Voir la source de Propan-1-ol

{{Infobox Chimie
| nom = Propan-1-ol
| image = Propan-1-ol.svg
| image2 = Propan-1-ol-3D-balls.png
| taille image = 160
| légende = Structure du propan-1-ol.
<!-- Général -->
| DCI = 
| nomIUPAC = Propan-1-ol
| synonymes = Alcool propylique, ''n''-propanol, 1-propanol
| CAS = {{CAS|7|1|2|3|8}}
| EINECS = {{EINECS|2|0|0|7|4|6|9}}
| RTECS = 
 | ATC = {{ATC|D08AX03}}
| DrugBank = 
| PubChem = 
| chEBI = 
| NrE = 
| FEMA = {{FEMA|2928}}
| SMILES = C(CO)C
| InChI = 1/C3H8O/c1-2-3-4/h4H,2-3H2,1H3
| InChIKey = 
| StdInChI = 
| StdInChIKey = 
| apparence = liquide incolore, limpide, d'odeur caractéristique<ref name="ICSC">{{ICSC|71-23-8}}</ref>.
<!-- Propriétés chimiques -->
| formule = |C=3|H=8|O=1
| masseMol = 
| pKa = 16{{refsou}}
| momentDipolaire = {{unité/2|3.09|D}}<ref name="Yitzhak Marcus"/>
| susceptibiliteMagnetique = 
| diametreMoleculaire = {{unité/2|0.515|nm}}<ref name="Yitzhak Marcus">{{Ouvrage | langue=en | auteur1=Yitzhak Marcus | titre=The Properties of Solvents | volume=4 | lieu=Angleterre | éditeur=John Wiley & Sons | année=1999 | pages totales=239 | isbn=0-471-98369-1}}.</ref>
| indiceIode = 
| indiceAcide = 
| indiceSaponification = 
<!-- Propriétés physiques -->
| TTransitionVitreuse = 
| fusion = {{tmp|-127|°C}}<ref name="ICSC"/>
| ebullition = {{tmp|97|°C}}<ref name="ICSC"/>
| solubilite = 
| parametreSolubilite = {{Unité|24.4|J|1/2|cm|-3/2}} ({{température|25|°C}})<ref name="Yitzhak Marcus"/>
| miscibilite = dans l'eau : miscible<ref name="ICSC"/>
| masseVolumique = {{unité|0.8|g||cm|-3}}<ref name="ICSC"/>
{{Infobox Chimie/Masse volumique|masseMol=60.096|A=1.235|B=0.27136|C=536.78|D=0.24|Tmin=146.95|ρ(Tmin)=15.231|Tmax=536.78|ρ(Tmax)=4.551|arrondi=5|graphique=Masse volumique propan-1-ol.svg|tailleGraphique=500px|ref=<ref name="Perry’s"/>}}
| TAutoInflammation = {{tmp|371|°C}}<ref name="ICSC"/>
| pointEclair = {{tmp|15|°C}} (coupelle fermée)<ref name="ICSC"/>
| limitesExplosivite = {{unité/2|2.1|–=13.5|%vol}}<ref name="ICSC"/>
| pressionVapeur = à {{tmp|20|°C}} : {{unité/2|2.0|kPa}}<ref name="ICSC"/>
{{Infobox Chimie/Pression vapeur|A=88.134|B=-8498.6|C=-9.0766|D=8.3303E-18|E=6|Tunite=K|Punite=Pa|Tmin=146.95|Pmin=3.0828E-7|Tmax=536.78|Pmax=5.1214E6|arrondi=2|graphique=Pvs propan-1-ol.svg|tailleGraphique=500px|ref=<ref name="Perry’s">{{Ouvrage | langue=en | prénom1=Robert H. | nom1=Perry | prénom2=Donald W. | nom2=Green | titre=Perry's Chemical Engineers' Handbook | lieu=États-Unis | éditeur=McGraw-Hill | année=1997 | numéro d'édition=7 | pages totales=2400 | passage=2-50 | isbn=0-07-049841-5 | consulté le=23 juin 2010}}.</ref>}}
| viscosite = {{unité|2.26 e-3 Pa s}}{{refsou}}
| pointCritique = {{tmp|536.8|K}}, {{unité/2|5.17|MPa}}, {{unité|0.218|l||mol|-1}}<ref>{{Article
|langue=en
|prénom1=Claudio A.
|nom1=Faúndez
|prénom2 = José O.
|nom2 = Valderrama
|titre=Activity Coefficient Models to Describe Vapor-Liquid Equilibrium in Ternary Hydro-Alcoholic Solutions
|périodique=Chinese Journal of Chemical Engineering
|doi=10.1016/S1004-9541(08)60203-7
|mois=avril
|année=2009
|volume=17
|numéro=2
|pages=259-267
|consulté le=25 janvier 2010
}}.</ref>
| pointTriple = 
| conductivitéThermique = 
| conductivitéÉlectrique = 
| vitesseSon = {{Unité|1223|m||s|-1}} à {{tmp|20|°C}}<ref>{{HBChemPhys|91|14-40}}.</ref>
<!-- Thermochimie -->
| emsGaz = 
| emsLiquide = 
| emsSolide = 
| esfGaz = 
| esfLiquide = 
| esfSolide = 
| enthFus = 
| enthVap = 
| capaciteTherm =
{{Infobox Chimie/Capacité thermique|etat=liquide|masseMol=60.096|A=158760|B=-635.00|C=1.9690|D=0|E=0|Tmin=146.95|Cp(Tmin)=107970|Tmax=400|Cp(Tmax)=219800|arrondi=0|graphique=Capacité thermique propan-1-ol.svg|tailleGraphique=500px|ref=<ref name="Perry’s"/>}}
