Voir la source de Fructose-6-phosphate

{{Infobox Chimie
 | nom                      = <small>D</small>-fructose-6-phosphate
 | image                    = 
 | image2                   = 
 | taille image             = 200
 | légende                  = [[Fichier:Beta-D-fructose-6-phosphate wpmp.png|150px]]<br><br>[[Fichier:D-Fructose-6-phosphat.svg|75px]] &nbsp; &nbsp; &nbsp; [[Fichier:Beta-D-Fructose-6-phosphat.svg|125px]]<br>Structure du β-<small>D</small>-fructose-6-phosphate<br>('''en bas''' : projections de [[Projection de Fischer|Fischer]] et de [[projection de Haworth|Haworth]])
<!-- Général --> | DCI                      = 
 | nomIUPAC                 = 
 | synonymes                = Fru-6-P
 | CAS                      = {{CAS|6|4|3|1|3|0}}
 | EINECS                   = {{EINECS|2|1|1|3|9|5|6}}
 | RTECS                    = {{RTECS|}}
 | ATC                      = {{ATC|}} {{ATCvet|}}
 | DrugBank                 = 
 | PubChem                  = {{CID|69507}}{{SID|}}
 | chEBI                    = 15946
 | NrE                      = 
 | FEMA                     = {{FEMA|}}
 | SMILES                   = C([C@H]([C@H]([C@@H](C(=O)CO)O)O)O)OP(=O)(O)O
 | InChI                    = 1/C6H13O9P/c7-1-3(8)5(10)6(11)4(9)2-15-16(12,13)14/h4-7,9-11H,1-2H2,(H2,12,13,14)/t4-,5-,6-/m1/s1/f/h12-13H
 | InChIKey                 = GSXOAOHZAIYLCY-FLKUXRHSDZ
 | StdInChI                 = 1S/C6H13O9P/c7-1-3(8)5(10)6(11)4(9)2-15-16(12,13)14/h4-7,9-11H,1-2H2,(H2,12,13,14)/t4-,5-,6-/m1/s1
 | StdInChIKey              = GSXOAOHZAIYLCY-HSUXUTPPSA-N
 | apparence                = <!-- Propriétés chimiques -->
 | formule                  = 
 | C                        = 6
 | H                        = 11
 | O                        = 9
 | P                        = 1
 | masseMol                 = 
 | pKa                      = {{pKa||T(°C)=|T(K)=}}
 | momentDipolaire          = {{unité/2||D}}
 | susceptibiliteMagnetique = 
 | diametreMoleculaire      = {{unité/2||nm}}
 | indiceIode               = 
 | indiceAcide              = 
 | indiceSaponification     = <!-- Propriétés physiques -->
 | TTransitionVitreuse      = {{tmp||°C}}
 | fusion                   = {{tmp||°C}}
 | ebullition               = {{tmp||°C}}
 | solubilite               = {{Unité/2||g||l|-1}}
 | miscibilite              = 
 | masseVolumique           = {{Unité/2||g||cm|-3}}
 | TAutoInflammation        = {{tmp||°C}}
 | pointEclair              = {{tmp||°C}}
 | limitesExplosivite       = 
 | pressionVapeur           = 
 | viscosite                = 
 | pointCritique            = 
 | pointTriple              = 
 | conductivitéThermique    = {{Unité/2||W||m|-1|K|-1}}
 | conductivitéÉlectrique   = 
 | vitesseSon               = {{Unité/2||m||s|-1}}
<!-- Thermochimie --> | emsGaz                   = {{Unité/2||J||K|-1|mol|-1}}
 | emsLiquide               = {{Unité/2||J||K|-1|mol|-1}}
 | emsSolide                = {{Unité/2||J||K|-1|mol|-1}}
 | esfGaz                   = {{Unité/2||kJ||mol|-1}}
 | esfLiquide               = {{Unité/2||kJ||mol|-1}}
 | esfSolide                = {{Unité/2||kJ||mol|-1}}
 | enthFus                  = 
 | enthVap                  = 
 | capaciteTherm            = {{Unité/2||J||K|-1|mol|-1}}
 | PCS                      = 
 | PCI                      = <!-- Propriétés biochimiques -->
 | codons                   = 
 | pHisoelectrique          = 
 | acideAmineEss            = <!-- Propriétés électroniques -->
 | bandeInterdite           = 
 | mobiliteElectronique     = 
 | mobiliteTrous            = 
 | 1reEnergieIonisation     = 
 | constanteDielectrique    = <!-- Cristallographie -->
 | systemeCristallin        = 
 | reseauBravais            = 
 | Pearson                  = {{SymbolePearson|}}
 | classe                   = {{Infobox Chimie/Groupe espace||ref=}}
 | Schoenflies              = 
 | Strukturbericht          = 
 | structureType            = 
 | parametresMaille         = 
 | volume                   = 
 | macle                    = <!-- Propriétés optiques -->
 | refraction               = {{réfraction|T=|λ=|}}
 | birefringence            = 
 | dispersion               = 
 | polychroisme             = 
 | fluorescence             = <!-- λ<sub>excitation</sub> {{λ||nm}};<br />λ<sub>émission</sub> {{λ||nm}} -->
 | absorption               = 
 | transparence             = 
 | pvrRotatoire             = <!--<math>\lbrack\alpha\rbrack_{D}^{25}</math>-->
 | cteVerdet                = <!-- Précautions -->
 | radioactif               = 
 | 67548EEC                 = 
 | 67548EECref              = 
 | symboles                 = 
 | numeroIndex              = {{indexCE|}}
 | classificationCE         = 
 | r                        = 
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 | transportRef             = 
 | transport                = {{ADR|Kemler=|ONU=|Classe=|CodeClassification=|Etiquette=|Etiquette2=|Etiquette3=|Emballage=}}
 | NFPA704ref               = 
 | NFPA704                  = {{NFPA 704|Health=|Flammability=|Reactivity=|Other=}}
 | SIMDUTref                = 
 | SIMDUT                   = {{SIMDUT|}}
 | SGHref                   = 
 | SGH                      = {{SGH|}}
 | CIRC                     = 
 | inhalation               = 
 | peau                     = 
 | yeux                     = 
 | ingestion                = <!-- Écotoxicologie -->
 | DL50                     = <!-- (souris, [[Ingestion|oral]]) <br /> (souris, [[Injection intraveineuse|i.v.]]) <br /> (souris, [[sous-cutané|s.c.]]) <br /> (souris, [[intrapéritonéal|i.p.]]) -->
 | CL50                     = 
 | LogP                     = 
 | DJA                      = 
 | odorat                   = <!-- Données pharmacocinétiques -->
 | CAM                      = 
 | biodisponibilite         = 
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 | classeTherapeutique      = 
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 | categoriePsycho          = 
 | modeConsommation         = 
 | autresNoms               = 
 | risqueDependance         = <!-- Composés apparentés -->
 | autres                   = 
 | autrescations            = 
 | autresanions             = 
 | isomères                 = <!-- Supplément -->
 | supplement               = 
}}<!-- ----------------------------- Fin de l'infoboite ----------------------------- -->
Le '''fructose-6-phosphate''', parfois abrégé en '''Fru-6-P''', est un [[composé organique]] qui se rencontre dans un très grand nombre de [[Cellule (biologie)|cellules vivantes]] sous forme de l'[[isomère]] β-<small>D</small>-fructose-6-phosphate. L'essentiel du [[glucose]] et du [[fructose]] métabolisé par la cellule est converti, à un moment ou à un autre, en fructose-6-phosphate.

