Lugdunine

Identification
Lugdunine

Structure de la lugdunine
Nom UICPA	(1R,4R,7R,10S,13R,16S,19R,22S)-10-(1H-indol-3-ylméthyl)-13-isobutyl-7,16,19,22-tétraisopropyl-4-(sulfanylméthyl)-24-thia-3,6,9,12,15,18,21,26-octaazabicyclo[21.2.1]hexacosane-2,5,8,11,14,17,20-heptone
SMILES	CC(C)C[C@@H]1C(=O)N[C@H](C(=O)N[C@@H](C(=O)N[C@H](C2N[C@@H](CS2)C(=O)N[C@@H](C(=O)N[C@H](C(=O)N1)Cc3c[nH]c4c3cccc4)C(C)C)C(C)C)C(C)C)C(C)C PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1S/C40H62N8O6S/c1-19(2)15-27-35(50)45-31(21(5)6)38(53)47-32(22(7)8)39(54)48-33(23(9)10)40-44-29(18-55-40)36(51)46-30(20(3)4)37(52)43-28(34(49)42-27)16-24-17-41-26-14-12-11-13-25(24)26/h11-14,17,19-23,27-33,40-41,44H,15-16,18H2,1-10H3,(H,42,49)(H,43,52)(H,45,50)(H,46,51)(H,47,53)(H,48,54)/t27-,28+,29+,30-,31+,32-,33+,40?/m1/s1 InChIKey : QZNGYMKAHFFKCJ-ZBQZSICZSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C₄₀H₆₂N₈O₆S [Isomères]
Masse molaire^[1]	783,035 ± 0,045 g/mol C 61,35 %, H 7,98 %, N 14,31 %, O 12,26 %, S 4,1 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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La lugdunine est un antibiotique expérimental isolé en 2016 à partir de Staphylococcus lugdunensis (en)^[2], une bactérie présente notamment dans environ 30 % des cavités nasales humaines^[2]. Il s'agit d'un peptide non ribosomique macrocyclique de six résidus d'acides aminés plus un dérivé de thiazolidine.

La lugdunine est un antibiotique naturel qui serait efficace contre des bactéries multirésistantes. Il présente notamment une action antibiotique contre Staphylococcus aureus^[2].

Notes et références[modifier | modifier le code]

↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
↑ ^{a b et c} (en) Alexander Zipperer, Martin C. Konnerth, Claudia Laux, Anne Berscheid, Daniela Janek, Christopher Weidenmaier, Marc Burian, Nadine A. Schilling, Christoph Slavetinsky, Matthias Marschal, Matthias Willmann, Hubert Kalbacher, Birgit Schittek, Heike Brötz-Oesterhelt, Stephanie Grond, Andreas Peschel et Bernhard Krismer, « Human commensals producing a novel antibiotic impair pathogen colonization », Nature, vol. 535, n^o 7613,‎ 28 juillet 2016, p. 511-516 (DOI 10.1038/nature18634, lire en ligne)

[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[10.1038/nature18634-2] {a b et c} (en) Alexander Zipperer, Martin C. Konnerth, Claudia Laux, Anne Berscheid, Daniela Janek, Christopher Weidenmaier, Marc Burian, Nadine A. Schilling, Christoph Slavetinsky, Matthias Marschal, Matthias Willmann, Hubert Kalbacher, Birgit Schittek, Heike Brötz-Oesterhelt, Stephanie Grond, Andreas Peschel et Bernhard Krismer, « Human commensals producing a novel antibiotic impair pathogen colonization », Nature, vol. 535, n^o 7613,‎ 28 juillet 2016, p. 511-516 (DOI 10.1038/nature18634, lire en ligne)

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