| PCS = {{Unité|2021.3|kJ||mol|-1|M=60.095}}<ref>{{HBChemPhys|83|5-89}}.</ref> (liquide)
| PCI = 
<!-- Propriétés biochimiques -->
| codons = 
| pHisoelectrique = 
| acideAmineEss = 
<!-- Propriétés électroniques -->
| bandeInterdite = 
| mobiliteElectronique = 
| mobiliteTrous = 
| 1reEnergieIonisation = {{unité/2|10.18|±=0.06|eV}} (gaz)<ref>{{HBChemPhys|89|10-205}}.</ref>
| constanteDielectrique = 
<!-- Cristallographie -->
| systemeCristallin = 
| reseauBravais = 
| Pearson = 
| classe = 
| Schoenflies = 
| Strukturbericht = 
| structureType = 
| parametresMaille = 
| volume = 
| macle = 
<!-- Propriétés optiques -->
| refraction = <math>\textit{n}_{D}^{25}</math> {{nb|1.3837}}<ref name="Yitzhak Marcus"/>
| birefringence = 
| dispersion = 
| polychroisme = 
| fluorescence = 
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| cteVerdet = 
<!-- Précautions -->
| radioactif = 
| 67548EEC = 
| 67548EECref = 
| symboles = Xi, F
| numeroIndex = 603-003-00-0
| classificationCE = F ; R11 - Xi ; R41 - R67
| r = R11, R41, R67
| s = S2, S7, S16, S24, S26, S39
| s notes = <ref name="ESIS">{{ESIS|200-746-9|propane-1-ol}} (consulté le {{date-|18 février 2009}}).</ref>
| transportRef = 
| transport = {{ADR|Kemler=|ONU=1274|Classe=|CodeClassification=|Etiquette=|Etiquette2=|Etiquette3=|Emballage=}}
| NFPA704ref = 
| NFPA704 = {{NFPA 704|71-23-8}}
| SIMDUTref = <ref>{{Reptox|CAS=71-23-8|Date=25 avril 2009}}.</ref>
| SIMDUT = {{SIMDUT/2| B2 = Liquide inflammable<br />point d'éclair = {{tmp|15|°C}} coupelle fermée (méthode non rapportée)| D2B = Matière toxique ayant d'autres effets toxiques<br />irritation des yeux chez l'animal<br /><br />Divulgation à 1,0 % selon la liste de divulgation des ingrédients}}
| SGHref = <ref name="SGH">Numéro index {{IndexCE|603-003-00-0}} dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du [http://eur-lex.europa.eu/LexUriServ/LexUriServ.do?uri=OJ:L:2008:353:0001:1355:FR:PDF règlement CE N° 1272/2008] ({{date-|16 décembre 2008}}).</ref>
| SGH = {{SGH|SGH05|SGH07|SGH02|Dgr|H225|H318|H336}}
| CIRC = 
| inhalation = 
| peau = 
| yeux = 
| ingestion = 
<!-- Écotoxicologie -->
| DL50 = 
| CL50 = 
| LogP = 0,25<ref name="ICSC"/>
| DJA = 
| odorat = bas : {{unité/2|0.03|ppm}}<br />haut : {{unité/2|41|ppm}}<ref name="hazmap">{{Lien web|url=http://hazmap.nlm.nih.gov/cgi-bin/hazmap_search?queryx=71-23-8&tbl=TblAgents|titre=''n''-Propyl alcohol|site=hazmap.nlm.nih.gov|consulté le=14 novembre 2009}}.</ref>
<!-- Données pharmacocinétiques -->
| CAM = 
| biodisponibilite = 
| liaisonProteique = 
| metabolisme = 
| demiVieDistrib = 
| demiVieElim = 
| stockage = 
| excretion = 
<!-- Considérations thérapeutiques -->
| classeTherapeutique = 
| voieAdministration = 
| grossesse = 
| conduiteAuto = 
| precautions = 
| antidote = 
<!-- Caractère psychotrope -->
| categoriePsycho = 
| modeConsommation = 
| autresNoms = 
| risqueDependance = 
<!-- Composés apparentés -->
| autres = 
| autrescations = 
| autresanions = 
| isomères = 
<!-- Supplément -->
| supplement = 
}}<!-- ----------------------------- Fin de l'infoboite ----------------------------- -->
Le '''propan-1-ol''' est un [[alcool primaire]] de [[formule semi-développée]] {{formule chimique|CH|3|CH|2|CH|2|OH}}. C'est l'un des deux [[isomère]]s du {{page h'|propanol}} avec le [[isopropanol|propan-2-ol]]. Il est souvent employé comme [[solvant]] [[composé organique|organique]] (en [[pharmacologie]] par exemple) et se forme naturellement, en très petite quantité, lors de nombreux processus de [[fermentation]].

