|pages=195}}</ref> Cette propriété permet aussi d'utiliser le TBO pour repérer les flavonoïdes dans les métabolites d'une plante.<ref>{{Article|prénom1=Lei|nom1=HAN|prénom2=Bao-cheng|nom2=DONG|prénom3=Xiao-ji|nom3=YANG|prénom4=Cheng-bin|nom4=HUANG|titre=Study on Flavonoids in the Caryopsis of Indica Rice Rdh|périodique=Agricultural Sciences in China|volume=8|numéro=2|date=2009-02|issn=1671-2927|doi=10.1016/s1671-2927(09)60034-1|lire en ligne=http://dx.doi.org/10.1016/s1671-2927(09)60034-1|consulté le=2019-06-18|pages=249–256}}</ref> |
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En biologie, c'est le caractère [[Métachromasie|métachromasique]] du bleu de toluidine qui qui fait de cette molécule un bon candidat pour la coloration, notamment en [[histologie]]. En effet, suivant les éléments tissulaires présent dans les parois des échantillons analysés, cette molécule va apporter des colorations différentes. |
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En chimie, le TBO peut être utilisé en catalyse pour vérifier l’efficacité d'un catalyseur de réaction de réduction notamment.<ref>{{Article|langue=en|prénom1=Inmaculada|nom1=Aranaz|prénom2=Andrés R.|nom2=Alcántara|prénom3=Angeles|nom3=Heras|prénom4=Niuris|nom4=Acosta|titre=Efficient reduction of Toluidine Blue O dye using silver nanoparticles synthesized by low molecular weight chitosans|périodique=International Journal of Biological Macromolecules|volume=131|date=2019-6|doi=10.1016/j.ijbiomac.2019.03.119|lire en ligne=https://linkinghub.elsevier.com/retrieve/pii/S0141813018366455|consulté le=2019-06-18|pages=682–690}}</ref> De plus, ce colorant peut être utilisé pour doser les fonctions carboxyliques présentent sur la surface des matériaux. En effet, le TBO est stable sous forme de sel de chlorure, ce qui induit la présence d'une charge positive dans sa structure capable d’interagir dans une liaison ionique avec la forme carboxylate d'un acide carboxylique. Après désorption, dans un milieu basique, du TBO complexé, la solution obtenue peut être analysé par spectrométrie ultraviolet à un longueur d'onde de 634 nm pour quantifier le colorant désorbé et donc le nombre de fonction carboxyliques en surface d'un matériau.<ref>{{Article|prénom1=N|nom1=Blanchemain|prénom2=M R|nom2=Aguilar|prénom3=F|nom3=Chai|prénom4=M|nom4=Jimenez|titre=Selective biological response of human pulmonary microvascular endothelial cells and human pulmonary artery smooth muscle cells on cold-plasma-modified polyester vascular prostheses|périodique=Biomedical Materials|volume=6|numéro=6|date=2011-10-14|issn=1748-6041|issn2=1748-605X|doi=10.1088/1748-6041/6/6/065003|lire en ligne=http://dx.doi.org/10.1088/1748-6041/6/6/065003|consulté le=2019-06-18|pages=065003}}</ref> Cette technique est notamment utilisé pour démontrer la fonctionnalisation d'un matériau par des acides et pour quantifier cette dernière. |
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Version du 18 juin 2019 à 16:29
Le bleu de toluidine (TBO), aussi appelé chlorhydrate de triméthylthionine est un colorant basique utilisé dans de nombreux domaines de la chimie et de la biologie. Cette molécule fait partie de la famille des Quinones-imides et plus précisément des thiazines qui sont notamment connus pour leurs utilisations dans les teintures.
