Voir la source de Nitrocellulose

{{Infobox Chimie
 | nom                      = Nitrocellulose
 | image                    = Nitrocellulose-2D-skeletal.png
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 | légende                  = Nitrocellulose, dérivée de la [[cellulose]].
<!-- Général --> | DCI                      = 
 | nomIUPAC                 = 
 | synonymes                = nitrate de cellulose, fulmicoton, coton-poudre, pyroxyle, [[collodion]]
 | CAS                      = {{CAS|9|0|0|4|7|0|0}}
 | EINECS                   = {{EINECS|}}
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 | ATC                      = {{ATC|}}
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 | PubChem                  = {{CID|720071}}
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 | StdInChIKey              = 
 | apparence                = masse fibreuse, blanc-jaunâtre
<!-- Propriétés chimiques --> | formule                  = 
 | C                        = 6
 | H                        = 7
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 | indiceAcide              = 
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sol. dans le [[méthanol]], l'[[acétone]], l'[[acide acétique glacial]], l'{{page h|acétate d'amyle}}<ref name="HSDB">{{Lien web|url= http://toxnet.nlm.nih.gov/cgi-bin/sis/search/r?dbs+hsdb:@term+@rn+@rel+9004-70-0 |titre= COLLODION |site= Hazardous Substances Data Bank |consulté le= 11 janvier 2010 }}.</ref>
 | parametreSolubilite      = {{Unité/2|21.44|MPa|1/2}} (11,83% N)<ref>{{Ouvrage | langue=en | auteur1=James E. Mark | titre=Physical Properties of Polymer Handbook | éditeur=Springer | année=2007 | numéro d'édition=2 | pages totales=1076 | passage=294 | isbn=978-0-387-69002-5 | isbn2=0-387-69002-6 | lire en ligne=https://books.google.fr/books?id=fZl7q7UgEXkC&pg=PA289 | consulté le=1 mars 2013}}</ref>
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 | SIMDUT                   = {{SIMDUT/2| B4 = Solide inflammable<br />Transport des marchandises dangereuses: classe 4.1| F = Matière dangereusement réactive<br />devient autoréactif sous l'effet d'un choc<br />Divulgation à 1,0% selon les critères de classification}}
 | SGHref                   = 
 | SGH                      = {{SGH01|Wng|H201}}
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 | inhalation               = 
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 | yeux                     = 
 | ingestion                = <!-- Écotoxicologie -->
 | DL50                     = >{{unité/2|5000|mg||kg|-1}} souris [[Ingestion|oral]] <ref name="ChemIDPlus">{{Lien web|url=http://chem.sis.nlm.nih.gov/chemidplus/direct.jsp?result=advanced&regno=009004700|titre=ChemIDPlus|consulté le=3 février 2009}}.</ref><!--<br /> souris [[Injection intraveineuse|i.v.]] <br /> souris [[sous-cutané|s.c.]] <br /> souris [[intrapéritonéal|i.p.]]-->
 | CL50                     = 
 | LogP                     = 
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 | odorat                   = <!-- Données pharmacocinétiques -->
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}}<!------------------------------- Fin de l'infoboite ------------------------------->

La '''nitrocellulose''' ou '''nitrate de cellulose''' est un [[ester de cellulose]], explosif, dérivé de la [[cellulose]]. Il fut utilisé dans les munitions sous forme de '''fulmicoton''', '''coton-poudre''' ou encore '''pyroxyle'''.

== Propriétés ==
[[Fichier:Flash Cotton Combustion.gif|thumb|left|Inflammation de nitrocellulose (risque de brûlures)]]
[[Fichier:Nitrocellulose 01.JPG|vignette|Nitrocellulose à l'état solide]]
La nitrocellulose est à l'état sec un explosif fulminant, c'est-à-dire qu'il dégage de grandes quantités de gaz et de chaleur lors de sa combustion. La nitrocellulose peut se gélifier dans un mélange d'éther et d'alcool (selon le procédé de [[Paul Vieille]]). Le gel de nitrocellulose est appelé [[collodion]]. Ce produit est très peu soluble et semble très peu biodégradable dans l'eau.

== Historique ==
[[Fichier:Shrapnel types US archivesDe FrDetail.jpg|thumb|left|250px|Obus [[Shrapnel|Shrapnell]] allemand, avec [[Étui (arme)|douille]] (étui) chargé de cordons de nitrocellulose]]
[[Fichier:BL12inchCorditeCartridge63.5lbsDiagram.jpg|thumb|left|Charge ou "cartouche" de [[cordite]] (Cartridge 63½ lb (¼ charge) pour canon de marine (BL 12 inch Mk IX naval guns) des cuirassés de [[classe King Edward VII]].]]

