Ácido linoleico
| Ácido linoleico | ||
|---|---|---|
 | ||
 | ||
 | ||
| Nombre IUPAC | ||
| Ácido (9Z,12Z)-9,12-Octadecadienóico | ||
| General | ||
| Fórmula estructural |
 | |
| Fórmula molecular |
C 18H 32O 2 | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 60-33-3[1] | |
| ChEBI | 17351 | |
| ChEMBL | 267476 | |
| ChemSpider | 4444105 | |
| DrugBank | 14104 | |
| PubChem | 5280450 | |
| UNII | 9KJL21T0QJ | |
| KEGG | C01595 | |
|
CCCCC/C=C\C/C=C\CCCCCCCC(=O)O
| ||
| Propiedades físicas | ||
| Apariencia | sin color | |
| Densidad | 900 kg/m³; 0,9 g/cm³ | |
| Masa molar | 280,24 g/mol | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
El ácido linoleico[2] (del griego λινων linon 'lino', cuya semilla es la linaza y ελαια elaia 'aceite' ) es un ácido graso esencial de la serie omega 6 (ω-6), es decir, el organismo no puede crearlo y tiene que ser adquirido a través de la dieta. Es un ácido graso poliinsaturado, con dos dobles enlaces: COOH–(CH2)7–CH=CH–CH2–CH=CH–(CH2)4–CH3.
Configuración[editar]
Posee una configuración (18:2 Δ9,12 [donde el 18 es el número de átomos de carbono, el 2 número de dobles enlaces y las cifras sucesivas al Δ (Delta) la posición de los dobles enlaces comenzando a contar desde el extremo carboxílico -COOH de la molécula]) es el precursor de numerosos derivados, que se forman en reacciones de elongación, de saturación o ambas.
Fuentes de ácido linoleico[editar]
- Semillas de la uva
- Cereales
- Trigo
- Panes de grano entero
- La mayoría de los aceites vegetales
- Aceite de palma especialmente Elaeis oleifera
- Aceite de cártamo
- Aceite de onagra
- Aceite de borraja
- Aceite de semilla de grosella negra
- Aceite de linaza
- Aceite de canola
- Aceite de cáñamo
- Aceite de soja
- Aceite de algodón
- Aceite de semilla de girasol
- Aceite de maíz
- Semillas de calabaza
- Anacardos
- Nueces pecanas
- Piñones
- Nueces
Porcentajes de ácido linoleico en alimentos[editar]
| Aceite vegetal | % de ácido linoleico |
|---|---|
| Aceite de cártamo | 78% |
| Aceite de semillas de uva | 76% |
| Aceite de semilla de amapola | 70% |
| Aceite de girasol | 68% |
| Aceite de cáñamo | 60% |
| Aceite de maíz | 59% |
| Aceite de germen de trigo | 55% |
| Aceite de semilla de algodón | 54% |
| Aceite de soja | 51% |
| Aceite de nuez | 51% |
| Aceite de sésamo | 45% |
| Aceite de salvado de arroz | 39% |
| Aceite de pistacho | 31.7% |
| Aceite de cacahuete | 32% |
| Aceite de canola | 21% |
| Yema de huevo | 16% |
| Aceite de linaza | 15% |
| Manteca de cerdo | 10% |
| Aceite de Oliva | 10% |
| Aceite de palma | 10% |
| Manteca de cacao | 3% |
| Aceite de la macademia | 2% |
| Mantequilla | 2% |
| Aceite de coco | 2% |
Fuente[3]
Algunos beneficios[editar]
Sube las defensas, disminuye los niveles de grasa corporal, disminuye la presión arterial, ayuda a controlar el colesterol y los triglicéridos, reduce el riesgo de enfermedades del sistema circulatorio, ayuda a eliminar las grasas perjudiciales para el organismo, interviene en un buen funcionamiento de los sistemas nervioso y visual.
Derivados del ácido linoleico[editar]
- Ácido γ-linolénico (18:3ω-6)
- Ácido araquidónico (20:4ω-6)
Al ácido linoleico y a sus derivados se les conoce como ácidos grasos omega 6 ya que el primer doble enlace a contar desde el carbono omega, es decir el que lleva (cis)grupo metilo (-CH3), está en posición 6. Los dobles enlaces se sitúan regularmente cada 3 carbonos, por ejemplo en lugar de escribir el 18:2Δ9,12 del ácido linoleico sólo se coloca 18:2ω-6]).
Este así como los ácidos grasos omega 6 se encuentran en diversos aceites vegetales, tales como el de girasol o el de soja, en los huevos y en las aves de corral.
La ingesta adecuada de estos ácidos grasos promueve la disminución de la concentración sanguínea de triglicéridos, disminución en la presión arterial y decremento en la agregación plaquetaria.
Usos[editar]
Industria[editar]
El ácido linoleico se utiliza en la fabricación de aceites de secado rápido, que son útiles en pinturas al óleo y barnices. Estas aplicaciones se aprovechan la reacción fácil del ácido linoleico con el oxígeno del aire, lo que conduce a la reticulación y formación de una película estable.
Reducción de los rendimientos de ácido linoleico linoleilo alcohol. El ácido linoleico es un surfactante con una concentración micelar crítica de 1,5 x 10-4 M @ pH 7,5.
El ácido linoleico se ha hecho muy popular en la industria de productos de belleza debido a sus propiedades benéficas sobre la piel. Las investigaciones apunta a las propiedades del ácido linoleico como antiinflamatorios, reductor del acné, y como elemento que favorece la retención de líquidos en la piel.[4][5][6]
También es utilizado como saborizante y con intenciones nutricionales. Entre los usos más comunes se encuentran:
- Aceites vegetales comestibles
- Leche maternizada
- Bebidas lácteas de sabor
- Alimento para infantes
- Alimento para mascotas
- Suplementos alimenticios[7]
Referencias[editar]
- Bioquímica: las bases moleculares de la vida. Trudy McKee & James R. McKee.
- ↑ Número CAS
- ↑ The Merck Index, 11th Edition, 5382
- ↑ Dr. Tomislav Meštrović (23 de marzo de 2015). «Aceites Ricos en Ácido Linoleico». Consultado el 27 de abril de 2016.
- ↑ Diezel, W.E.; Schulz, E.; Skanks, M.; Heise, H. (1993). "Plant oils: Topical application and anti-inflammatory effects (croton oil test)". Dermatologische Monatsschrift 179: 173.
- ↑ Letawe, C; Boone, M; Pierard, GE (March 1998). "Digital image analysis of the effect of topically applied linoleic acid on acne microcomedones". Clinical & Experimental Dermatology 23 (2): 56–58. doi:10.1046/j.1365-2230.1998.00315.x. PMID 9692305.
- ↑ Darmstadt, GL; Mao-Qiang, M; Chi, E; Saha, SK; Ziboh, VA; Black, RE; Santosham, M; Elias, PM (2002). "Impact of topical oils on the skin barrier: possible implications for neonatal health in developing countries". Acta Paediatrica 91 (5): 546–554. doi:10.1080/080352502753711678. PMID 12113324.
- ↑ Universidad Iberoamericana. «Ácido Linoleico (Omega 6)». http://www.ibero.mx/. Archivado desde el original el 9 de abril de 2016. Consultado el 27 de abril de 2016.
Véase también[editar]
| Control de autoridades |
|
|---|
Datos: Q407426
Multimedia: Linoleic acid / Q407426