Cétone α,β-insaturée

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Une cétone α,β-insaturée est un composé organique dont l'un des carbones secondaires possède une fonction cétone et dont le carbone en α de la cétone (i.e. le carbone adjacent à celui de la fonction cétone) possède une fonction alcène.

Cétone α-β-insaturé2.png

Les crotones sont des composés assez utilisés en synthèse organique car les carbones 2 et 4 sont sites nucléophiles. Dans cette nomenclature, 1 désigne l'atome d'oxygène de la fonction cétone et 4 l'atome de carbone γ (lié au carbone β par la double liaison).

Par exemple, il est possible de réaliser un addition nucléophile, l'addition nucléophile 1-4 à l'aide d'organocuprates. Le principe consiste à faire réagir la crotone (prenons la plus simple possible H2C=CH-CHO) avec un organo-cuprate de type R2CuM pour former le composé suivant : RHC-CH=C-OH (qui peut à son tour être transformé en crotone par chauffage en milieu acide ou basique).