Vinpocétine

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Vinpocétine
Image illustrative de l’article Vinpocétine
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Identification
Nom UICPA ester éthylique de l'acide (3α,16α)-éburnamenine-14-carboxylique
Synonymes

(+)-cis-acide apovincaminoïque éthyle ester

No CAS 42971-09-5
No ECHA 100.050.917
No EC 256-028-0
No RTECS JW4792000
Code ATC N06BX18
PubChem 443955
ChEBI 71752
SMILES
InChI
Apparence poudre cristalline blanche à jaune clair[1]
Propriétés chimiques
Formule brute C22H26N2O2  [Isomères]
Masse molaire[2] 350,454 ± 0,0204 g/mol
C 75,4 %, H 7,48 %, N 7,99 %, O 9,13 %,
Propriétés physiques
fusion 149−152 °C[1]
Solubilité pratiquement insol. dans l'eau, sol. dans le dichlorométhane, méthanol, chloroforme, acides minéraux et très soluble dans l'éthanol anhydre[1]
5 mg/mL DMSO[3]
Précautions
SGH[3]
SGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotique
H302,
Écotoxicologie
DL50 503 mg/kg (rat, oral)[1]
Données pharmacocinétiques
Biodisponibilité 56,6 +/- 8,9%
Métabolisme hépatique
Demi-vie d’élim. 2,54 +/- 0.48 heures
Excrétion

rénal


Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

La vinpocétine (nom commercial : Cavinton, Intelectol ; nom chimique : apovincaminate d'éthyle) est un dérivé synthétique de la vincamine, un vinca-alcaloïde[4] extrait des feuilles de la petite pervenche. La vinpocétine est isolée de cette plante pour la première fois en 1975 par le chimiste hongrois Csaba Szántay. Sa production industrielle commence en 1978 par l'industrie pharmaceutique hongroise Gedeon Richter.

La vinpocétine est un produit photosensible[3].

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. a b c d et e [PDF] fiche Vinpocetine CRS chez EDQM, consulté le 30 avril 2009.
  2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. a b c et d Fiche Sigma-Aldrich du composé Vipocetine ≥98%, solid, consultée le 01/03/2017. + [PDF] Fiche MSDS
  4. Lörincz, Szász et Kisfaludy 1976, p. 1907.

Bibliographie[modifier | modifier le code]

  • (en) Lörincz C, Szász K, Kisfaludy L, « The synthesis of ethyl apovincaminate », Arzneimittel-Forschung, vol. 26, no 10a,‎ , p. 1907 (PMID 1037211)
  • (en) Sazal Patyar, Ajay Prakash, Manish Modi et Bikash Medhi, « Role of vinpocetine in cerebrovascular diseases. », Pharmacological reports, vol. 63, no 3,‎ , p. 618-628 (PMID 21857073, lire en ligne) modifier