Utilisateur:Epop/Brouillon3

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Caféine, théine
Identification
Nom UICPA 1,3,7-triméthyl-1H-purine-2,6(3H,7H)-dione
Synonymes

1,3,7-triméthylxanthine
théine
guaranine
matéine
méthylthéobromine
méthylthéophylline

No CAS 58-08-2
No CE 200-362-1
No RTECS EV6475000
Code ATC N06BC01
DrugBank DB00201
PubChem 2519
ChEBI 27732
FEMA 2224
SMILES
InChI
Apparence sans odeur, en poudre cristalline ou cristaux blancs[1]
Propriétés chimiques
Formule brute C8H10N4O2  [Isomères]
Masse molaire[3] 194,1906 ± 0,0085 g/mol
C 49,48 %, H 5,19 %, N 28,85 %, O 16,48 %,
pKa −0.13 à 1.22[2]
Moment dipolaire 3.64 D
Propriétés physiques
fusion 227 à 228 °C (anhydre)
234 à 236,5 °C (monohydratée) [4]
ébullition 178 °C (subl.)[1]
Solubilité 21,7 g·l-1 (eau,25 °C)
180 g·l-1 (eau,80 °C)
670 g·l-1 (eau,100 °C);

1 g dans 66 mL d'alcool,
22 mL d'alcool à 60 °C,
50 mL d'acétone,
5,5 mL de chloroforme,
530 mL d'éther,
100 mL de benzène,
22 mL de benzène bouillant[5];
Sol. dans la pyridine,
Librement sol. dans le pyrrole, le THF contenant 4 % d'eau;
Légèrement sol. dans l'éther de pétrole[5]

Masse volumique 1,23 g·cm-3 à 18 °C[4]
d'auto-inflammation 550 °C [6]
Thermochimie
Cp 173 J·mol-1·K-1 à 24,85 °C [7]
Cristallographie
Classe cristalline ou groupe d’espace P21/a [8]
Paramètres de maille a = 14,800 Å

b = 16,700 Å
c = 3,970 Å
α = 90,00 °
β = 97,00 °
γ = 90,00 °
Z = 4 [8]

Volume 973,91 Å3 [8]
Précautions
SGH[10]
SGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotique
Attention
H302,
NFPA 704[11]

Symbole NFPA 704

 
Transport[6]
66
   1544   
Classification du CIRC
Groupe 3 : Inclassable quant à sa cancérogénicité pour l'Homme[9]
Ingestion fatal en cas d'absorption en trop grande quantité
Écotoxicologie
DL50 192 mg kg−1 rat oral[12]
127 mg·kg-1 souris oral
62 mg·kg-1 souris i.v.
242 mg·kg-1 souris s.c.
168 mg·kg-1 souris i.p.[13]
LogP -0,07 [1]
Caractère psychotrope
Catégorie stimulant
Mode de consommation

ingestion

Autres dénominations

café, thé, guaraná

Composés apparentés
Autres composés

Paraxanthine, Théobromine, Théophylline, Xanthine


Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
Caféine, théine
Identification
Nom UICPA 1,3,7-triméthyl-1H-purine-2,6(3H,7H)-dione
Synonymes

1,3,7-triméthylxanthine
théine
guaranine
matéine
méthylthéobromine
méthylthéophylline

No CAS 58-08-2
No CE 200-362-1
No RTECS EV6475000
Code ATC N06BC01
DrugBank DB00201
PubChem 2519
ChEBI 27732
FEMA 2224
SMILES
InChI
Apparence sans odeur, en poudre cristalline ou cristaux blancs[1]
Propriétés chimiques
Formule brute C8H10N4O2  [Isomères]
Masse molaire[15] 194,1906 ± 0,0085 g/mol
C 49,48 %, H 5,19 %, N 28,85 %, O 16,48 %,
pKa −0.13 à 1.22[14]
Moment dipolaire 3.64 D
Propriétés physiques
fusion 227 à 228 °C (anhydre)
234 à 236,5 °C (monohydratée) [4]
ébullition 178 °C (subl.)[1]
Solubilité 21,7 g·l-1 (eau,25 °C)
180 g·l-1 (eau,80 °C)
670 g·l-1 (eau,100 °C);

1 g dans 66 mL d'alcool,
22 mL d'alcool à 60 °C,
50 mL d'acétone,
5,5 mL de chloroforme,
530 mL d'éther,
100 mL de benzène,
22 mL de benzène bouillant[5];
Sol. dans la pyridine,
Librement sol. dans le pyrrole, le THF contenant 4 % d'eau;
Légèrement sol. dans l'éther de pétrole[5]