La nitrocellulose a été découverte en 1838 par [[Théophile-Jules Pelouze]] sous la forme de papier nitré mais l'histoire a vraiment débuté avec le chimiste allemand [[Christian Schönbein|Christian Friedrich Schönbein]] en [[1846 en science|1846]]. Elle est testée comme substitut à la poudre noire pour les armes à feu mais reste cantonnée à un usage comme explosif car trop dangereuse. Une longue liste de chimistes tenteront longtemps d'utiliser la nitrocellulose comme [[poudre sans fumée|poudre blanche sans fumée]] et c'est finalement [[Paul Vieille]], qui en 1884 découvrit un procédé le permettant.

Le coton fut très souvent employé pour la fabrication d'où les noms de ''coton poudre'' et ''fulmicoton''.

En [[1875]], [[Alfred Nobel]] se blessa au doigt dans son laboratoire français de [[Sevran]]. Il soigna la plaie en appliquant du collodion. Réfléchissant à la composition du pansement liquide, il eut l'idée de mélanger la nitroglycérine avec de la nitrocellulose. Il déposa le brevet de sa nouvelle invention sous le nom de [[gélignite]]<ref>Salles Christine ; ''Paulilles : le forgeage d'un territoire-outil. 1870-1911'' ; Mémoire de Master II, Université de Perpignan, 2010, 502 p.</ref>.

== Fabrication ==
[[Fichier:Nitrocellulose-3D-vdW.png|thumb|left|Nitrocellulose]]
La [[cellulose]] est le composant principal de la paroi des végétaux, en outre le [[coton]] est de la cellulose presque pure, ce qui en fait une source de choix. Elle est traitée à l'[[acide sulfonitrique]] (mélange d'[[acide nitrique]] et d'[[acide sulfurique]]). Les ions [[nitronium]] ainsi produits réagissent avec les fonctions [[alcool (chimie)|alcool]] de la cellulose pour former de la nitrocellulose et de l'eau. On obtient un mélange de mononitrate, dinitrate et trinitrate de cellulose. La [[nitration]] croît avec la teneur en acide sulfurique, qui absorbe également l'eau formée, celle-ci déplaçant l'équilibre.

Le mononitrate est soluble dans un mélange 2/3-1/3 d'éther et d'alcool, ce qui donne le collodion utilisé pour les [[Laque nitrocellulose|laques cellulosiques]] par exemple, en lutherie ou modélisme, ou même le vernis à ongles. Il est mentionné dans les compositions comme "nitrocellulose soluble".

Le dinitrate et surtout le trinitrate sont insolubles dans le mélange précédent (et constituent la "nitrocellulose insoluble") mais totalement solubles dans l'[[acétone]].

Le mononitrate est très inflammable. Le dinitrate et surtout le trinitrate sont des produits très dangereux et explosifs à l'état sec. De plus, la moindre trace d'acide nitrique laissée emprisonnée dans les fibres par le procédé de fabrication rend le produit très instable. La nitrocellulose doit être stockée dans l'eau ou des conditions d'humidité importante (> 25 %) pour être considérée comme sans danger.

Le {{date-|3 août 2022}} a eu lieu une explosion dans une usine de Bergerac<ref>{{lien web|titre=Bergerac : ce que l'on sait de l'incendie survenu après plusieurs explosions dans une usine classée Seveso |url=https://www.francetvinfo.fr/france/bergerac-ce-que-l-on-sait-de-l-incendie-survenu-apres-plusieurs-explosions-dans-une-usine-classee-seveso_5292616.html |site=[[France Info|francetvinfo.fr]] |date=04-08-2022 |consulté le=13-11-2023}}.</ref> produisant de la nitrocellulose.

== Applications ==
La nitrocellulose, notamment sous forme de [[collodion]] a connu de multiples usages :
* Le [[collodion]] est/ou a été utilisé en pharmacie pour isoler les plaies des risques d'infections extérieures. Il a l'aspect d'un vernis incolore et se détache facilement de la peau une fois la blessure cicatrisée. On obtient ce collodion par traitement où interviennent le [[coton]] et l'[[acide nitrique]], le tout étant dilué - après copieux rinçage et séchage - dans de l'[[éther diéthylique|éther]]. La présence d'[[éther diéthylique|éther]] a conduit à l'interdiction du collodion dans les années 1960-1970 dans certains pays (sauf en Belgique et en France, entre autres).

[[File:40mm table tennis ball Celluloid.jpg|thumb|right|Les balles de tennis de table étaient fabriquées en nitrocellulose.]]

