Composé tricyclique

Un article de Wikipédia, l'encyclopédie libre.
(Redirigé depuis Tricyclique)
Sauter à la navigation Sauter à la recherche
Molécule de dibenzazépine, constituée de deux cycles de benzène entourant un hétérocycle d'azépine.
La phénothiazine, une autre molécule tricyclique.

En chimie organique, on qualifie de tricyclique une molécule comportant trois cycles accolés (ou un composé chimique dont les molécule sont tricycliques). L'anthracène est un des plus simples :
Anthracene structure.pngAnthracene-3D-balls.pngAnthracene3D.png

Utilisation en pharmacologie[modifier | modifier le code]

En pharmacologie, on réserve traditionnellement ce terme aux médicaments hétérocycliques. Parmi ceux-ci figurent les antidépresseurs, les antipsychotiques, les anticonvulsifs et les antihistaminiques (antiallergènes, antinaupathiques, antiprurigineux et hypnotiques/sédatifs, notamment) appartenant aux familles de la dibenzazépine (en), du dibenzocycloheptène (en), de la dibenzothiazépine, de la dibenzothiépine (en), de la phénothiazine et du thioxanthène, entre autres.

Historique[modifier | modifier le code]

  • La prométhazine, un antihistaminique tricyclique de première génération, est découverte dans les années 1940.
  • Au début des années 1950, les propriétés neuroleptiques de la chlorpromazine — un dérivé de la prométhazine utilisé intitialement comme sédatif — sont mises en évidence par Henri Laborit. C'est le premier antipsychotique typique.
  • L'imipramine, découverte au début des années 1950, est d'abord étudiée pour ses vertus antipsychotiques. C'est le premier antidépresseur tricyclique.
  • La carbamazépine est découverte en 1953, et mise en vente en 1965 comme anticonvulsif.
  • Dans les années 1970 sont développés les premiers antidepresseurs à structure tétracyclique, comme la miansérine ou la maprotiline.
  • La clozapine est le premier antipsychotique atypique, introduit dans les années 1990.
  • Dans les années 1990 également, la loratadine est mise en vente comme antihistaminique non sédatif de deuxième génération[1].

La prescription des antidépresseurs tri ou tétracycliques tend à diminuer au profit des sérotoninergiques[2].

Exemples[modifier | modifier le code]

Antidépresseurs
Imipramine.svg

Imipramine

Amitriptyline.svg

Amitriptyline

Iprindole.png

Iprindole (en)

Tianeptine.svg

Tianeptine

Antipsychotiques
Chlorpromazin.svg

Chlorpromazine

Thioridazine-2D-skeletal.png

Thioridazine

Cis-Chlorprothixen.png

Chlorprothixène

Loxapine.svg

Loxapine

Clozapine.svg

Clozapine

Antihistamines
Promethazine.svg

Prométhazine

Cyproheptadine.svg

Cyproheptadine (en)

Dimebolin.svg

Latrépirdine (en)

Loratadine.svg

Loratadine

Rupatadine.png

Rupatadine

Autres
Carbamazepine.svg

Carbamazépine

Carvedilol.svg

Carvédilol

Cyclobenzaprine.svg

Cyclobenzaprine (en)

Pizotifen.svg

Pizotifène (en)

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. (en) G. G. Kay et A. G. Harris, « Loratadine: a non-sedating antihistamine : Review of its effects on cognition, psychomotor performance, mood and sedation », Clinical and Experimental Allergy, vol. 29 Suppl. 3,‎ , p. 147-150 (PMID 10444229, DOI 10.1046/j.1365-2222.1999.0290s3147.x).
  2. Éditions Larousse, « Encyclopédie Larousse en ligne - antidépresseur tricyclique ou imipraminique », sur www.larousse.fr (consulté le 14 novembre 2018)

Voir aussi[modifier | modifier le code]