Cet alcool est utilisé dans les [[arôme|arômes alimentaires]], principalement dans les [[boissons alcoolisées]].

== Préparation ==
Le ''n''-propanol est un constituant majeur de l'[[Alcools de fusel|alcool de fusel]], un [[sous-produit]] formé à partir de certains [[acide aminé|acides aminés]] de [[pomme de terre|pommes de terre]] ou de [[céréale]]s mis à fermenter pour produire de l'[[éthanol]]. Ce n'est cependant plus une source principale de propanol.
Le ''n''-propanol est produit par [[hydrogénation]] [[catalyse|catalytique]] de [[propanal]] qui est lui-même produit via un oxo process, une [[hydroformylation]] de l'[[éthylène]] (H<sub>2</sub>C=CH<sub>2</sub>) avec du [[monoxyde de carbone]] (CO) et du [[dihydrogène]] ({{H2}}) en présence d'un [[catalyseur]] comme l'octa[[carbonyle]] de [[cobalt]] ou un [[complexe (chimie)|complexe]] du [[rhodium]] :

{{Retrait|1={{formule chimique|H|2|C{{=}}CH|2}} + CO + {{H2}} → {{formule chimique|CH|3|CH|2|CH{{=}}O}}}}

{{Retrait|1={{formule chimique|CH|3|CH|2|CH{{=}}O}} + {{H2}} → {{formule chimique|CH|3|CH|2|CH|2|OH}}.}}

Une préparation de laboratoire traditionnelle de 1-propanol consiste à traiter l'{{lien|langue=en|trad=n-Propyl iodide|iodure de n-propyle|texte=iodure de ''n''-propyle}} avec de l'[[oxyde d'argent(I)|Ag<sub>2</sub>O]] humide.

== Réaction ==
Le 1-propanol a les réactions normales d'un alcool primaire :
[[Image:Propanol reactions.png|450px|néant|exemples de réaction du 1-propanol]]

== Histoire ==
Le 1-propanol a été découvert en 1853 par [[Gustave Charles Bonaventure Chancel]] par [[distillation fractionnée]] de l'[[Alcools de fusel|alcool de fusel]].

== Notes et références ==
<references />

{{Portail|chimie|odeurs, senteurs et parfum}}

[[Catégorie:Alcool primaire]]
[[Catégorie:Alcanol]]
[[Catégorie:Solvant]]
[[Catégorie:Arôme]]