* La nitrocellulose a principalement été utilisée comme explosif (la célèbre [[Poudre sans fumée|Poudre B]], celle-ci remplaça la poudre noire).
* Elle a été utilisée aussi, selon la découverte du chimiste français [[Hilaire de Chardonnet|Hilaire Bernigaud de Chardonnet]] en 1884, pour la fabrication de tissus. Ceux-ci se révélèrent toutefois dangereux, parce que très inflammables. De là, le nom de ''soie belle-mère'' qui lui avait été donné à la fin du {{XIXe siècle}}. Notons qu'à cette époque, la [[bougie]] demeurait très employée comme moyen d'éclairage domestique ou autre.
* La nitrocellulose est utilisée dans certaines colles, comme composant de la pâte à bois (le collodion durcit à l'air libre), mais également comme enduit pour les [[Modélisme aérien|maquettes aériennes]], ou, enfin comme composant d'allumage (feux).
* Les balles de ping-pong sont souvent fabriquées en [[celluloïd]] ou "nitrocellulose Héraud", c’est-à-dire en un mélange de nitrocellulose et de [[camphre]] (plastifiant rendant la nitrocellulose moins réactive).
* Le [[collodion]] fut utilisé aux débuts de la photographie pour contenir les substances sensibles, on le coulait sur des plaques en verre. Le [[celluloïd]] était utilisé comme support souple pour les premières [[Pellicule photographique|pellicules photographiques]] et fut adopté dès [[1891 au cinéma|1891]] pour la confection des premiers [[film (cinéma)|films du cinéma]] par [[Thomas Edison]] et son ingénieur et premier [[réalisateur]] de l'histoire [[William Kennedy Laurie Dickson]], jusqu'en 1934 où l'on remplaça ce support très inflammable, voire explosif, par le [[triacétate de cellulose]], plus stable<ref>{{ouvrage |langue=fr |prénom1=Vincent |nom1=Pinel |titre= Dictionnaire technique du cinéma |lieu=Paris |éditeur=Armand Colin |lien éditeur=Armand Colin |année=2012 |pages totales=369 |isbn=978-2-200-35130-4 |passage=309-310}}</ref>.
* Les illusionnistes utilisent également la nitrocellulose pour produire une combustion rapide, ne laissant que peu ou pas de résidus de combustion solides. On l'appelle [[papier flash]] ou [[coton flash]], le but de la manœuvre permettant de distraire le spectateur afin de permettre à l'illusionniste de faire apparaître un objet dans sa main.
* En [[biochimie]], elle se présente sous la forme de membranes rugueuses et blanches ; elle sert pour la réalisation des tests de [[Western blot|Western]] et [[Dot blot]] ; en effet, la nitrocellulose a la propriété de fixer rapidement les protéines.
* Le conditionnement des viandes pré-emballées utilise la [[cellophane]] recouverte extérieurement d’un vernis nitrocellulosique ou de polyéthylène<ref>{{Ouvrage|langue=fr|prénom1=Henri|nom1=Dupin|et al.=oui|titre=Alimentation et nutrition humaines|lieu=Paris|éditeur=ESF|année=1992|pages totales=1533|passage=748-751|isbn=978-2-7101-0892-4|oclc=639176877|lire en ligne=https://books.google.com/books?id=-MalcwbZlN4C&printsec=frontcover}}.</ref>.
* Les premiers [[Verre feuilleté|vitrages feuilletés]], inventés par [[Édouard Bénédictus]] en 1909, consistaient en l'assemblage de verres avec un intercalaire en nitrocellulose<ref>{{Lien web |langue=fr |auteur=Jean-Marie Michel |titre=Le verre renforcé Triplex (Verre feuilleté de sécurité) |url=https://new.societechimiquedefrance.fr/wp-content/uploads/2021/05/a_3_500_000.vfx2_sav.pdf |format=pdf |accès url=libre |site=new.societechimiquedefrance.fr |consulté le=03 avril 2024}}.</ref>. Il fonda la [[Verre de Sécurité Triplex|Société du Verre Triplex]]. L'attentat raté du 19 février 1919 contre [[Georges Clemenceau]] aura contribué à la promotion du vitrage feuilleté « Triplex » pour la sécurité. L’absence d’éclats de verre aura évité des blessures à Clemenceau et son chauffeur.

== Mention dans la littérature ==
{{anecdotes|date=janvier 2024}}
[[Jules Verne]] mentionne le ''fulmicoton'' (nitrocellulose) dans plusieurs de ses romans. Le ''Baltimore gun club'' l'utilise pour son canon géant dans ''[[De la Terre à la Lune]]'', tandis que les naufragés de ''[[L'Île mystérieuse]]'' en fabriquent pour remplacer la [[poudre noire]], dont ils ne disposent qu'en quantité limitée. Il en est également question dans le ''[[Voyage au centre de la Terre]]''. Enfin, il l'évoque dans son roman catastrophe ''[[Le Chancellor]]'' en comparaison avec le [[Acide picrique|picrate de potasse]], explosif moins puissant, dont une bonbonne est cachée dans les entrailles du navire en feu.

