Thujopsène

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Thujopsène
Formule squelettique du thujopsène
Identification
Nom UICPA (1aS,4aS,8aS)-2,4a,8,8-Tétraméthyl-1,1a,4,4a,5,6,7,8-octahydrocyclopropa[d]naphthalène
Synonymes

Sesquichamène; Widdrene

No CAS 470-40-6
No ECHA 100.006.753
PubChem 442402
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C15H24  [Isomères]
Masse molaire[1] 204,3511 ± 0,0137 g/mol
C 88,16 %, H 11,84 %,
Propriétés physiques
ébullition 258 à 260 °C[2]
Masse volumique 0,936 g cm−3 à 20 °C[2]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le thujopsène est un composé organique, de formule chimique C15H24, donc un sesquiterpène. On le trouve dans l'huile essentielle de nombreux conifères, notamment Juniperus cedrus (où il représente plus de 80 % de l'huile extraite du bois[3]) et Thujopsis dolabrata[4], dont il tire son nom.

Biosynthèse[modifier | modifier le code]

Le thujopsène est biosynthétisé à partir du Farnésyl-pyrophosphate, selon la réaction suivante[5] :

ThujopseneBiosynthesis.png

Références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. a et b « (−)-Thujopsene 89235 », sur Sigma-Aldrich (consulté le 29 février 2020)
  3. (en) R. P. Adams, « Cedar Wood Oil — Analyses and Properties », dans Essential Oils and Waxes, Springer, coll. « Modern Methods of Plant Analysis », (ISBN 978-3-642-84023-4, DOI 10.1007/978-3-642-84023-4_8, lire en ligne), p. 159–173
  4. Chul-Hee Kim, Taehun Lee, Ikhoon Oh et Kung-Woo Nam, « Mast cell stabilizing effect of (-)-Elema-1,3,11(13)-trien-12-ol and thujopsene from Thujopsis dolabrata is mediated by down-regulation of interleukin-4 secretion in antigen-induced RBL-2H3 cells », Biological & Pharmaceutical Bulletin, vol. 36, no 3,‎ , p. 339–345 (ISSN 1347-5215, PMID 23449323, DOI 10.1248/bpb.b12-00375, lire en ligne, consulté le 21 février 2020)
  5. (en) Charles Sell et J. Mann, R.S. Davidson, D.V. Banthorpe, J.B. Hobbs et J.B. Harborne, « Natural product : Their chemistry and biological significance », Flavour and Fragrance Journal, vol. 10, no 1,‎ (ISSN 1099-1026, DOI 10.1002/ffj.2730100111, lire en ligne, consulté le 21 février 2020)