Synthèse d'aldéhyde de Bodroux-Chichibabin

La synthèse d'aldéhyde de Bodroux-Chichibabin est une réaction chimique permettant de convertir un réactif de Grignard en aldéhyde de chaine carbonée plus longue d'un atome. Elle est nommée d'après le chimistre français Fernand Bodroux et le chimiste soviétique Aleksei Chichibabin. Dans cette réaction, l'organomagnésien réagit avec l'orthoformiate d'éthyle pour donner un acétal qui est ensuite hydrolysé en aldéhyde :

Un exemple de cette réaction est la synthèse du n-hexanal^[1] :

Notes et références

F. Bodroux, « Synthèse d'aldéhydes aromatiques », C. R. Hebd. Séances Acad. Sci., vol. 138,‎ 11 janvier 1904, p. 92-94 (ISSN 0001-4036, lire en ligne)
(de) A. E. Tschitschibabin, « Eine neue allgemeine Darstellungsmethode der Aldehyde », Ber. Dtsch. Chem. Ges., vol. 37, n^o 1,‎ 1904, p. 186-188 (ISSN 0365-9496, DOI 10.1002/cber.19040370133)
(de) A. E. Tschitschibabin, « Ueber den Hexahydro-m-toluylaldehyd », Ber. Dtsch. Chem. Ges., vol. 37, n^o 1,‎ 1904, p. 850-853 (ISSN 0365-9496, DOI 10.1002/cber.190403701140)
(en) L. I. Smith et M. Bayliss, « The Bodroux-Tschitschibabin, and the Bouveault Aldehyde Syntheses », J. Org. Chem., vol. 6, n^o 3,‎ mai 1941, p. 437–442 (ISSN 0022-3263, DOI 10.1021/jo01203a009)
(en) L. I. Smith et J. Nichols, « The Synthesis of Aldehydes from Grignard Reagents. II. Polymethylbenzaldehydes », J. Org. Chem., vol. 6, n^o 4,‎ mai 1941, p. 489–506 (ISSN 0022-3263, DOI 10.1021/jo01204a003)

(en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Bodroux–Chichibabin aldehyde synthesis » (voir la liste des auteurs).