Masse volumique 1,23 g·cm-3 à 18 °C[4]
d'auto-inflammation 550 °C [6]
Thermochimie
Cp 173 J·mol-1·K-1 à 24,85 °C [7]
Cristallographie
Classe cristalline ou groupe d’espace P21/a [8]
Paramètres de maille a = 14,800 Å

b = 16,700 Å
c = 3,970 Å
α = 90,00 °
β = 97,00 °
γ = 90,00 °
Z = 4 [8]

Volume 973,91 Å3 [8]
Précautions
SGH[10]
SGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotique
Attention
H302,
NFPA 704[17]

Symbole NFPA 704

 
Transport[6]
66
   1544   
Classification du CIRC
Groupe 3 : Inclassable quant à sa cancérogénicité pour l'Homme[16]
Ingestion fatal en cas d'absorption en trop grande quantité
Écotoxicologie
DL50 192 mg kg−1 rat oral[12]
127 mg·kg-1 souris oral
62 mg·kg-1 souris i.v.
242 mg·kg-1 souris s.c.
168 mg·kg-1 souris i.p.[13]
LogP -0,07 [1]
Caractère psychotrope
Catégorie stimulant
Mode de consommation

ingestion

Autres dénominations

café, thé, guaraná

Composés apparentés
Autres composés

Paraxanthine, Théobromine, Théophylline, Xanthine


Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
Caféine, théine
Identification
Nom UICPA 1,3,7-triméthyl-1H-purine-2,6(3H,7H)-dione
Synonymes

1,3,7-triméthylxanthine
théine
guaranine
matéine
méthylthéobromine
méthylthéophylline

No CAS 58-08-2
No CE 200-362-1
No RTECS EV6475000
Code ATC N06BC01
DrugBank DB00201
PubChem 2519
ChEBI 27732
FEMA 2224
SMILES
InChI
Apparence sans odeur, en poudre cristalline ou cristaux blancs[1]
Propriétés chimiques
Formule brute C8H10N4O2  [Isomères]
Masse molaire[19] 194,1906 ± 0,0085 g/mol
C 49,48 %, H 5,19 %, N 28,85 %, O 16,48 %,
pKa −0.13 à 1.22[18]
Moment dipolaire 3.64 D
Propriétés physiques
fusion 227 à 228 °C (anhydre)
234 à 236,5 °C (monohydratée) [4]
ébullition 178 °C (subl.)[1]
Solubilité 21,7 g·l-1 (eau,25 °C)
180 g·l-1 (eau,80 °C)
670 g·l-1 (eau,100 °C);

1 g dans 66 mL d'alcool,
22 mL d'alcool à 60 °C,
50 mL d'acétone,
5,5 mL de chloroforme,
530 mL d'éther,
100 mL de benzène,
22 mL de benzène bouillant[5];
Sol. dans la pyridine,
Librement sol. dans le pyrrole, le THF contenant 4 % d'eau;
Légèrement sol. dans l'éther de pétrole[5]

Masse volumique 1,23 g·cm-3 à 18 °C[4]
d'auto-inflammation 550 °C [6]
Thermochimie
Cp 173 J·mol-1·K-1 à 24,85 °C [7]
Cristallographie
Classe cristalline ou groupe d’espace P21/a [8]
Paramètres de maille a = 14,800 Å

b = 16,700 Å
c = 3,970 Å
α = 90,00 °
β = 97,00 °
γ = 90,00 °
Z = 4 [8]

Volume 973,91 Å3 [8]
Précautions
SGH[10]
SGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotique
Attention
H302,
NFPA 704[21]

Symbole NFPA 704

 
Transport[6]
66
   1544   
Classification du CIRC
Groupe 3 : Inclassable quant à sa cancérogénicité pour l'Homme[20]
Ingestion fatal en cas d'absorption en trop grande quantité
Écotoxicologie
DL50 192 mg kg−1 rat oral[12]
127 mg·kg-1 souris oral
62 mg·kg-1 souris i.v.
242 mg·kg-1 souris s.c.
168 mg·kg-1 souris i.p.[13]
LogP -0,07 [1]
Caractère psychotrope
Catégorie stimulant
Mode de consommation

ingestion

Autres dénominations

café, thé, guaraná

Composés apparentés
Autres composés

Paraxanthine, Théobromine, Théophylline, Xanthine


Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
Caféine, théine
Identification
Nom UICPA 1,3,7-triméthyl-1H-purine-2,6(3H,7H)-dione
Synonymes

1,3,7-triméthylxanthine
théine
guaranine
matéine
méthylthéobromine
méthylthéophylline

