Dopachrome

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L-dopachrome

Structure du L-dopachrome
Identification
Nom UICPA acide 5,6-dioxo-2,3-dihydro-1H-indole-2-carboxylique
No CAS 3571-34-4
PubChem 119399
ChEBI 49108
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule C9H7NO4  [Isomères]
Masse molaire[1] 193,156 2 ± 0,009 1 g/mol
C 55,96 %, H 3,65 %, N 7,25 %, O 33,13 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le L-dopachrome est un métabolite de la biosynthèse de la mélanine dans les mélanocytes. Il s'agit d'un composé rouge résultant de l'oxydation du L-leucodopachrome, qui est, lui, incolore. Le dopachrome est tautomérisé en acide 5,6-dihydroxyindole-2-carboxylique (DHICA) par la dopachrome tautomérase (TRP-2, EC 5.3.3.12).

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.