Synthèse
Applications
En biologie, c'est le caractère métachromasique du bleu de toluidine qui fait de cette molécule un bon candidat pour la coloration, notamment en histologie. En effet, suivant les éléments tissulaires présent dans les parois des échantillons analysés, cette molécule va apporter des colorations différentes. Par exemple, en biologie végétale, ce colorant est utilisé pour l'étude histologique des plantes, et il prendra une couleur rose en contact avec une paroi pecto-cellulosique, violette pour une paroi subérifiée, bleu pour une paroi lignifiée et deviendra de plus en plus sombre pour des parois contenant de longues chaînes d'acides gras.[1] Il peut être intéressant de noter que, dans le cas de la détection de la lignine dans des tissus, l'adsorption du TBO se fait suivant un processus d'échange d'ions et suit l'équilibre de Donnan, ce qui permet de déterminer la charge de certaines fibres.[2] Le TBO est aussi capable de se complexer avec les polyphénols de manière non spécifique et en permet leur détection dans les baies de raisin notamment ce qui lui confère un intérêt majeur en œnologie.[3] Cette propriété permet aussi d'utiliser le TBO pour repérer les flavonoïdes dans les métabolites d'une plante.[4]
En chimie, le TBO peut être utilisé en catalyse pour vérifier l’efficacité d'un catalyseur de réaction de réduction notamment.[5] De plus, ce colorant peut être utilisé pour doser les fonctions carboxyliques présentent sur la surface des matériaux. En effet, le TBO est stable sous forme de sel de chlorure, ce qui induit la présence d'une charge positive dans sa structure capable d’interagir dans une liaison ionique avec la forme carboxylate d'un acide carboxylique. Après désorption, dans un milieu basique, du TBO complexé, la solution obtenue peut être analysé par spectrométrie ultraviolet à un longueur d'onde de 634 nm pour quantifier le colorant désorbé et donc le nombre de fonction carboxyliques en surface d'un matériau.[6] Cette technique est notamment utilisé pour démontrer la fonctionnalisation d'un matériau par des acides et pour quantifier cette dernière.
- (en) Anca Lucau-Danila, Laurent Laborde, Sylvain Legrand et Ludovic Huot, « Identification of novel genes potentially involved in somatic embryogenesis in chicory (Cichorium intybus L.) », BMC Plant Biology, vol. 10, no 1, , p. 122 (ISSN 1471-2229, DOI 10.1186/1471-2229-10-122, lire en ligne, consulté le )
- (en) Theo G.M. van de Ven, Karine Saint-Cyr et Michaël Allix, « Adsorption of toluidine blue on pulp fibers », Colloids and Surfaces A: Physicochemical and Engineering Aspects, vol. 294, nos 1-3, , p. 1–7 (DOI 10.1016/j.colsurfa.2006.07.040, lire en ligne, consulté le )
- Michel Chevalier, Emilie Perrochon, Marie Tellier et Gérard Barbeau, « Use of DMACA to visualise flavan-3-ols in grape berry skins (Vitis vinifera L., CV Cabernet Franc) », OENO One, vol. 37, no 3, , p. 195 (ISSN 2494-1271, DOI 10.20870/oeno-one.2003.37.3.949, lire en ligne, consulté le )
- Lei HAN, Bao-cheng DONG, Xiao-ji YANG et Cheng-bin HUANG, « Study on Flavonoids in the Caryopsis of Indica Rice Rdh », Agricultural Sciences in China, vol. 8, no 2, , p. 249–256 (ISSN 1671-2927, DOI 10.1016/s1671-2927(09)60034-1, lire en ligne, consulté le )
- (en) Inmaculada Aranaz, Andrés R. Alcántara, Angeles Heras et Niuris Acosta, « Efficient reduction of Toluidine Blue O dye using silver nanoparticles synthesized by low molecular weight chitosans », International Journal of Biological Macromolecules, vol. 131, , p. 682–690 (DOI 10.1016/j.ijbiomac.2019.03.119, lire en ligne, consulté le )
- N Blanchemain, M R Aguilar, F Chai et M Jimenez, « Selective biological response of human pulmonary microvascular endothelial cells and human pulmonary artery smooth muscle cells on cold-plasma-modified polyester vascular prostheses », Biomedical Materials, vol. 6, no 6, , p. 065003 (ISSN 1748-6041 et 1748-605X, DOI 10.1088/1748-6041/6/6/065003, lire en ligne, consulté le )