No CAS 58-08-2
No CE 200-362-1
No RTECS EV6475000
Code ATC N06BC01
DrugBank DB00201
PubChem 2519
ChEBI 27732
FEMA 2224
SMILES
InChI
Apparence sans odeur, en poudre cristalline ou cristaux blancs[1]
Propriétés chimiques
Formule brute C8H10N4O2  [Isomères]
Masse molaire[23] 194,1906 ± 0,0085 g/mol
C 49,48 %, H 5,19 %, N 28,85 %, O 16,48 %,
pKa −0.13 à 1.22[22]
Moment dipolaire 3.64 D
Propriétés physiques
fusion 227 à 228 °C (anhydre)
234 à 236,5 °C (monohydratée) [4]
ébullition 178 °C (subl.)[1]
Solubilité 21,7 g·l-1 (eau,25 °C)
180 g·l-1 (eau,80 °C)
670 g·l-1 (eau,100 °C);

1 g dans 66 mL d'alcool,
22 mL d'alcool à 60 °C,
50 mL d'acétone,
5,5 mL de chloroforme,
530 mL d'éther,
100 mL de benzène,
22 mL de benzène bouillant[5];
Sol. dans la pyridine,
Librement sol. dans le pyrrole, le THF contenant 4 % d'eau;
Légèrement sol. dans l'éther de pétrole[5]

Masse volumique 1,23 g·cm-3 à 18 °C[4]
d'auto-inflammation 550 °C [6]
Thermochimie
Cp 173 J·mol-1·K-1 à 24,85 °C [7]
Cristallographie
Classe cristalline ou groupe d’espace P21/a [8]
Paramètres de maille a = 14,800 Å

b = 16,700 Å
c = 3,970 Å
α = 90,00 °
β = 97,00 °
γ = 90,00 °
Z = 4 [8]

Volume 973,91 Å3 [8]
Précautions
SGH[10]
SGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotique
Attention
H302,
NFPA 704[25]

Symbole NFPA 704

 
Transport[6]
66
   1544   
Classification du CIRC
Groupe 3 : Inclassable quant à sa cancérogénicité pour l'Homme[24]
Ingestion fatal en cas d'absorption en trop grande quantité
Écotoxicologie
DL50 192 mg kg−1 rat oral[12]
127 mg·kg-1 souris oral
62 mg·kg-1 souris i.v.
242 mg·kg-1 souris s.c.
168 mg·kg-1 souris i.p.[13]
LogP -0,07 [1]
Caractère psychotrope
Catégorie stimulant
Mode de consommation

ingestion

Autres dénominations

café, thé, guaraná

Composés apparentés
Autres composés

Paraxanthine, Théobromine, Théophylline, Xanthine


Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
Caféine, théine
Identification
Nom UICPA 1,3,7-triméthyl-1H-purine-2,6(3H,7H)-dione
Synonymes

1,3,7-triméthylxanthine
théine
guaranine
matéine
méthylthéobromine
méthylthéophylline

No CAS 58-08-2
No CE 200-362-1
No RTECS EV6475000
Code ATC N06BC01
DrugBank DB00201
PubChem 2519
ChEBI 27732
FEMA 2224
SMILES
InChI
Apparence sans odeur, en poudre cristalline ou cristaux blancs[1]
Propriétés chimiques
Formule brute C8H10N4O2  [Isomères]
Masse molaire[27] 194,1906 ± 0,0085 g/mol
C 49,48 %, H 5,19 %, N 28,85 %, O 16,48 %,
pKa −0.13 à 1.22[26]
Moment dipolaire 3.64 D
Propriétés physiques
fusion 227 à 228 °C (anhydre)
234 à 236,5 °C (monohydratée) [4]
ébullition 178 °C (subl.)[1]
Solubilité 21,7 g·l-1 (eau,25 °C)
180 g·l-1 (eau,80 °C)
670 g·l-1 (eau,100 °C);

1 g dans 66 mL d'alcool,
22 mL d'alcool à 60 °C,
50 mL d'acétone,
5,5 mL de chloroforme,
530 mL d'éther,
100 mL de benzène,
22 mL de benzène bouillant[5];
Sol. dans la pyridine,
Librement sol. dans le pyrrole, le THF contenant 4 % d'eau;
Légèrement sol. dans l'éther de pétrole[5]

Masse volumique 1,23 g·cm-3 à 18 °C[4]
d'auto-inflammation 550 °C [6]
Thermochimie
Cp 173 J·mol-1·K-1 à 24,85 °C [7]
Cristallographie
Classe cristalline ou groupe d’espace P21/a [8]
Paramètres de maille a = 14,800 Å

b = 16,700 Å
c = 3,970 Å
α = 90,00 °
β = 97,00 °
γ = 90,00 °
Z = 4 [8]

