Cantharidine

	Cantharidine
	Structure chimique de la cantharidine
Identification
Nom UICPA	cantharidine
No CAS	56-25-7
No ECHA	100.000.240
No CE	200-263-3
SMILES
InChI
Apparence	composé incolore, inodore.
Propriétés chimiques
Formule	C10H12O4 [Isomères];
Masse molaire	196,199 9 ± 0,01 g/mol ; C 61,22 %, H 6,16 %, O 32,62 %,
Propriétés physiques
T° fusion	218 °C
Solubilité	30 mg·L-1 (eau, 20 °C) ; Soluble dans le DMSO et l'éthanol
Précautions
Directive 67/548/EEC
	; T+ ; Phrases R : 28, 36/37/38, ; Phrases S : 45, 53,
Transport
	-
	2811
Classification du CIRC
	Groupe 3 : Inclassable quant à sa cancérogénicité pour l'Homme
	Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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La cantharidine ou anhydride 2, 3-diméthyl-7-oxabicyclo[2,2,1] heptane-2, 3-dicarboxylique : C₁₀H₁₂O₄ est une molécule excrétée par certains insectes coléoptères à des fins défensives.

Origines[modifier | modifier le code]

La cantharidine est isolée pour la première fois par le pharmacien français Pierre Jean Robiquet en 1810^[5]. Elle est produite par plusieurs insectes qui, par saignée réflexe de leur hémolymphe à l'articulation de leurs pattes, l'utilisent comme un poison défensif lorsqu'ils sont agressés. Les espèces concernées sont des coléoptères des familles Oedemeridae et Meloidae, en particulier la Cantharide officinale qui lui a donné son nom, mais aussi le Méloé violet qui est particulièrement riche en cantharidine, l'Œdémère ochracé ou encore Cerocoma schaefferi^[6]^,^[7].

Toxicité[modifier | modifier le code]

La cantharidine exsudée par l'insecte provoque des cloques douloureuses sur la peau humaine et le mufle des animaux^[7]. Une fois ingéré, ce poison est considéré comme aussi toxique que la strychnine^[6].

Propriétés[modifier | modifier le code]

Le médecin grec du premier siècle de notre ère Dioscoride attribue aux Méloés des propriétés aphrodisiaques, mais cet effet stimulant suite à l'ingestion de produits séchés est considéré au XXI^e siècle av. J.-C. comme peu fiable et dangereux^[7].

La cantharidine entre dans la composition de topiques cutanés en dermatologie pour son action sur l'inhibition des protéines phosphatases 1 (PP1) et 2A (PP2A). Très diluée, elle est utilisée parfois pour traiter les verrues et le Molluscum contagiosum^{[réf. nécessaire]}.

titre
Méloé violet excrétant de la cantharidine.
Cantharidine brute commercialisée en Angleterre.

Références[modifier | modifier le code]

↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
↑ ^{a et b} (en) « Cantharidine », sur ChemIDplus, consulté le 2 avril 2009
↑ « chemBlink » (consulté le 2 avril 2009)
↑ IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Evaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 3 : Inclassables quant à leur cancérogénicité pour l'Homme », sur monographs.iarc.fr, CIRC, 16 janvier 2009 (consulté le 22 août 2009)
↑ Robiquet. M. Ann. Chim. 1810, 76, 302-307.
↑ ^{a et b} J-Y Nogret et S Vitzthum, Insectes remarquables de Lorraine et d'Alsace, Editions la Serepnoise, Metz, 2011, pp 148-149, 151.
↑ ^{a b et c} (en) Patrice Bouchard, The book of beetles: a life-sized guide to six hundred of nature's gems, Ivy Press, 2014 (ISBN 978-1-78240-049-3)

[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[ChemIDplus-2] {a et b} (en) « Cantharidine », sur ChemIDplus, consulté le 2 avril 2009

[chemBlink-3] « chemBlink » (consulté le 2 avril 2009)

[4] IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Evaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 3 : Inclassables quant à leur cancérogénicité pour l'Homme », sur monographs.iarc.fr, CIRC, 16 janvier 2009 (consulté le 22 août 2009)

[5] Robiquet. M. Ann. Chim. 1810, 76, 302-307.

[Nogret_&_Vitzthum-6] {a et b} J-Y Nogret et S Vitzthum, Insectes remarquables de Lorraine et d'Alsace, Editions la Serepnoise, Metz, 2011, pp 148-149, 151.

[Bouchard_2014-7] {a b et c} (en) Patrice Bouchard, The book of beetles: a life-sized guide to six hundred of nature's gems, Ivy Press, 2014 (ISBN 978-1-78240-049-3)

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