Tiazolo

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Tiazolo
formula di struttura
formula di struttura
Nome IUPAC
1-tia-3-azaciclo-penta-2,4-diene
Nomi alternativi
1,3-tiazolo
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC3H3NS
Massa molecolare (u)85,13
Aspettoliquido quasi incolore
Numero CAS288-47-1
Numero EINECS206-021-3
PubChem9256
SMILES
C1=CSC=N1
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)1,198
Indice di rifrazione1,538 (298 K)
Costante di dissociazione acida (pKa) a 293 K2,4
Temperatura di ebollizione116-118 °C (389-391 K)
Indicazioni di sicurezza
Punto di fiamma26 °C (299 K)
Simboli di rischio chimico
infiammabile corrosivo irritante
pericolo
Frasi H226 - 302 - 315 - 318 - 335
Consigli P261 - 280 - 305+351+338 [1]

Il tiazolo o 1,3-tiazolo è un composto eterociclico aromatico costituito da un anello di cinque atomi: tre di carbonio, uno di azoto e uno di zolfo. Il tiazolo appartiene alla classe degli azoli. Diversamente dall'isomero isotiazolo i due eteroatomi non sono in posizione adiacente.

È un liquido infiammabile, incolore leggermente tendente al giallo con un odore che ricorda la piridina.

Il tiazolo è utilizzato per la fabbricazione di biocidi, fungicidi, farmaci e coloranti.

Struttura molecolare

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I tiazoli sono una classe di composti organici eterociclici che hanno come base il tiazolo ed includono gli imidazoli e gli oxazoli. Il tiazolo può anche essere considerato un gruppo funzionale. Gli oxazoli sono composti correlati, in cui lo zolfo è sostituito dall'ossigeno. Strutturalmente simili anche gli imidazoli, in cui lo zolfo tiazolico è sostituito dall'azoto.
L'anello tiazolico è planare e aromatico. I tiazoli si caratterizzano per un maggior numero di pi-elettroni delocalizzati rispetto ai corrispondenti composti degli oxazoli e presentano quindi una maggiore aromaticità.

  1. ^ Sigma Aldrich; rev. del 22.12.2011

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