Volume 973,91 Å3 [8]
Précautions
SGH[10]
SGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotique
Attention
H302,
NFPA 704[29]

Symbole NFPA 704

 
Transport[6]
66
   1544   
Classification du CIRC
Groupe 3 : Inclassable quant à sa cancérogénicité pour l'Homme[28]
Ingestion fatal en cas d'absorption en trop grande quantité
Écotoxicologie
DL50 192 mg kg−1 rat oral[12]
127 mg·kg-1 souris oral
62 mg·kg-1 souris i.v.
242 mg·kg-1 souris s.c.
168 mg·kg-1 souris i.p.[13]
LogP -0,07 [1]
Caractère psychotrope
Catégorie stimulant
Mode de consommation

ingestion

Autres dénominations

café, thé, guaraná

Composés apparentés
Autres composés

Paraxanthine, Théobromine, Théophylline, Xanthine


Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
Caféine, théine
Identification
Nom UICPA 1,3,7-triméthyl-1H-purine-2,6(3H,7H)-dione
Synonymes

1,3,7-triméthylxanthine
théine
guaranine
matéine
méthylthéobromine
méthylthéophylline

No CAS 58-08-2
No CE 200-362-1
No RTECS EV6475000
Code ATC N06BC01
DrugBank DB00201
PubChem 2519
ChEBI 27732
FEMA 2224
SMILES
InChI
Apparence sans odeur, en poudre cristalline ou cristaux blancs[1]
Propriétés chimiques
Formule brute C8H10N4O2  [Isomères]
Masse molaire[31] 194,1906 ± 0,0085 g/mol
C 49,48 %, H 5,19 %, N 28,85 %, O 16,48 %,
pKa −0.13 à 1.22[30]
Moment dipolaire 3.64 D
Propriétés physiques
fusion 227 à 228 °C (anhydre)
234 à 236,5 °C (monohydratée) [4]
ébullition 178 °C (subl.)[1]
Solubilité 21,7 g·l-1 (eau,25 °C)
180 g·l-1 (eau,80 °C)
670 g·l-1 (eau,100 °C);

1 g dans 66 mL d'alcool,
22 mL d'alcool à 60 °C,
50 mL d'acétone,
5,5 mL de chloroforme,
530 mL d'éther,
100 mL de benzène,
22 mL de benzène bouillant[5];
Sol. dans la pyridine,
Librement sol. dans le pyrrole, le THF contenant 4 % d'eau;
Légèrement sol. dans l'éther de pétrole[5]

Masse volumique 1,23 g·cm-3 à 18 °C[4]
d'auto-inflammation 550 °C [6]
Thermochimie
Cp 173 J·mol-1·K-1 à 24,85 °C [7]
Cristallographie
Classe cristalline ou groupe d’espace P21/a [8]
Paramètres de maille a = 14,800 Å

b = 16,700 Å
c = 3,970 Å
α = 90,00 °
β = 97,00 °
γ = 90,00 °
Z = 4 [8]

Volume 973,91 Å3 [8]
Précautions
SGH[10]
SGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotique
Attention
H302,
NFPA 704[33]

Symbole NFPA 704

 
Transport[6]
66
   1544   
Classification du CIRC
Groupe 3 : Inclassable quant à sa cancérogénicité pour l'Homme[32]
Ingestion fatal en cas d'absorption en trop grande quantité
Écotoxicologie
DL50 192 mg kg−1 rat oral[12]
127 mg·kg-1 souris oral
62 mg·kg-1 souris i.v.
242 mg·kg-1 souris s.c.
168 mg·kg-1 souris i.p.[13]
LogP -0,07 [1]
Caractère psychotrope
Catégorie stimulant
Mode de consommation

ingestion

Autres dénominations

café, thé, guaraná

Composés apparentés
Autres composés

Paraxanthine, Théobromine, Théophylline, Xanthine


Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
Caféine, théine
Identification
Nom UICPA 1,3,7-triméthyl-1H-purine-2,6(3H,7H)-dione
Synonymes

1,3,7-triméthylxanthine
théine
guaranine
matéine
méthylthéobromine
méthylthéophylline

