Il forme un groupe d'artistes connu sous le nom de The Four au sein de l'École d'art de Glasgow. Ce mouvement s'élève contre les dérives de l'industrialisation. À travers ses créations, Mackintosh prône un retour aux lignes médiévales via le style néo-gothique et l'étude du motif naturel.
En tant qu'architecte, il réalise plusieurs bâtisses remarquables, parmi lesquelles le salon de thé The Willow Rooms et la Scotland Street School à Glasgow, ou encore la résidence Hill House à Helensburgh. Il conçoit aussi le nouveau bâtiment de l'École d'art de Glasgow, construit entre 1897 et 1909, avec lequel il gagne une reconnaissance internationale et qui reste dans l’histoire comme son œuvre majeure. Il travaille par ailleurs en duo avec son épouse Margaret MacDonald Mackintosh (1864-1933) pour agencer des intérieurs avec des meubles originaux et des panneaux décoratifs.
Au milieu des années 1920, le couple s'expatrie dans le sud de la France, dans les Pyrénées-Orientales, où Charles Rennie Mackintosh se consacre à la peinture. En 1927, atteint d'un cancer de la langue, il rentre à Londres où il meurt l'année suivante, ruiné et dans l'indifférence générale.
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