Zéocine

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Zéocine
Image illustrative de l’article Zéocine
Identification
Nom UICPA [2-[2-[2-[[6-amino-2-[3-amino-1-[(2,3-diamino-3-oxopropyl)amino]-3-oxopropyl]-5-méthylpyrimidine-4-carbonyl]amino]-3-[[5-[[1-[2-[4-[4-[4-(diaminométhylidéneamino)butylcarbamoyl]-1,3-thiazol-2-yl]-4,5-dihydro-1,3-thiazol-2-yl]éthylamino]-3-hydroxy-1-oxobutan-2-yl]amino]-3-hydroxy-4-méthyl-5-oxopentan-2-yl]amino]-1-(1H-imidazol-5-yl)-3-oxopropoxy]-4,5-dihydroxy-6-(hydroxyméthyl)oxan-3-yl]oxy-3,5-dihydroxy-6-(hydroxyméthyl)oxan-4-yl] carbamate
Nom systématique phléomycine D1
N1-[4-[(aminoiminométhyl)amino]butyl]-7,8-dihydro-bléomycinamide
No CAS 11031-11-1
11006-33-0 (phléomycine)
SMILES
InChI
Apparence poudre bleue (complexé avec du cuivre)[1]
Propriétés chimiques
Formule brute C55H86N20O21S2
Masse molaire[2] 1 427,523 ± 0,07 g/mol
C 46,28 %, H 6,07 %, N 19,62 %, O 23,54 %, S 4,49 %,
Précautions
SGH[1]
SGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotique
H302,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

La zéocine ou phléomycine D1, un antibiotique glycopeptidique et l’une des phléomycines de Streptomyces verticillus appartenant à la famille des antibiotiques de type bléomycine[3]. C'est un antibiotique à large spectre qui est efficace contre la plupart des bactéries, des champignons filamenteux, des levures, des plantes et des cellules animales. Il provoque la mort cellulaire en s'intercalant dans l'ADN et en induisant des cassures double brin de l'ADN[4],[5].

Propriétés[modifier | modifier le code]

La zéocine est de couleur bleue en raison de la présence d'ions de cuivre Cu 2+ . La forme de zéocine chélatée au cuivre est inactive. Lorsque la zéocine pénètre dans une cellule, le Cu 2+ est réduit en Cu + puis éliminé. La zéocine devient alors activée et peut se lier à l'ADN[3].

Utilisation[modifier | modifier le code]

La zéocine et d'autres produits chimiques apparentés de la famille de la bléomycine sont principalement utilisés en biologie moléculaire en tant qu'antibiotiques, en particulier pour la sélection de lignées cellulaires eucaryotes portant des modifications génétiques. La zéocine est considérablement moins chère que la phléomycine, fonctionne mieux dans les milieux de culture minimal et est donc souvent utilisée préférentiellement en laboratoire de recherche[6].

La résistance à la zéocine est conférée par le produit du gène Sh ble d' abord isolé chez Streptoalloteichus hindustanus[7]. Le produit du gène Sh ble lie l’antibiotique dans un rapport de un pour un de sorte qu’il ne peut plus provoquer de clivage de l’ADN. Ce gène de résistance est utilisé comme marqueur de sélection dans certains vecteurs de clonage et d'expression[8],[9].

Références[modifier | modifier le code]

  1. a et b Fiche Sigma-Aldrich du composé =Phleomycin from Streptomyces verticillus, consultée le 12 mai 2017..
  2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. a et b « Zeocin Selection Reagent - User Guide », Invitrogen
  4. « Copper-dependent cleavage of DNA by bleomycin », Biochemistry, vol. 26, no 3,‎ , p. 931–42 (PMID 2436656, DOI 10.1021/bi00377a038)
  5. « Induction of DNA double-strand breaks by zeocin in Chlamydomonas reinhardtii and the role of increased DNA double-strand breaks rejoining in the formation of an adaptive response », Radiation and Environmental Biophysics, vol. 46, no 4,‎ , p. 409–16 (PMID 17639449, DOI 10.1007/s00411-007-0123-2)
  6. « Zeocin for selection of bleMX6 resistance in fission yeast », BioTechniques, vol. 51, no 1,‎ , p. 57–60 (PMID 21781055, DOI 10.2144/000113706, lire en ligne)
  7. Gatignol, A., Durand, H. & Tiraby, G., « Bleomycin resistance conferred by a drug-binding protein », FEBS Lett, vol. 230,‎ , p. 171–175 (PMID 2450783, DOI 10.1016/0014-5793(88)80665-3)
  8. « Baculovirus immediate-early promoter-mediated expression of the Zeocin resistance gene for use as a dominant selectable marker in dipteran and lepidopteran insect cell lines », Gene, vol. 188, no 2,‎ , p. 183–90 (PMID 9133590, DOI 10.1016/s0378-1119(96)00756-1)
  9. « Phleomycin resistance as a dominant selectable marker in CHO cells », Somatic Cell and Molecular Genetics, vol. 14, no 3,‎ , p. 243–52 (PMID 2453083, DOI 10.1007/bf01534585)