Incarvillatéine
| Incarvillatéine | |
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| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | Bis[(4R,4aS,6R,7S,7aR)-2,4,7-triméthyloctahydro-1H-cyclopenta[c]pyridin-6-yl] (1R,2R,3S,4S)-2,4-bis(4-hydroxy-3-méthoxyphenyl)cyclobutane-1,3-dicarboxylate |
| No CAS | |
| PubChem | 9875096 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C42H58N2O8 |
| Masse molaire[1] | 718,918 5 ± 0,040 5 g/mol C 70,17 %, H 8,13 %, N 3,9 %, O 17,8 %, |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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L'incarvillatéine est un alcaloïde monoterpène dérivé de l'acide truxillique. Il a été isolé des plantes du genre Incarvillea.
Activité biologique[modifier | modifier le code]
Opioïdergique[modifier | modifier le code]
L'incarvillatéine, isolée d'Incarvillea sinensis, a montré une activité analgésique significative comparé à la morphine[2]. Cet effet est partiellement bloqué par l'administration de naloxone[3], de norbinaltorphimine et de bêta-funaltrexamine[4], des antagonistes avec des sélectivités variées des récepteurs opiacés μ et κ. La naltrindole, un antagoniste des récepteurs opiacés δ, n'a elle pas bloqué l'action antalgique de l'incarvillatéine[4]. Ces études tendraient à montrer que l'incarvillatéine a une activité opioïdergique, mais au moins une autre étude affirme que la naloxone est inefficace à contrer l'activité antalgique de l'incarvillatéine[5].
Adénosinergique[modifier | modifier le code]
L'incarvillatéine a une activité anti-nociceptive, effet bloqué par l'administration d'antagonistes des récepteurs d'adénosine tels que la théophylline, ce qui suggère que cette activité passe principalement par les récepteurs d'adénosine[5].
Notes et références[modifier | modifier le code]
- (en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Incarvillateine » (voir la liste des auteurs).
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- M. Nakamura, Y. M. Chi, W. M. Yan, Y. Nakasugi, T. Yoshizawa, N. Irino, F. Hashimoto, J. Kinjo et T. Nohara, « Strong antinociceptive effect of incarvillateine, a novel monoterpene alkaloid from Incarvillea sinensis », Journal of Natural Products, vol. 62, no 9, , p. 1293–1294 (ISSN 0163-3864, PMID 10514316, DOI 10.1021/np990041c)
- Masaya Ichikawa, Masaki Takahashi, Sakae Aoyagi et Chihiro Kibayashi, « Total Synthesis of (−)-Incarvilline, (+)-Incarvine C, and (−)-Incarvillateine », Journal of the American Chemical Society, vol. 126, no 50, , p. 16553–16558 (PMID 15600360, DOI 10.1021/ja0401702)
- Yu-Ming Chi, Motoyuki Nakamura, Toyokichi Yoshizawa, Xi-Ying Zhao, Wen-Mei Yan, Fumio Hashimoto, Junei Kinjo, Toshihiro Nohara et Shinobu Sakurada, « Pharmacological study on the novel antinociceptive agent, a novel monoterpene alkaloid from Incarvillea sinensis », Biological & Pharmaceutical Bulletin, vol. 28, no 10, , p. 1989–1991 (ISSN 0918-6158, PMID 16204962, DOI 10.1248/bpb.28.1989
)
- (en) Mei-Liang Wang, Gang Yu, Shou-Pu Yi, Feng-Ying Zhang, Zhi-Tong Wang, Bin Huang, Rui-Bin Su, Yan-Xing Jia et Ze-Hui Gong, « Antinociceptive effects of incarvillateine, a monoterpene alkaloid from Incarvillea sinensis, and possible involvement of the adenosine system », Scientific Reports, vol. 5, , p. 16107 (ISSN 2045-2322, PMID 26527075, PMCID 4630779, DOI 10.1038/srep16107, Bibcode 2015NatSR...516107W)
