Tétrabénazine

Tétrabénazine
Identification
Nom systématique	9,10-diméthoxy-3-(2-méthylpropyl)-1,3,4,6,7,11b-hexahydrobenzo[a]quinolizin-2-one
Synonymes	Xenazine, Xentra, Nitoman, Rubigen, Ro-1-9569
No CAS	58-46-8
No ECHA	100.000.348
Code ATC	N07XX06
DrugBank	DB04844
PubChem	6018
SMILES	CC(C)CC1CN2CCC3=CC(=C(C=C3C2CC1=O)OC)OC PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1S/C19H27NO3/c1-12(2)7-14-11-20-6-5-13-8-18(22-3)19(23-4)9-15(13)16(20)10-17(14)21/h8-9,12,14,16H,5-7,10-11H2,1-4H3 InChIKey : MKJIEFSOBYUXJB-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C19H27NO3
Masse molaire	317,422 6 ± 0,018 2 g/mol C 71,89 %, H 8,57 %, N 4,41 %, O 15,12 %,
pKa	6,51
Propriétés physiques
T° fusion	126 °C
Solubilité	faiblement soluble dans l'eau
Données pharmacocinétiques
Liaison protéique	82 - 88%
Métabolisme	hépatique
Demi-vie d’élim.	7 heures (α-HTBZ) 5 heures (β-HTBZ)
Considérations thérapeutiques
Voie d’administration	orale (tablettes)
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

La tétrabénazine est un médicament historiquement utilisé comme antipsychotique, mais aujourd'hui principalement utilisé dans le traitements du symptôme des mouvements anormaux hyperkinétiques. Elle est notamment utilisée dans le traitement de la maladie de Huntington afin de réduire les chorées, les mouvements anormaux caractéristiques de cette maladie. Elle est entre autres vendue sous les noms commerciaux de Xenazine, Xentra ou Nitoman.

De par son mécanisme, il entraîne une déplétion en dopamine au niveau du système nerveux central.

Métabolisme

La tétrabénazine est métabolisée dans le foie où l'action d'une carbonyle réductase forme deux métabolites majeurs actifs, l'α-dihydrotétrabénazine (α-HTBZ) et la β-dihydrotétrabénazine (β-HTBZ). L'α-HTBZ est métabolisée plus avant par CYP2D6 (avec contribution de CYP1A2) en 9-desméthyl-α-DHTBZ, un métabolite mineur. La β-HTBZ est elle métabolisée par CYP2D6 en un autre métabolite circulant majeur, la 9-desméthyl-β-DHTBZ.