No CAS 58-08-2
No CE 200-362-1
No RTECS EV6475000
Code ATC N06BC01
DrugBank DB00201
PubChem 2519
ChEBI 27732
FEMA 2224
SMILES
InChI
Apparence sans odeur, en poudre cristalline ou cristaux blancs[1]
Propriétés chimiques
Formule brute C8H10N4O2  [Isomères]
Masse molaire[35] 194,1906 ± 0,0085 g/mol
C 49,48 %, H 5,19 %, N 28,85 %, O 16,48 %,
pKa −0.13 à 1.22[34]
Moment dipolaire 3.64 D
Propriétés physiques
fusion 227 à 228 °C (anhydre)
234 à 236,5 °C (monohydratée) [4]
ébullition 178 °C (subl.)[1]
Solubilité 21,7 g·l-1 (eau,25 °C)
180 g·l-1 (eau,80 °C)
670 g·l-1 (eau,100 °C);

1 g dans 66 mL d'alcool,
22 mL d'alcool à 60 °C,
50 mL d'acétone,
5,5 mL de chloroforme,
530 mL d'éther,
100 mL de benzène,
22 mL de benzène bouillant[5];
Sol. dans la pyridine,
Librement sol. dans le pyrrole, le THF contenant 4 % d'eau;
Légèrement sol. dans l'éther de pétrole[5]

Masse volumique 1,23 g·cm-3 à 18 °C[4]
d'auto-inflammation 550 °C [6]
Thermochimie
Cp 173 J·mol-1·K-1 à 24,85 °C [7]
Cristallographie
Classe cristalline ou groupe d’espace P21/a [8]
Paramètres de maille a = 14,800 Å

b = 16,700 Å
c = 3,970 Å
α = 90,00 °
β = 97,00 °
γ = 90,00 °
Z = 4 [8]

Volume 973,91 Å3 [8]
Précautions
SGH[10]
SGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotique
Attention
H302,
NFPA 704[37]

Symbole NFPA 704

 
Transport[6]
66
   1544   
Classification du CIRC
Groupe 3 : Inclassable quant à sa cancérogénicité pour l'Homme[36]
Ingestion fatal en cas d'absorption en trop grande quantité
Écotoxicologie
DL50 192 mg kg−1 rat oral[12]
127 mg·kg-1 souris oral
62 mg·kg-1 souris i.v.
242 mg·kg-1 souris s.c.
168 mg·kg-1 souris i.p.[13]
LogP -0,07 [1]
Caractère psychotrope
Catégorie stimulant
Mode de consommation

ingestion

Autres dénominations

café, thé, guaraná

Composés apparentés
Autres composés

Paraxanthine, Théobromine, Théophylline, Xanthine


Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
Caféine, théine
Identification
Nom UICPA 1,3,7-triméthyl-1H-purine-2,6(3H,7H)-dione
Synonymes

1,3,7-triméthylxanthine
théine
guaranine
matéine
méthylthéobromine
méthylthéophylline

No CAS 58-08-2
No CE 200-362-1
No RTECS EV6475000
Code ATC N06BC01
DrugBank DB00201
PubChem 2519
ChEBI 27732
FEMA 2224
SMILES
InChI
Apparence sans odeur, en poudre cristalline ou cristaux blancs[1]
Propriétés chimiques
Formule brute C8H10N4O2  [Isomères]
Masse molaire[39] 194,1906 ± 0,0085 g/mol
C 49,48 %, H 5,19 %, N 28,85 %, O 16,48 %,
pKa −0.13 à 1.22[38]
Moment dipolaire 3.64 D
Propriétés physiques
fusion 227 à 228 °C (anhydre)
234 à 236,5 °C (monohydratée) [4]
ébullition 178 °C (subl.)[1]
Solubilité 21,7 g·l-1 (eau,25 °C)
180 g·l-1 (eau,80 °C)
670 g·l-1 (eau,100 °C);

1 g dans 66 mL d'alcool,
22 mL d'alcool à 60 °C,
50 mL d'acétone,
5,5 mL de chloroforme,
530 mL d'éther,
100 mL de benzène,
22 mL de benzène bouillant[5];
Sol. dans la pyridine,
Librement sol. dans le pyrrole, le THF contenant 4 % d'eau;
Légèrement sol. dans l'éther de pétrole[5]

Masse volumique 1,23 g·cm-3 à 18 °C[4]
d'auto-inflammation 550 °C [6]
Thermochimie
Cp 173 J·mol-1·K-1 à 24,85 °C [7]
Cristallographie
Classe cristalline ou groupe d’espace P21/a [8]
Paramètres de maille a = 14,800 Å

b = 16,700 Å
c = 3,970 Å
α = 90,00 °
β = 97,00 °
γ = 90,00 °
Z = 4 [8]

Volume 973,91 Å3 [8]
Précautions
SGH[10]
SGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotique
Attention
H302,
NFPA 704[41]

