1,4-Dioxine
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| Identification | ||
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| Nom UICPA | 1,4-dioxine | |
| Synonymes |
p-dioxine |
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| No CAS | ||
| PubChem | 78968 | |
| SMILES | ||
| InChI | ||
| Apparence | liquide incolore | |
| Propriétés chimiques | ||
| Formule | C4H4O2 [Isomères] |
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| Masse molaire[1] | 84,073 4 ± 0,004 1 g/mol C 57,14 %, H 4,8 %, O 38,06 %, |
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| Propriétés physiques | ||
| T° ébullition | 75 °C[2] | |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | ||
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La 1,4-dioxine (parfois appelée simplement dioxine ou p-dioxine) est un composé hétérocyclique aromatique de formule C4H4O2. C'est aussi le nom générique des composés comportant ce type d'hétérocycle.
Il existe, en plus la 1,4 dioxine, deux formes isomères de la dioxine, la 1,2-dioxine (ou o-dioxin), qui, due à ses caractéristiques proches des peroxydes, est beaucoup plus instable, et une autre, la 1,3-dioxine qui est aussi particulièrement instable voire inexistante.
Synthèse
La 1,4-dioxine peut être préparée par cycloaddition, notamment par réaction de Diels-Alder[3].
Dérivés
Le mot « dioxine » fait en général référence à des composés ayant un noyau de dioxine où sont attachés d'autre substituants. Par exemple, la dibenzo-1,4-dioxine est un composé dont la structure est un noyau de 1,4-dioxine fusionné avec deux cycles benzéniques.
Polychlorodibenzo-p-dioxines
À cause de leur extrême importance comme polluants, le terme « dioxine » est très souvent utilisé dans la littérature scientifique pour désigner les dérivés chlorés de la dibenzo-1,4-dioxine, appelés polychlorodibenzo-p-dioxines (PCDD), dont l'élément le plus connu est la 2,3,7,8-tétrachlorodibenzo-p-dioxine (TCDD), dite « dioxine de Seveso ».
Notes et références
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- CRC Handbook of Data on Organic Compounds, 2d Edition, Weast,R.C and Grasselli, J.G., ed(s)., CRC Press, Inc., Boca Raton, FL, 1989, 1.
- (en) R. Alan Aitken, J. I. G. Cadogan and Ian Gosneya, « Effect of ring strain on the formation and pyrolysis of some Diels–Alder adducts of 2-sulfolene (2,3-dihydrothiophene 1,1-dioxide) and maleic anhydride with 1,3-dienes and products derived therefrom », J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, , p. 927–931 (DOI 10.1039/p19940000927)
- (en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « 1,4-Dioxin » (voir la liste des auteurs).
