Trichlorfon

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Trichlorfon
Énantiomère S du trichlorfon (à gauche) et R-trichlorfon (à droite)
Énantiomère S du trichlorfon (à gauche) et R-trichlorfon (à droite)
Identification
Synonymes
  • trichlorphon
  • (RS)-2,2,2-Trichloro-1-hydroxyéthylphosphonate de diméthyle
  • métrifonate
No CAS 52-68-6 (racémique)
56042-27-4 (+)
56042-26-3 (–)
No EINECS 200-149-3
Code ATC P02BB01
SMILES
InChI
Apparence cristaux blancs[1].
Propriétés chimiques
Formule brute C4H8Cl3O4P  [Isomères]
Masse molaire[2] 257,437 ± 0,011 g/mol
C 18,66 %, H 3,13 %, Cl 41,31 %, O 24,86 %, P 12,03 %,
Propriétés physiques
fusion 83 à 84 °C[1]
ébullition décomposition à 100 °C
Solubilité dans l'eau à 25 °C : 154 g·l-1[1].
Soluble dans les
solvants organiques :
benzène, chloroforme,
éther, hexane, alcool
Masse volumique 1,73 g·cm-3[1]
Pression de vapeur saturante 7,8.10-6 mmHg à 20 °C
Précautions
SGH[5]
SGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotiqueSGH09 : Danger pour le milieu aquatique
Attention
H302, H317, H410,
Directive 67/548/EEC
Nocif
Xn
Dangereux pour l’environnement
N



Transport
-
   2783   
Classification du CIRC
Groupe 3 : Inclassable quant à sa cancérogénicité pour l'Homme[4]
Écotoxicologie
DL50 300 mg·kg-1 souris oral
290 mg·kg-1 souris i.v.
267 mg·kg-1 souris s.c.
196 mg·kg-1 souris i.p.
LogP 0,48[1]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le trichlorfon, ou métrifonate, est un acaricide.

métrifonate
Noms commerciaux
  • Bilarcil
  • Bot-Plus Syringe Formula Equine Wormer (vétérinaire)
  • Masoten (vétérinaire)
  • Neguvon (vétérinaire)
Laboratoire Bayer, Can-Vet Animal Health Supplies
Forme pâte à usage vétérinaire, dosée à 459 mg·g-1
Administration per os
Classe anthelminthiques, antitrématodes, composés organophosphorés, ATC code P02BB01 ; ATCvet : QP02CA51

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. a, b, c, d et e TRICHLORPHON, fiche de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée le 9 mai 2009
  2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. « trichlorfon » sur ESIS, consulté le 25 février 2009
  4. IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Evaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 3 : Inclassables quant à leur cancérogénicité pour l'Homme », sur http://monographs.iarc.fr, CIRC, (consulté le 22 août 2009)
  5. Numéro index 015-021-00-0 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)

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Liens externes[modifier | modifier le code]

  • Page spécifique dans la base de données sur les produits pharmaceutiques (Canada)
  • (de) Page spécifique dans la base de données sur les produits vétérinaires (Veterinärprodukte, Futtermittel & Zusatzstoffe, Suisse)