tert-Butylate de potassium

Un article de Wikipédia, l'encyclopédie libre.
(Redirigé depuis Tert-butylate de potassium)
Aller à : navigation, rechercher
tert-Butylate de potassium
Potassium tert-butoxide.svg Potassium-tert-butoxide-cubane-tetramer-from-xtal-1991-3D-balls.png
Structure du tert-butylate de potassium et forme
tétramère (oxygène en rouge, potassium en violet)
Identification
Nom UICPA 2-Méthylpropan-2-olate de potassium
Synonymes

tert-Butanolate de potassium,
t-BuOK

No CAS 865-47-4
No EINECS 212-740-3
PubChem 23665647
SMILES
InChI
Apparence poudre inodore de couleur blanche ou jaunâtre
Propriétés chimiques
Formule brute C4H9KO
Masse molaire[1] 112,212 ± 0,0042 g/mol
C 42,81 %, H 8,08 %, K 34,84 %, O 14,26 %,
Propriétés physiques
fusion 256 à 258 °C[2]
d'auto-inflammation 360 °C[2]
Précautions
Directive 67/548/EEC[2],[3]
Corrosif
C
Facilement inflammable
F



Transport[2]
842
   3096   
SGH[2]
SGH02 : InflammableSGH05 : Corrosif
Danger
H261, H302, H314, EUH014, P280, P301+P330+P331, P305+P351+P338, P309+P310, P402+P404,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le tert-butylate de potassium ou tert-butanolate de potassium, souvent abrégé t-BuOK, est un composé chimique de formule KOC(CH3)3. Ces molécules s'arrangent en tétramères formant des agrégats (clusters) à géométrie de type cubane.

Cet alcoolate de tert-butanol et de potassium se présente sous forme d'un solide pulvérulent inodore de couleur blanche à jaunâtre. C'est une base forte avec un pKa de l'ordre de 17[4].

Le tert-butanolate de potassium est disponible dans le commerce en solution dans le tert-butanol ou le tétrahydrofurane (THF), mais on est souvent conduit à le préparer in situ car il vieillit assez mal ; on l'obtient au laboratoire en faisant réagir, sous atmosphère inerte et anhydre, du potassium élémentaire et du tert-butanol HOC(CH3)3, avec dégagement d'hydrogène H2 :

2 K + 2 HOC(CH3)3 → 2 KOC(CH3)3 + H2.

La solution obtenue de tert-butylate de potassium dans le tert-butanol peut être utilisée directement ou être purifiée pour éliminer le solvant, le solide lui-même pouvant être purifié par sublimation à 220 °C et 1 mmHg (environ 133 Pa). Ce composé réagit violemment avec les composés organiques à chaîne courte de type alcool, cétone et ester, ainsi qu'avec le sulfate de diéthyle (C2H5)2SO4 et l'air.

Il est utilisé en chimie organique, au titre de base forte mais de mauvais nucléophile.

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. a, b, c, d et e Entrée de « Potassium tert-butoxide » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 9 mai 2013 (JavaScript nécessaire)
  3. Fiche Sigma-Aldrich du composé Potassium tert-butoxide reagent grade, ≥ 98%, consultée le 9 mai 2013.
  4. http://evans.harvard.edu/pdf/evans_pka_table.pdf