Symbole NFPA 704

 
Transport[6]
66
   1544   
Classification du CIRC
Groupe 3 : Inclassable quant à sa cancérogénicité pour l'Homme[40]
Ingestion fatal en cas d'absorption en trop grande quantité
Écotoxicologie
DL50 192 mg kg−1 rat oral[12]
127 mg·kg-1 souris oral
62 mg·kg-1 souris i.v.
242 mg·kg-1 souris s.c.
168 mg·kg-1 souris i.p.[13]
LogP -0,07 [1]
Caractère psychotrope
Catégorie stimulant
Mode de consommation

ingestion

Autres dénominations

café, thé, guaraná

Composés apparentés
Autres composés

Paraxanthine, Théobromine, Théophylline, Xanthine


Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
Caféine, théine
Identification
Nom UICPA 1,3,7-triméthyl-1H-purine-2,6(3H,7H)-dione
Synonymes

1,3,7-triméthylxanthine
théine
guaranine
matéine
méthylthéobromine
méthylthéophylline

No CAS 58-08-2
No CE 200-362-1
No RTECS EV6475000
Code ATC N06BC01
DrugBank DB00201
PubChem 2519
ChEBI 27732
FEMA 2224
SMILES
InChI
Apparence sans odeur, en poudre cristalline ou cristaux blancs[1]
Propriétés chimiques
Formule brute C8H10N4O2  [Isomères]
Masse molaire[43] 194,1906 ± 0,0085 g/mol
C 49,48 %, H 5,19 %, N 28,85 %, O 16,48 %,
pKa −0.13 à 1.22[42]
Moment dipolaire 3.64 D
Propriétés physiques
fusion 227 à 228 °C (anhydre)
234 à 236,5 °C (monohydratée) [4]
ébullition 178 °C (subl.)[1]
Solubilité 21,7 g·l-1 (eau,25 °C)
180 g·l-1 (eau,80 °C)
670 g·l-1 (eau,100 °C);

1 g dans 66 mL d'alcool,
22 mL d'alcool à 60 °C,
50 mL d'acétone,
5,5 mL de chloroforme,
530 mL d'éther,
100 mL de benzène,
22 mL de benzène bouillant[5];
Sol. dans la pyridine,
Librement sol. dans le pyrrole, le THF contenant 4 % d'eau;
Légèrement sol. dans l'éther de pétrole[5]

Masse volumique 1,23 g·cm-3 à 18 °C[4]
d'auto-inflammation 550 °C [6]
Thermochimie
Cp 173 J·mol-1·K-1 à 24,85 °C [7]
Cristallographie
Classe cristalline ou groupe d’espace P21/a [8]
Paramètres de maille a = 14,800 Å

b = 16,700 Å
c = 3,970 Å
α = 90,00 °
β = 97,00 °
γ = 90,00 °
Z = 4 [8]

Volume 973,91 Å3 [8]
Précautions
SGH[10]
SGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotique
Attention
H302,
NFPA 704[45]

Symbole NFPA 704

 
Transport[6]
66
   1544   
Classification du CIRC
Groupe 3 : Inclassable quant à sa cancérogénicité pour l'Homme[44]
Ingestion fatal en cas d'absorption en trop grande quantité
Écotoxicologie
DL50 192 mg kg−1 rat oral[12]
127 mg·kg-1 souris oral
62 mg·kg-1 souris i.v.
242 mg·kg-1 souris s.c.
168 mg·kg-1 souris i.p.[13]
LogP -0,07 [1]
Caractère psychotrope
Catégorie stimulant
Mode de consommation

ingestion

Autres dénominations

café, thé, guaraná

Composés apparentés
Autres composés

Paraxanthine, Théobromine, Théophylline, Xanthine


Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
Caféine, théine
Identification
Nom UICPA 1,3,7-triméthyl-1H-purine-2,6(3H,7H)-dione
Synonymes

1,3,7-triméthylxanthine
théine
guaranine
matéine
méthylthéobromine
méthylthéophylline

No CAS 58-08-2
No CE 200-362-1
No RTECS EV6475000
Code ATC N06BC01
DrugBank DB00201
PubChem 2519
ChEBI 27732
FEMA 2224
SMILES
InChI
Apparence sans odeur, en poudre cristalline ou cristaux blancs[1]
Propriétés chimiques
Formule brute C8H10N4O2  [Isomères]
Masse molaire[47] 194,1906 ± 0,0085 g/mol
C 49,48 %, H 5,19 %, N 28,85 %, O 16,48 %,
pKa −0.13 à 1.22[46]
Moment dipolaire 3.64 D
Propriétés physiques
fusion 227 à 228 °C (anhydre)
234 à 236,5 °C (monohydratée) [4]
ébullition 178 °C (subl.)[1]
Solubilité 21,7 g·l-1 (eau,25 °C)
180 g·l-1 (eau,80 °C)
670 g·l-1 (eau,100 °C);

