Méthoxyoctane

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Méthoxyoctane
Image illustrative de l’article Méthoxyoctane
Identification
Nom UICPA 1-méthoxyoctane
Synonymes

méthyloctyléther
oxyde de méthyle et d'octyle

No CAS 929-56-6
No CE 213-201-5
PubChem 70247
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule C9H20O  [Isomères]
Masse molaire[1] 144,254 5 ± 0,008 9 g/mol
C 74,93 %, H 13,97 %, O 11,09 %,
Propriétés physiques
fusion −52,5 °C [2]
ébullition 172,0 °C [2]
Masse volumique 0,783 0 g·cm-3 à 25 °C [3]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le méthoxyoctane est un éther.

Production et synthèse[modifier | modifier le code]

Le méthoxyoctane peut être synthétisé par réaction entre le octylate de sodium et le bromure de méthyle. L'octylate de sodium est préparé par addition de sodium dans de l'octan-1-ol[2]. La réaction a un rendement d'environ 50 %[2]. Cette voie de synthèse s'appelle synthèse de Williamson.

Na + CH3(CH2)6-CH2-OH CH3(CH2)6-CH2-ONa + 0,5 H2
CH3(CH2)6-CH2-ONa + CH3Br CH3(CH2)6-CH2-O-CH3 + NaBr

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. a b c et d (en) Lawrence W. Devaney et George W. Panian, « Preparation and Properties of Some Octyl Ethers », J. Am. Chem. Soc., vol. 75, no 19,‎ , p. 4836-4837 (DOI 10.1021/ja01115a508)
  3. (en) Misako Obama, Yuichiro Oodera, Nobuyuki Kohana, Tomitaka Yanase, Yoshihiro Saito et Kazuhito Kusano, « Densities, molar volumes, and cubic expansion coefficients of 78 aliphatic ethers », J. Chem. Eng. Data, vol. 30, no 1,‎ , p. 1-5 (DOI 10.1021/je00039a001)