Tartrate de diéthyle

	Tartrate de diéthyle
Identification
Nom UICPA	2,3-dihydroxybutanedioate de diéthyle
Synonymes	2,3-dihydroxysuccinate de diéthyle
No CAS	408332-88-7 (pas de stéréochimie définie); 57968-71-5 (racémique RR/SS); 87-91-2 ((+)-(R,R)); 13811-71-7 ((–)-(S,S)); 21066-72-8 (composé méso); 608-84-4, 45119-64-0 et 66473-11-8 (numéros CAS obsolètes remplacés par 87-91-2)
No CE	201-783-3
PubChem	62333
SMILES
InChI
Apparence	liquide visqueux incolore; solide (t < 17 °C)
Propriétés chimiques
Formule	C8H14O6 [Isomères];
Masse molaire	206,193 2 ± 0,009 2 g/mol ; C 46,6 %, H 6,84 %, O 46,56 %,
Propriétés physiques
T° fusion	17 °C
T° ébullition	280 °C
Masse volumique	1,204 g·cm-3 à 25 °C
Point d’éclair	93 °C (coupelle fermée)
Propriétés optiques
Indice de réfraction	1,446
Pouvoir rotatoire	[α]20/D +8.5° ((+)-(R,R))
Précautions
NFPA 704
	2 0 0
Transport
	-
	1993
Écotoxicologie
CL50	650 mg l−1 - 96 h (Pimephales promelas)
LogP	-0,29
	Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Le tartrate de diéthyle est un composé organique, le diester d'éthyle de l'acide tartrique. Comme le tartrate de diéthyle possède deux atomes de carbone chiraux et possède un plan de symétrie, il existe sous la forme de trois isomères, une paire d'énantiomères, (R,R)-(+)-L-, la forme naturelle de numéro CAS 87-91-2 et le (S,S)-(–)-D- de numéro CAS 13811-71-7, qui forme le racémique RR,SS de numéro CAS 57968-71-5, et un isomère méso qui est achiral, le (R,S)- de numéro CAS 21066-72-8.

Le tartrate de diéthyle, en combinaison avec l'isopropoxyde de titane, est utilisé comme catalyseur chiral in situ dans l'époxydation de Sharpless ^[4].

Notes et références

(en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Diethyl tartrate » (voir la liste des auteurs).

↑ ^{a b c d e f g h i et j} Fiche Sigma-Aldrich du composé (+)-Diethyl L-tartrate, consultée le 15 octobre 2017.
↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
↑ ^{a et b} (en) « Tartrate de diéthyle », sur ChemIDplus, consulté le 15 octobre 2017
↑ J. Gordon Hill, K. Barry Sharpless, Christopher M. Exon, and Ronald Regenye, Enantioselective Epoxidation of Allylic Alcohols: (2S,3S)-3-Propyloxiranemethanol, Org. Synth. 63, coll. « vol. 7 », 1985, 66 p., p. 461