1 g dans 66 mL d'alcool,
22 mL d'alcool à 60 °C,
50 mL d'acétone,
5,5 mL de chloroforme,
530 mL d'éther,
100 mL de benzène,
22 mL de benzène bouillant[5];
Sol. dans la pyridine,
Librement sol. dans le pyrrole, le THF contenant 4 % d'eau;
Légèrement sol. dans l'éther de pétrole[5]

Masse volumique 1,23 g·cm-3 à 18 °C[4]
d'auto-inflammation 550 °C [6]
Thermochimie
Cp 173 J·mol-1·K-1 à 24,85 °C [7]
Cristallographie
Classe cristalline ou groupe d’espace P21/a [8]
Paramètres de maille a = 14,800 Å

b = 16,700 Å
c = 3,970 Å
α = 90,00 °
β = 97,00 °
γ = 90,00 °
Z = 4 [8]

Volume 973,91 Å3 [8]
Précautions
SGH[10]
SGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotique
Attention
H302,
NFPA 704[49]

Symbole NFPA 704

 
Transport[6]
66
   1544   
Classification du CIRC
Groupe 3 : Inclassable quant à sa cancérogénicité pour l'Homme[48]
Ingestion fatal en cas d'absorption en trop grande quantité
Écotoxicologie
DL50 192 mg kg−1 rat oral[12]
127 mg·kg-1 souris oral
62 mg·kg-1 souris i.v.
242 mg·kg-1 souris s.c.
168 mg·kg-1 souris i.p.[13]
LogP -0,07 [1]
Caractère psychotrope
Catégorie stimulant
Mode de consommation

