Kanamycine
| Kanamycine | |
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| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | 2-(aminométhyl)-6-[4,6-diamino-3-[4-amino-3,5-dihydroxy-6-(hydroxyméthyl) tétrahydropyran-2-yl]oxy-2-hydroxy-cyclohexoxy]- tétrahydropyran-3,4,5-triol |
| No CAS | |
| No CE | 232-512-7 |
| Code ATC | A07 J01 S01 |
| DrugBank | APRD00026 |
| PubChem | 6032 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C18H36N4O11 [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 484,498 6 ± 0,021 g/mol C 44,62 %, H 7,49 %, N 11,56 %, O 36,32 %, |
| Précautions | |
| Directive 67/548/EEC | |
 Xn |
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| Écotoxicologie | |
| DL50 | 4 000 mg·kg-1 (rat, oral) 17 500 mg·kg-1 (souris, oral) |
| Données pharmacocinétiques | |
| Biodisponibilité | très faible par voie orale |
| Demi-vie d’élim. | 150 minutes |
| Excrétion | |
| Considérations thérapeutiques | |
| Classe thérapeutique | antibiotique aminoside |
| Voie d’administration | orale, intraveineuse, intramusculaire |
| Grossesse | à proscrire (categorie D) |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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La kanamycine est un antibiotique aminoside produit par Streptomyces kanamyceticus qui peut traiter une large variété d'infections. Cette molécule peut être utilisée par voie orale, intraveineuse ou intramusculaire.
Elle a été découverte en 1957 par des chercheurs japonais[2].
Indications[modifier | modifier le code]
La kanamycine permet de traiter les infections causées par de nombreuses souches bactériennes telles que Escherichia coli, Klebsiella pneumoniae, Proteus species, Acinetobacter species, Serratia marcescens et Enterobacter aerogenes. Elle peut aussi être utilisée en traitement secondaire contre Mycobacterium tuberculosis[3].
Mode d'action[modifier | modifier le code]
Comme tous les antibiotiques aminosides, la kanamycine agit en se liant à la sous-unité 30S des ribosomes bactériens. Cette interaction interfère avec la traduction des ARN messagers en induisant des erreurs dans le décodage des codons. Ces erreurs entrainent l'arrêt de la traduction ou la synthèse de protéines tronquées, aberrantes ou inactives. L'incapacité à synthétiser des protéines normales et fonctionnelles provoque la mort des bactéries[4].
Utilisation en médecine[modifier | modifier le code]
La kanamycine ayant de nombreux effets secondaires, elle n'est pas utilisée en médecine humaine (cas de la France) ou rarement. Elle est par contre utilisée en médecine vétérinaire pour traiter les infections bactériennes[5].
Effets secondaires[modifier | modifier le code]
La kanamycine est néphrotoxique et ototoxique, elle peut donc entrainer des problèmes rénaux et des pertes d'audition. En effet, comme tous les aminosides, cet antibiotique pénètre très mal certains tissus et se concentre au niveau des reins et de l'oreille interne. La kanamycine peut aussi déclencher des réactions allergiques.
D'autres effets secondaires sont également observés au niveau du système nerveux central (neurotoxicité, céphalées), au niveau gastrointestinal (nausée, diarrhée, anorexie) et respiratoire (dyspnée).
Contre-indications[modifier | modifier le code]
La kanamycine est contre-indiquée en cas d'allergie à cet antibiotique ou aux aminosides et en cas de grossesse.
Utilisation en biologie[modifier | modifier le code]
| Kanamycine et son sulfate | |
| Informations générales | |
|---|---|
| Princeps |
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| Classe | Antibiotique |
| Identification | |
| Code ATC | J01GB04, S01AA24 et A07AA08 |
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La kanamycine, peu ou pas utilisée en médecine, est à l'inverse fréquemment utilisée en biologie moléculaire. Cet antibiotique, à l'instar de l'ampicilline, sert à sélectionner les bactéries (le plus souvent E. coli) après une transformation génétique. Les bactéries sont transformées avec un plasmide contenant un gène d'intérêt et le gène de la résistance à la kanamycine. Elles sont ensuite ensemencées sur une gélose ou dans un milieu de culture contenant de la kanamycine (en général de 50 à 100 μg·mL-1). Si la bactérie a intégré le plasmide, elle sera résistante à l'antibiotique et se développera normalement. À l'inverse, les bactéries non transformées seront détruites par la kanamycine. La présence de l'antibiotique dans le milieu de culture oblige également les bactéries transformées à conserver le plasmide (par pression de sélection).
Divers[modifier | modifier le code]
La kanamycine fait partie de la liste des médicaments essentiels de l'Organisation mondiale de la santé (liste mise à jour en )[6].
Notes et références[modifier | modifier le code]
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- (en) (en) Kumazawa J, Yagisawa M, « The history of antibiotics: the Japanese story », Journal of infection and chemotherapy, vol. 8, no 2, , p. 125-133 (PMID 12111564, lire en ligne [html], consulté le )
- http://www.umm.edu/altmed/drugs/kanamycin-073900.htm
- « Kanamycin », sur drugbank.ca (consulté le ).
- Utilisation des aminosides en médecine vétérinaire
- WHO Model List of Essential Medicines, 18th list, avril 2013
