Terbinafine

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Terbinafine
Terbinafine
Terbinafine
Identification
Nom UICPA (2E)-N,6,6-triméthyl-N-(naphtalén-1-ylméthyl)hept-2-én-4-yn-1-amine
No CAS 91161-71-6
Code ATC D01AE15 D01BA02
DrugBank DB00857
PubChem 1549008
SMILES
InChI
Apparence solide
Propriétés chimiques
Formule brute C21H25N  [Isomères]
Masse molaire[1] 291,4299 ± 0,0188 g/mol
C 86,55 %, H 8,65 %, N 4,81 %,
Propriétés physiques
fusion 195 à 198 °C
Écotoxicologie
DL50 4 000 mg·kg-1 souris oral
393 mg·kg-1 souris i.v.
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

La terbinafine est un antimycosique utilisé contre les dermatophytoses, et notamment des onychomycoses (mycoses des ongles).

Son administration est orale (à la dose habituelle de 250 mg par jour) ou locale (crème, poudre ou spray).

Mode d'action[modifier | modifier le code]

La terbinafine empêche la biosynthèse de l'ergostérol, constituant essentiel de la membrane plasmique des cellules des champignons, par inhibition spécifique de la squalène époxydase, ce qui empêche la conversion du squalène en lanostérol[2]. Ce défaut de synthèse de la membrane des champignons entraîne des changements de leur perméabilité, à l'origine de la lyse des cellules fongiques.

Effets secondaires[modifier | modifier le code]

Divers[modifier | modifier le code]

Le terbinafine fait partie de la liste des médicaments essentiels de l'Organisation mondiale de la santé (liste mise à jour en avril 2013)[4].

Liens externes[modifier | modifier le code]

  • Compendium suisse des médicaments : spécialités contenant Terbinafine

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. « Résumé des Caractéristiques du Produit », sur agence-prd.ansm.sante.fr (consulté le 13 novembre 2016)
  3. (en) C.m. Grönhagen, C.m. Fored, M. Linder, F. Granath, F. Nyberg, « Subacute cutaneous lupus erythematosus and its association with drugs: a population-based matched case–control study of 234 patients in Sweden », British Journal of Dermatology, vol. 167, no 2,‎ , p. 296–305 (ISSN 1365-2133, PMID 22458771, DOI 10.1111/j.1365-2133.2012.10969.x, lire en ligne)
  4. WHO Model List of Essential Medicines, 18th list, avril 2013