== Rôle dans la glycolyse ==

{{Article principal|glycolyse}}

=== Biosynthèse ===

:{| align="left"
|- align="center" valign="middle"
| [[Fichier:Alpha-D-glucose-6-phosphate wpmp.png|100px]]
| &nbsp; {{équil}} &nbsp;
| [[Fichier:Beta-D-fructose-6-phosphate wpmp.png|150px]]
|- align="center" valign="middle"
| [[Glucose-6-phosphate|Glc-6-P]]
| &nbsp;
| Fru-6-P
|- align="center" valign="middle"
| colspan="3" bgcolor="ffffd0" | ''[[Glucose-6-phosphate isomérase]]'' – <small>'''{{N° EC|5|3|1|9}}'''</small>
|}{{Clr|left}}<br>

Le [[Glucose-6-phosphate|α-<small>D</small>-glucose-6-phosphate]] produit au cours de la glycolyse est isomérisé en β-<small>D</small>-fructose-6-phosphate par la ''[[glucose-6-phosphate isomérase]]''. Cette réaction est réversible, et demeure orientée vers la droite en raison de la concentration en Fru-6-P, maintenue assez faible en raison de sa consommation immédiate par l'étape suivante de la glycolyse.

=== Dégradation ===

:{| align="left"
|- align="center" valign="middle"
| [[Fichier:Beta-D-fructose-6-phosphate wpmp.png|150px]]
| &nbsp; + [[Adénosine triphosphate|ATP]] &nbsp;→&nbsp; [[Adénosine diphosphate|ADP]] + H<sup>+</sup> + &nbsp;
| [[Fichier:Beta-D-fructose-1,6-bisphosphate wpmp.png|150px]]
|- align="center" valign="middle"
| Fru-6-P
| &nbsp;
| [[Fructose-1,6-bisphosphate|Fru-1,6-BP]]
|- align="center" valign="middle"
| colspan="3" bgcolor="ffffd0"   | ''[[Phosphofructokinase-1]]'' – <small>'''{{N° EC|2|7|1|11}}'''</small>
|}{{Clr|left}}<br>

Le β-<small>D</small>-fructose-6-phosphate est [[Phosphorylation|phosphorylé]] en [[Fructose-1,6-bisphosphate|β-<small>D</small>-fructose-1,6-bisphosphate]] (Fru-1,6-BP) par la ''[[phosphofructokinase-1]]'' à partir d'une molécule d'[[Adénosine triphosphate|ATP]], convertie en [[Adénosine diphosphate|ADP]]. Cette consommation d'énergie rend cette étape irréversible, et constitue un point de régulation majeur de la vitesse de la glycolyse. Un [[cation]] [[Magnésium|Mg<sup>2+</sup>]] intervient comme [[Cofacteur (biochimie)|cofacteur]].

Il existe, essentiellement chez des organismes autres que les [[Animal|animaux]], des [[enzyme]]s différentes capables de phosphoryler le <small>D</small>-fructose-6-phosphate à partir de [[pyrophosphate]] inorganique au lieu d'ATP. C'est le cas de la ''[[PFP (enzyme)|diphosphate fructose-6-phosphate 1-phosphotransférase]]'' (PFP), qu'on trouve chez de nombreuses [[plante]]s, certaines [[bactérie]]s, des [[Archaea|archées]] et des [[protiste]]s. De rares archées possèdent une variante de la ''phosphofructokinase'' utilisant, cette fois, de l'ADP et non de l'ATP.

== Notes et références ==

{{Références}}  

{{Palette|Respiration cellulaire|Photosynthèse|Voie des pentoses phosphates}}

{{Portail|biochimie|chimie}}

[[Catégorie:Glucide]]
[[Catégorie:Métabolite]]
[[Catégorie:Glycolyse]]
[[Catégorie:Voie des pentoses phosphates]]