Sur un mode plus humoristique, [[Alphonse Allais]], fils de pharmacien qui étudia la chimie, écrivit un conte intitulé ''Scientia Liberatrix'' (Litt; la science qui libère) ou la belle-mère explosible.[https://fr.wikisource.org/wiki/%C3%80_l%E2%80%99%C5%93il_(recueil)/Scientia_liberatrix,_ou_la_Belle-m%C3%A8re_explosible] Il s'agit de la confession (fictive) d'un chimiste de grand renom, membre de l' Académie des Sciences qui après le délai de [[Prescription (droit)|prescription criminelle]], révèle comment, jeune marié et affligé d'une belle-mère cauchemardesque, il a expédié cette dernière ''Ad Patres'' par un moyen aussi ingénieux que scientifique.

Celle ci avait en effet deux marottes ; s'habiller des pieds à la tête de vêtements et sous-vêtements de coton et lézarder au soleil sur une chaise longue. Le jeune savant subtilise les vêtements de sa détestée belle-mère dans le panier à linge puis leur fait subir dans son laboratoire " l’opération très simple et bien connue qui transforme le paisible coton en redoutable fulmi-coton."

Profitant de la sieste de la dame et renouvelant la méthode d' [[Archimède]] au [[Siège de Syracuse (213 av. J.-C.)|Siège de Syracuse]], il concentre les rayons du soleil sur la robe avec une loupe, déclenchant ainsi l'explosion qui lui apporta une félicité conjugale sans nuages.

== Mentions dans le cinéma ==
{{anecdotes|date=janvier 2024}}
Dans le film ''[[Next (film)|Next]]'' (2007), Nicolas Cage enflamme une rose en papier nitrocellulose.

Dans le film ''[[Inglourious Basterds]]'' (2009), Marcel ([[Jacky Ido]]) embrase une montagne de bobines au nitrate de cellulose afin de détruire par le feu son cinéma, et ainsi tuer les hauts dignitaires nazis qui s'y trouvent.

Dans le film ''[[Insaisissables]]'' (2013), les quatre magiciens utilisent la nitrocellulose pour un effet pyrotechnique sans résidu.

== Abandon pour diverses raisons... ==
L'invention de la [[dynamite]], avec un effet brisant beaucoup plus important, a fait tomber le fulmicoton, beaucoup moins puissant, en désuétude en tant qu'explosif industriel.
Le fulmicoton présente l'avantage d'un régime de déflagration déterminé et plutôt lent (effet de souffle), parfaitement compatible avec son usage dans les armes à feu (encore employé, de nos jours, dans les [[missile]]s, pour son effet « fusant » (non brisant)).

== Stocks résiduels ==
À Toulouse, à quelques centaines de mètres de l’[[Usine AZF de Toulouse|ancien site AZF]], dans des ballastières (sorte d'étangs), pourtant sur un site classé Natura 2000, sont enfouis dans la vase et sur les berges, près de cinq mille tonnes de nitrocellulose. En {{date-|novembre 2020}}, le Premier ministre [[Jean Castex]] annonce une dépollution du site pour 2022<ref>{{Lien web |langue=fr |titre=Toulouse. Des tonnes d’explosif enfouis sous l'eau : Jean Castex s'empare du dossier |url=https://actu.fr/occitanie/toulouse_31555/toulouse-des-tonnes-d-explosif-enfouis-sous-l-eau-jean-castex-s-empare-du-dossier_37739214.html |site=actu.fr |consulté le=2020-11-27}}.</ref>. Dépollution qui n'a toujours pas eu lieu, en octobre 2023, malgré l'activisme local, de l'association [[Les Amis de la Terre]], ainsi que les missives envoyées aux divers ministres d'État, au cours de ces dernières années, de la part du maire de Toulouse, Jean-Luc Moudenc. Le site des ballastières, appartient au Ministère des Armées.

== Notes et références ==
{{Références}}

== Voir aussi ==
=== Articles connexes ===
* [[Cellulose]]
* [[Collodion]]
* [[Éther de cellulose]]
* [[Acétate de cellulose]]
* [[Papier flash]]
* [[Liste de composés explosifs]]
* [[Laque nitrocellulose]]

=== Liens externes ===
{{Liens}}

{{Portail|chimie|pharmacie}}

[[Catégorie:Cellulose]]
[[Catégorie:Nitrate d'alkyle]]
[[Catégorie:Produit chimique explosif]]
[[Catégorie:Soin infirmier en dermatologie]]
[[Catégorie:Invention française]]