Triazène

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triazène
Image illustrative de l’article Triazène
Identification
Nom UICPA Triazène
Synonymes

Triazanylène

No CAS 15056-34-5
SMILES
Apparence gaz odorant
Propriétés chimiques
Formule brute H3N3N3H3
Masse molaire[1] 45,0439 ± 0,0008 g/mol
H 6,71 %, N 93,29 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le triazène, aussi connu comme triazanylène, est un composé inorganique insaturé ayant pour formule brute N3H3 Ce lien renvoie vers une page d'homonymie. Il n'est pas présent à l'état naturel. Le sel déprotoné du triazène comportant une charge négative délocalisée entre les trois N est appelé triazoture (triazide en anglais).

Dérivés[modifier | modifier le code]

Triazènes

Triazène est aussi le nom générique des dérivés du triazène. Ils contiennent le groupe fonctionnel constitué d'une amine directement liée à un groupe azo, c'est-à-dire R1R2N-N=NR3 où R1, R2 and R3 sont des substituants. Le groupe fonctionnel est aussi appelé groupe diazoamino (mais où seulement un des deux substituants R1 et R3 peut être un hydrogène) parce qu'il est lié au groupe diazo.

Les aryltriazènes, qui sont des espèces stables, peuvent être utilisés comme diazoniums masqués, ces derniers étant très instables. Par simple réaction avec l'acide triflique, un aryltriazène donne un triflate d'aryldiazonium[2].

Références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. C Picherit, F Wagner, D Uguen, The sequel to a carbocyclic nucleoside synthesis: a divergent access to both arenediazonium ions and aryl triflates, Tetrahedron Letters, 2004, vol. 45(12), pp. 2579-2583. DOI:10.1016/j.tetlet.2004.01.147