ingestion

Autres dénominations

café, thé, guaraná

Composés apparentés
Autres composés

Paraxanthine, Théobromine, Théophylline, Xanthine


Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
  1. a b c d e f g h i j k l m n o p q r s t u v w x y z aa ab ac et ad CAFEINE, fiche(s) de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée(s) le 9 mai 2009
  2. pKa de la caféine protonée d'après (en) Harry G. Brittain et Richard J. Prankerd, Profiles of Drug Substances, Excipients and Related Methodology, vol. 33 : Critical Compilation of Pka Values for Pharmaceutical Substances, Academic Press, , 726 p. (ISBN 0-12-260833-X, lire en ligne), p. 106.
  3. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  4. a b c d e f g h i j k l m n o p q r s t u v w x y z aa ab ac et ad (en) « Caffeine », sur ESIS, consulté le 22 juin 2009
  5. a b c d e f g h i j k l m n o p q r s et t « CAFFEINE » dans la base de données Hazardous Substances Data Bank, consulté le 3 octobre 2009 Erreur de référence : Balise <ref> non valide ; le nom « HSDB » est défini plusieurs fois avec des contenus différents
  6. a b c d e f g h i j k l m n o p q r s et t Entrée « Caffeine » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais) (JavaScript nécessaire)
  7. a b c d e f g h i et j (en) « Caffeine », sur NIST/WebBook
  8. a b c d e f g h i j k l m n o p q r s t u v w x y z aa ab ac et ad « Caffeine », sur www.reciprocalnet.org (consulté le 12 décembre 2009)
  9. IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Évaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 3 : Inclassables quant à leur cancérogénicité pour l'Homme », sur http://monographs.iarc.fr, CIRC, (consulté le 22 août 2009)
  10. a b c d e f g h i et j Numéro index 613-086-00-5 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
  11. UCB Université du Colorado
  12. a b c d e f g h i et j (en) Josef M. Peters, « Factors Affecting Caffeine Toxicity: A Review of the Literature », The Journal of Clinical Pharmacology and the Journal of New Drugs, vol. 7, no 3,‎ , p. 131–141 (lire en ligne [PDF]).
  13. a b c d e f g h i et j (en) « Caffeine », sur ChemIDplus, consulté le 22 juin 2009
  14. pKa de la caféine protonée d'après (en) Harry G. Brittain et Richard J. Prankerd, Profiles of Drug Substances, Excipients and Related Methodology, vol. 33 : Critical Compilation of Pka Values for Pharmaceutical Substances, Academic Press, , 726 p. (ISBN 0-12-260833-X, lire en ligne), p. 106.
  15. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  16. IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Évaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 3 : Inclassables quant à leur cancérogénicité pour l'Homme », sur http://monographs.iarc.fr, CIRC, (consulté le 22 août 2009)
  17. UCB Université du Colorado
  18. pKa de la caféine protonée d'après (en) Harry G. Brittain et Richard J. Prankerd, Profiles of Drug Substances, Excipients and Related Methodology, vol. 33 : Critical Compilation of Pka Values for Pharmaceutical Substances, Academic Press, , 726 p. (ISBN 0-12-260833-X, lire en ligne), p. 106.
  19. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  20. IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Évaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 3 : Inclassables quant à leur cancérogénicité pour l'Homme », sur http://monographs.iarc.fr, CIRC, (consulté le 22 août 2009)
  21. UCB Université du Colorado
  22. pKa de la caféine protonée d'après (en) Harry G. Brittain et Richard J. Prankerd, Profiles of Drug Substances, Excipients and Related Methodology, vol. 33 : Critical Compilation of Pka Values for Pharmaceutical Substances, Academic Press, , 726 p. (ISBN 0-12-260833-X, lire en ligne), p. 106.
  23. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  24. IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Évaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 3 : Inclassables quant à leur cancérogénicité pour l'Homme », sur http://monographs.iarc.fr, CIRC, (consulté le 22 août 2009)
  25. UCB Université du Colorado
  26. pKa de la caféine protonée d'après (en) Harry G. Brittain et Richard J. Prankerd, Profiles of Drug Substances, Excipients and Related Methodology, vol. 33 : Critical Compilation of Pka Values for Pharmaceutical Substances, Academic Press, , 726 p. (ISBN 0-12-260833-X, lire en ligne), p. 106.
  27. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  28. IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Évaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 3 : Inclassables quant à leur cancérogénicité pour l'Homme », sur http://monographs.iarc.fr, CIRC, (consulté le 22 août 2009)
  29. UCB Université du Colorado
  30. pKa de la caféine protonée d'après (en) Harry G. Brittain et Richard J. Prankerd, Profiles of Drug Substances, Excipients and Related Methodology, vol. 33 : Critical Compilation of Pka Values for Pharmaceutical Substances, Academic Press, , 726 p. (ISBN 0-12-260833-X, lire en ligne), p. 106.
  31. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  32. IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Évaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 3 : Inclassables quant à leur cancérogénicité pour l'Homme », sur http://monographs.iarc.fr, CIRC, (consulté le 22 août 2009)
  33. UCB Université du Colorado
  34. pKa de la caféine protonée d'après (en) Harry G. Brittain et Richard J. Prankerd, Profiles of Drug Substances, Excipients and Related Methodology, vol. 33 : Critical Compilation of Pka Values for Pharmaceutical Substances, Academic Press, , 726 p. (ISBN 0-12-260833-X, lire en ligne), p. 106.
  35. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  36. IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Évaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 3 : Inclassables quant à leur cancérogénicité pour l'Homme », sur http://monographs.iarc.fr, CIRC, (consulté le 22 août 2009)
  37. UCB Université du Colorado
  38. pKa de la caféine protonée d'après (en) Harry G. Brittain et Richard J. Prankerd, Profiles of Drug Substances, Excipients and Related Methodology, vol. 33 : Critical Compilation of Pka Values for Pharmaceutical Substances, Academic Press, , 726 p. (ISBN 0-12-260833-X, lire en ligne), p. 106.
  39. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  40. IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Évaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 3 : Inclassables quant à leur cancérogénicité pour l'Homme », sur http://monographs.iarc.fr, CIRC, (consulté le 22 août 2009)
  41. UCB Université du Colorado
  42. pKa de la caféine protonée d'après (en) Harry G. Brittain et Richard J. Prankerd, Profiles of Drug Substances, Excipients and Related Methodology, vol. 33 : Critical Compilation of Pka Values for Pharmaceutical Substances, Academic Press, , 726 p. (ISBN 0-12-260833-X, lire en ligne), p. 106.
  43. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  44. IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Évaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 3 : Inclassables quant à leur cancérogénicité pour l'Homme », sur http://monographs.iarc.fr, CIRC, (consulté le 22 août 2009)
  45. UCB Université du Colorado
  46. pKa de la caféine protonée d'après (en) Harry G. Brittain et Richard J. Prankerd, Profiles of Drug Substances, Excipients and Related Methodology, vol. 33 : Critical Compilation of Pka Values for Pharmaceutical Substances, Academic Press, , 726 p. (ISBN 0-12-260833-X, lire en ligne), p. 106.
  47. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  48. IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Évaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 3 : Inclassables quant à leur cancérogénicité pour l'Homme », sur http://monographs.iarc.fr, CIRC, (consulté le 22 août 2009)
  49. UCB Université du Colorado