Trifluraline

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Trifluraline
Trifluraline
Identification
No CAS 1582-09-8
No EINECS 216-428-8
SMILES
InChI
Apparence sans odeur. Cristaux orange[1].
Propriétés chimiques
Formule brute C13H16F3N3O4  [Isomères]
Masse molaire[2] 335,279 ± 0,0133 g/mol
C 46,57 %, H 4,81 %, F 17 %, N 12,53 %, O 19,09 %,
Propriétés physiques
fusion 49 °C[1]
ébullition 96 à 97 °C à 2,4 mbar
140 °C à 4 mbar
Solubilité dans l'eau : nulle[1].
Soluble dans l'hexane,
le toluène, l'acétone
Masse volumique 1,36 g·cm-3 à 22 °C
Point d’éclair 100 °C
Pression de vapeur saturante à 25 °C : 0,014 Pa[1]
Précautions
SGH[4]
SGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotiqueSGH09 : Danger pour le milieu aquatique
Attention
H317, H319, H410,
Directive 67/548/EEC
Irritant
Xi
Dangereux pour l’environnement
N



Classification du CIRC
Groupe 3 : Inclassable quant à sa cancérogénicité pour l'Homme[3]
Écotoxicologie
DL50 3 197 mg·kg-1 souris oral
4 600 mg·kg-1 souris i.p.
>5 000 mg·kg-1 rat peau
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

La trifluraline est une substance active d'herbicide, de la famille chimique des dinitroanilines, couramment utilisée dans des préparations herbicides de pré-émergence.

Avec environ 14 millions de livres (6350 tonnes) utilisées aux États-Unis en 2001, c'est l'un des herbicides les plus utilisés.[5]. La trifluraline est interdite dans l'Union européenne depuis le 20 mars 2008, principalement à cause de sa toxicité élevée pour les poissons et la faune aquatique en général[6].

La trifluraline est généralement appliquée au sol pour maîtriser diverses espèces de graminées et dicotylédones annuelles. Cette molécule inhibe le développement des racines en interrompant la mitose, et peut donc tuer les mauvaises herbes dès la germination[7],[8].

Références[modifier | modifier le code]

  1. a, b, c et d TRIFLURALINE, fiche de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée le 9 mai 2009
  2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Evaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 3 : Inclassables quant à leur cancérogénicité pour l'Homme », sur http://monographs.iarc.fr, CIRC,‎ (consulté le 22 août 2009)
  4. Numéro index 609-046-00-1 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
  5. (en) « Pesticide Market Estimates », United States Environmental Protection Agency (consulté le 8 mars 2016).
  6. (en) « European Union - Final Regulatory Action ».
  7. (en) Grover, R., J.D. Wolt, A.J. Cessna et H.B. Schiefer, « Environmental fate of trifluralin », Reviews of Environmental Contamination and Toxicology, vol. 153,‎ , p. 65-90 (résumé).
  8. (en) « European Union - Final Regulatory Action ».