Thiocarbamide

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Thiocarbamide
Thioharnstoff.svg Thiourea-3D-vdW.png
Identification
Nom UICPA thiourée
No CAS 62-56-6
No EINECS 200-543-5
SMILES
InChI
Apparence solide cristallin blanc
Propriétés chimiques
Formule brute CH4N2S  [Isomères]
Masse molaire[1] 76,121 ± 0,006 g/mol
C 15,78 %, H 5,3 %, N 36,8 %, S 42,13 %,
Propriétés physiques
fusion 176 à 178 °C[2]
ébullition se décompose[2]
Solubilité 137 g·L-1 (eau, 20 °C)[2]
Masse volumique 1,405 g·cm-3 à 20 °C[2]
d'auto-inflammation 440 °C[2]
Précautions
Directive 67/548/EEC
Nocif
Xn
Dangereux pour l’environnement
N



Transport
90
   3077   
Écotoxicologie
DL50 100 mg·kg-1 (souris, i.p.)[3]
LogP -1,08[4]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le thiocarbamide ou thiourée (thio-urée) est le dérivé soufré de l'urée ou carbamide.

La thiourée est un composé organosulfure de formule SC (NH2) 2. Il est structurellement similaire à l'urée, sauf que l'atome d'oxygène est remplacé par un atome de soufre, mais les propriétés de l'urée et de la thiourée sont considérablement différentes. La thiourée est un réactif dans la synthèse organique. Les "thiourées" désignent une large classe de composés avec la structure générale (R1R2N) (R3R4N) C = S. Les thiourées sont liées à des thioamides, par ex. RC (S) NR2.

Le thiocarbamide est un réactif très utilisé en synthèse organique, notamment en tant que précurseur des hétérocycles. Il est particulièrement employé pour l'industrie textile. On appelle ses dérivés thiocarbamides ou thiourées.

Structure et liaison[modifier | modifier le code]

Les molécules de thiourée sont planes. La distance de liaison C=S est de 160 ± 10 pm pour la thiourée ainsi que de nombreux dérivés. Le matériau a la propriété inhabituelle de se transformer en thiocyanate d'ammonium après chauffage au-dessus de 130°C. Après refroidissement, ce sel d'ammonium se re-convertit en thiourée.

La thiourée se présente sous deux formes tautomères. Dans les solutions aqueuses, la forme de la thione prédomine. La forme thiol, également connue sous le nom d'isothiourée, peut être rencontrée dans des composés substitués tels que des sels d'isothiouronium.

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. a, b, c, d et e Entrée du numéro CAS « 62-56-6 » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 229/08/09 (JavaScript nécessaire)
  3. National Technical Information Service. Vol. AD277-689
  4. (en) « thiourée » sur ChemIDplus